Billy Madison är den enfaldiga, barnsliga och bortskämda 27-årige arvtagaren till Madison Hotels, en Fortune 500-kedja med 650 hotell som grundades av hans far, den pensionerade magnaten Brian Madison. Billy tillbringar sina dagar med att dricka med vänner och skapa oroligheter på sin fars egendom. En kväll förstör Billy ett middagsmöte mellan sin far och hans medarbetare genom att uppträda otrevligt. Brian förlorar förtroendet för sin son och väljer sin lömska vice vd Eric Gordon för att ta över Madison Hotels. När Billy ber sin far att ompröva sitt beslut, eftersom han vet hur hjärtlös och grym Eric är, avslöjar Brian att han i hemlighet mutat Billys lärare i skolan för att ge honom godkända betyg. De två kompromissar till slut: Billy måste klara alla 12 betyg på två veckor för att bevisa att han är kompetent nog att leda företaget.
Kort efter att ha skrivit in sig i grundskolan blir Billy attraherad av en lärare i tredje klass vid namn Veronica Vaughn, som till en början ignorerar honom. Trots detta klarar Billy sig framgångsrikt genom de två första klasserna. Han finner sig själv som en av Veronicas elever i tredje klass och vinner hennes respekt genom att stå upp för Ernie, hans vän och klasskamrat. Billy blir populär bland tredjeklassarna och saknar dem när han avancerar i skolan. Billys framsteg oroar Eric. Desperat att ta över Madison Hotels utpressar han Billys rektor i grundskolan, Max Anderson, att ljuga om att Billy mutade honom för att få godkänt betyg, med en brottningstidning som innehåller bilder på Max tidigare karriär som ”Revolting Blob”, en maskerad brottare som av misstag dödade en man i ringen.
Iförbannad avbryter Brian sitt avtal med Billy och omnämner Eric till ordförande för företaget. Billy blir förtvivlad och återgår till sin tidigare sorglösa livsstil. Veronica motiverar honom att återvända till skolan, medan hans klasskamrater i grundskolan övertygar Max att dra tillbaka sina anklagelser om mutor, vilket gör Eric rasande. Brian går med på att ge Billy en ny chans, men Eric hänvisar till att Billy misslyckades med utmaningen genom att inte avsluta nionde klass inom två veckor. Han hotar sedan med att stämma Brian om han inte ger företaget vidare till honom. Billy ingriper och utmanar Eric i en akademisk tiokamp för att äntligen lösa deras fejd med vinnaren som får ta över Madison Hotels.
Båda männen utmärker sig i olika aktiviteter, men Billy lyckas ta en enstaka poängs försprång innan tävlingens sista tävling, ett akademiskt test i Jeopardy!-stil. Billy ger ett fullständigt dumt svar på den inledande frågan i evenemanget, och Eric får chansen att vinna tävlingen genom att svara på en fråga om affärsetik. Eric, som är en mycket skrupelfri affärsman, kan inte komma på något svar och bryter ihop. Han svingar en revolver, men Max (i wrestlingutrustning) tacklar Eric från backstage innan han kan skada Billy. Eric återhämtar sig från attacken och försöker skjuta Veronica, men han skjuts i skinkan av Danny McGrath, en gevärsbeväpnad galning som Billy tidigare bett Billy om ursäkt för att han mobbade honom för flera år sedan.
På sin examensceremoni bestämmer sig Billy för att han inte är lämpad för att driva ett hotellföretag och meddelar att han kommer att lämna över Madison Hotels till Carl Alphonse, Brians artiga och lojala driftschef, och avslöjar att han planerar att gå på college för att bli lärare. Eric, som går på kryckor på grund av sitt sår, ser på och är frustrerad över Billys beslut.