Robert Smalls nació en Beaufort, Carolina del Sur, el 5 de abril de 1839 y trabajó como esclavo doméstico hasta los 12 años. En ese momento, su propietario, John K. McKee, lo envió a Charleston para que trabajara como camarero, aparejador de barcos y marinero, y todas las ganancias iban a parar a McKee. Este acuerdo continuó hasta que Smalls cumplió los 18 años, cuando negoció quedarse con toda la paga mensual menos 15 dólares, un acuerdo que permitió a Smalls empezar a ahorrar dinero. Los ahorros que acumuló se utilizaron más tarde para comprar a su esposa e hija a su dueño por una suma de 800 dólares. Su hijo nació unos años más tarde.
En 1861 Smalls fue contratado como marinero de cubierta en el vapor de transporte confederado Planter capitaneado por el general Roswell Ripley, comandante del Segundo Distrito Militar de Carolina del Sur. Al Planter se le asignó la tarea de entregar armamento a los fuertes confederados. El 13 de mayo de 1862, la tripulación del Planter bajó a tierra por la noche, dejando a Smalls para que custodiara el barco y su contenido. Smalls cargó el barco con su mujer, sus hijos y otros 12 esclavos de la ciudad y lo llevó a la zona del puerto donde los barcos de la Unión habían formado su bloqueo. Este viaje llevó al barco a pasar por cinco fuertes, todos los cuales requerían la señal de silbato correcta para indicar que se trataba de un barco confederado. Finalmente, Smalls presentó el Planter ante el Onward, un barco de bloqueo de la Unión, e izó la bandera blanca de rendición. Más tarde, entregó todas las cartas de navegación, un libro de códigos navales de la Confederación y el armamento, así como el propio Planter, a la Armada de la Unión.
La hazaña de Smalls se atribuye en parte a que persuadió a un reticente presidente Abraham Lincoln para que considerara la posibilidad de permitir el ingreso de afroamericanos en el ejército de la Unión. Smalls realizó una gira de conferencias por todo el Norte para describir el episodio y reclutar soldados negros para el esfuerzo bélico. A finales de 1863 regresó a la zona de guerra para pilotar el Planter, ahora un buque de guerra de la Unión. En diciembre de 1863 fue ascendido a capitán del buque, convirtiéndose en el primer afroamericano en ostentar ese rango en la historia de la Marina de los Estados Unidos.
Después de la Guerra Civil, Smalls entró en política como republicano. Fue elegido para la Cámara de Representantes de Carolina del Sur y, posteriormente, para el Senado de Carolina del Sur. Fue elegido a la Cámara de Representantes de los Estados Unidos primero por el 5º Distrito Congresional de Carolina del Sur y más tarde por el 7º Distrito Congresional de Carolina del Sur. Smalls sirvió en el Congreso entre 1868 y 1889.
Cuando terminó su último mandato Smalls se trasladó de nuevo a Beaufort, Carolina del Sur, para convertirse en el Recaudador de Aduanas de los Estados Unidos. También compró y residió en la casa en la que había sido esclavo. Robert Smalls murió en Beaufort el 22 de febrero de 1915 y está enterrado allí con su familia. Tenía 76 años en el momento de su muerte.