Den kanadensiske rapparen och sångaren Drake var kommersiellt mycket närvarande strax efter att han kom ut på scenen 2006, oavsett om det var med sina egna topplistor eller en lång rad gästspel på hits av Lil Wayne, Rihanna och A$AP Rocky. Tack vare hans introspektiva rap-stil, hans känsliga R&B-kroonger och hans guldkantade låtskrivande, toppade vart och ett av hans album – från Take Care från 2011 till Scorpion från 2018 – listorna över hela världen, och singlar som den Grammy-belönade ”Hotline Bling” och många av hans mixtapes gjorde det också. I takt med att hans stjärna steg hjälpte han andra, genom att sponsra Weeknds tidiga arbete, starta OVO Sound-etiketten och ge uppstickande artister utrymme på sina skivor. Under det andra decenniet av sin karriär gjorde Drakes ständiga dominans på listorna, hans Grammy-vinster och -nomineringar och hans meme-värdiga kulturella närvaro honom till en av världens mest populära musiker.
Den Torontofödde Aubrey Drake Graham, som ursprungligen var känd för sin roll som Jimmy Brooks i Degrassi: The Next Generation, tog steget ut som rappare och sångare med popkänsla 2006, när han inledde en serie mixtapes. Ett år senare fick han, trots att han inte var signerad, stor uppmärksamhet när hans kaxiga och avslappnade låt ”Replacement Girl”, med Trey Songz, presenterades i BET:s program 106 & Park som ”Joint of the Day”. Han höjde sin profil under de följande månaderna genom att dyka upp på otaliga mixtapes och remixer, och när ryktena om kontraktserbjudanden från bolag cirkulerade blev han gradvis en av de mest omtalade artisterna i branschen. Det skadade inte att han hade stöd från sådana som Kanye West, Jay-Z och Lil Wayne.
I slutet av juni 2009 hade ”Best I Ever Had”, en kampanjsingel, klättrat till plats två på Billboards Hot R&B/Hip-Hop Songs-lista. Efter ett hårt budkrig skrev Drake under med Universal Motown på sensommaren och släppte en EP, So Far Gone, som bestod av låtar från hans populära mixtape med samma titel. Den hamnade på sjätte plats på den amerikanska Billboard 200-listan och vann 2010 års Juno Award för årets rapinspelning. Thank Me Later, en fullängdare med samarbeten med Kings of Leon, the-Dream, Jay-Z, Kanye West och Lil Wayne, gavs ut via Young Money i juni 2010. Den debuterade som nummer ett på den amerikanska Billboard 200-listan och certifierades som platina av Recording Industry Association of America. Artisten kände ändå att debuten var förhastad, så uppföljaren kom i november 2011 med titeln Take Care, som refererar till den ökade tid och ansträngning som lagts ner på att skapa albumet. Take Care fick kritikerros, Grammy Awards och en förstaplats på den amerikanska Billboard 200. Take Care befäste Drakes plats som en av Kanadas största exportörer.
Under en turné 2012 meddelade Drake att han hade påbörjat arbetet med vad som skulle bli hans tredje studioalbum; Nothing Was the Same släpptes i september följande år. Det gav upphov till många singlar, toppade listor runt om i världen, var nominerat till Polaris Music Prize och nominerades till Grammy Award för bästa rapalbum. Strax efter albumets utgivning gav sig Drake ut på en längre turné, deltog i några samarbeten och släppte några singlar, bland annat den Grammisnominerade ”0 to 100/The Catch Up”. Hans nästa släpp var planerat som ett gratis mixtape innan Cash Money bestämde sig för att de hellre ville ta betalt för det. Den utpräglat nedstämda If You’re Reading This It’s Too Late släpptes i februari 2015 och debuterade på första plats, samtidigt som alla 17 låtarna kom in på Hot R&B/Hip-Hop Songs-listan.
Under sensommaren 2015 släppte han en trio nya spår på sin SoundCloud-sida. Ett av dem, Timmy Thomas-samplingen ”Hotline Bling”, blev en pophit på topp fem i Kanada och USA och något av ett kulturellt fenomen. Senare samma år gick Drake in i studion med Future för en sex dagar lång session som resulterade i mixtapet What a Time to Be Alive. När albumet släpptes i september blev det Drakes andra skiva under året som debuterade på första plats. Efter att ha släppt tre singlar under de inledande månaderna av 2016 släpptes Drakes fjärde album, Views, i april och debuterade på första plats. Det kretsade lyriskt kring hans hemstad Toronto och innehöll produktion av bland annat långvariga medarbetare Noah ”40” Shebib och Boi-1da. I slutet av samma år gav Drake ut ytterligare en trio singlar, bland annat den topplistade ”Fake Love”. De föregick spellistan More Life, som släpptes i mars följande år med framträdanden av Kanye West, Quavo, Travis Scott och Young Thug. Utgivningen blev hans sjunde album i rad som toppade listorna.
I början av 2018 gav Drake ut EP:n Scary Hours med två låtar. Både ”Diplomatic Immunity” och ”God’s Plan” hamnade på topp tio, den sistnämnda blev hans andra solokartade topplista. Den fungerade som en föregångare till hans femte album, tvådisken Scorpion, som var uppdelad i en rap-sida och en R&B-sida som innehöll hitsingeln ”Nice for What”. Det släpptes i juni och blev omedelbart platina, samtidigt som det slog rekord för flest streams på en enda dag. Vid den 61:a Grammy Awards tog Drake hem priset för bästa raplåt för ”God’s Plan”.
Under 2019 plundrade Drake valven för två arkivutgåvor: en officiell streamingutgåva av mixtapet So Far Gone och den Billboard 200-toppade Care Package, som samlade spår som läckt ut, kasserats eller använts som teasers, med anor från Take Care-eran. Drake samlade två Grammy-nomineringar inför ceremonierna 2020, en för bästa raplåt med hans Rick Ross-samarbete ”Gold Roses” och en annan för bästa R&B-låt med hans Chris Brown-assisterade ”No Guidance”. Samma år släppte han ytterligare ett mixtape bestående av demos och singlar med titeln Dark Lane Demo Tapes. En av låtarna var ”Toosie Slide”, hans tredje låt som debuterade som nummer ett på Billboard Hot 100, vilket gjorde honom till den första manliga artisten att lyckas med den bedriften.