Depois que Woody deixou Dru Hill em 1999 para seguir uma carreira solo, foi decidido que os outros membros seguiriam o exemplo e emitiriam seus próprios álbuns solo. A estréia solo do SisQós, Unleash the Dragon, foi lançada na Def Soul Records em novembro de 1999. Unleash the Dragon vendeu moderadamente no início, até o lançamento de seu segundo single, em fevereiro de 2000, a novidade “Thong Song”. Um hit em fuga, “Thong Song” e sua continuação, “Incomplete”, foram os maiores sucessos no gráfico da Billboard Hot 100, com “Thong Song” chegando ao número três, e “Incomplete” indo para o número um. Este sucesso resultou em Play Along Toys fabricando uma boneca SisQó a Celebrity em 2001.
Formado pela SisQó em 1999, LovHer foi o primeiro quarteto feminino na etiqueta Def Soul. Seu single “How’s Gonna Be” foi apresentado na trilha sonora do Rush Hour 2 em 2001.
Conflicts within Dru Hill impediu que o grupo se reunisse como planejado em 2000. Isto é normalmente atribuído a conflitos de tempo durante a gravação do segundo LP solo do SisQó. Durante este período, SisQó se ramificou para sediar o programa de competição de dança SisQós Shakedown na MTV, e para o cinema, assumindo papéis de apoio nos filmes Get Over It (2001) com Kirsten Dunst e Snow Dogs (2002) com Cuba Gooding, Jr.. Ele também estrelou como vampiro em Sabrina, a Bruxa Adolescente (Temporada 6 Episódio 1). Embora seu segundo LP, Return of Dragon, lançado em junho de 2001, acabou sendo platina, seus singles “Can I Live” e “Dance for Me” foram muito abaixo das expectativas (com exceção do Reino Unido, onde “Dance for Me” se tornou seu terceiro top ten hit). Em 2002, o SisQó se reuniu com Dru Hill, que lançou seu terceiro LP no final de 2002. O LP teve um desempenho abaixo das expectativas, e o grupo foi posteriormente lançado de seu contrato de gravação.
Em janeiro de 2008, SisQó foi um participante de um reality show chamado “Gone Country”
Em 2010, SisQó foi um participante do reality show britânico Celebrity Big Brother 2010. Ele foi o quinto concorrente a ser despejado, com duração de 20 dias.
Dru Hill lançou seu terceiro álbum, InDRUpendence Day, em 2010, como um lançamento independente através da Kedar Entertainment. O grupo também apareceu nesta época no reality show Keith Sweat’s Platinum House na estação irmã da BET Centric.
Em julho de 2013, SisQó apareceu no reality show Celebrity Wife Swap, onde sua namorada foi “trocada” com a esposa do cantor pop Gerardo Mejía dos anos 90.
SisQó continuou a turnê pelos anos 2010, tanto como membro do Dru Hill, quanto como um ato solo. Seu terceiro álbum solo, Last Dragon, foi lançado em 10 de fevereiro de 2015. Os singles, “A-List” e “L.I.P.s” foram lançados antes do álbum, com este último atingindo o número 23 nas paradas US Adult R&B, tornando-se o primeiro single americano de SisQó desde 2001, “Can I Live”.
As de 2015, SisQó, juntamente com os outros membros de Dru Hill, alegou que a sua gravadora fez um contrato discográfico mal feito, custando-lhes milhões no processo.
Em 2016, SisQó forneceu um contraponto de rap em dueto com a cantora de música country Marie Osmond, em sua canção “Give me a Good Song”, que foi apresentada na Music Is Medicine, lançada em 15 de abril de 2016.
Em 2017, SisQó, cantou um remake de sua “Canção Tanga” produzida por JCY.
Em 2018, Sisqo lançou um livro de férias para crianças, intitulado “SisQo’s Perfect Christmas”, com a parceira criativa, Tilesha Brown.