FIUEdit
Pitino dejó su puesto como entrenador principal asociado en Louisville para convertirse en el entrenador principal de FIU el 15 de abril de 2012, en sustitución de Isiah Thomas. Con sólo seis jugadores que quedaban de la temporada anterior, y no todos ellos con beca, Pitino improvisó un equipo y dirigió una defensa de alta presión que terminó octava en la nación en robos. Consiguió un récord de 18-14 (11-9 en la conferencia Sun Belt) en su primera temporada como entrenador jefe. Esta fue la primera temporada ganadora de FIU desde 1999-2000 y la mayor cantidad de victorias en general desde 1997-98. Su equipo de la FIU también tuvo el mejor récord de la conferencia en la historia de la escuela. Además, FIU llegó al partido por el título del Torneo Sun Belt como cuarto cabeza de serie, antes de caer ante Western Kentucky en el partido por el campeonato del torneo, 65-63.
MinnesotaEdit
El 3 de abril de 2013, a pesar de tener sólo un año de experiencia como entrenador jefe en FIU, Pitino fue contratado para convertirse en el 17º entrenador jefe en la historia de la Universidad de Minnesota, en sustitución de Tubby Smith.
El 1 de abril de 2014, en la primera temporada de Pitino en Minnesota, los Golden Gophers derrotaron a la Universidad de Florida State por 67-64 en la prórroga de las semifinales del NIT, batiendo un récord de la escuela con su 24ª victoria de la temporada. El 3 de abril de 2014, exactamente un año después de la fecha en la que fue contratado, Pitino ganó su primer campeonato NIT al derrotar al equipo de SMU del entrenador Larry Brown por 65-63, asegurando un récord escolar de 25ª victoria. La victoria fue el primer campeonato de los Gophers en el NIT desde 1998 -aunque fue anulado en 1999- y su primer título «oficial» en el NIT desde 1993.
Después de un tercer año históricamente malo en Minnesota, el entrenador Pitino orquestó un cambio impresionante al mejorar el récord del equipo en 16 victorias, utilizando una lista renovada que incluía cinco nuevos colaboradores. El cambio contribuyó a que Richard Pitino recibiera el premio al Entrenador del Año de la Big Ten el 6 de marzo de 2017. Este fue solo el segundo premio al entrenador del año de la Big Ten en la historia de la escuela de Minnesota, y el primero de Minnesota desde 1982. Esa temporada Pitino guió a los Gophers a un récord de 11-7 en la Big Ten, que fue la mayor cantidad de victorias de Minnesota en la conferencia en 20 años.
El 21 de marzo de 2019, en la primera ronda del Torneo de Baloncesto Masculino de la División I de la NCAA 2019, el número 10 de Minnesota se enfrentó al sembrado número 7, Louisville, una escuela que previamente ayudó a entrenar y un programa del que su padre Rick había sido entrenador en jefe durante 16 años. Minnesota derrotó a los Cardinals por 86-76 y pasó a los octavos de final. En los octavos de final, los Gophers perdieron ante el número 2, Michigan State, por 70-50.
Pitino fue cesado como entrenador jefe tras su octava temporada, en marzo de 2021, después de terminar la temporada con 14-15, 6-14 en la conferencia. Fueron el único equipo de la Big Ten que no ganó en la carretera, yendo 0-10 en la temporada regular.