m-Xylene

m-Xylene Chemical Properties,Uses,Production

Chemical Properties

clear colorless liquid

Chemical Properties

Xylene exists in three isomeric forms, ortho-,meta-, and para-xylene. O xileno comercial é uma mistura destes três isômeros e também pode conter etilbenzeno, assim como pequenas quantidades de tolueno, trimetilbenzeno, fenol, tiofeno, piridina, e outros hidrocarbonetos não aromáticos.

Propriedades físicas

Líquido transparente, incolor, aquoso, com um odor doce e aromático. Uma concentração de limiar de odor de 48ppbv foi relatada por Nagata e Takeuchi (1990).

Uses

Meta-Xileno é usado para a produção de ácido isoftálico, de produtos químicos agrícolas como farmacêuticos. Encontra aplicações em removedores de tinta e verniz e concentrados de tinta em aerossol. Ficha de Produto

Definição

ChEBI: Um xileno portador de grupos metilo nas posições 1 e 3.

Síntese Referência(s)

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Descrição Geral

Líquido incolor e aquoso com odor doce. Menos denso que a água. Insolúvel na água. Vapor irritante.

Air &Reacções na água

Altamente inflamável. Insolúvel em água.

Perfil de reatividade

m-Xileno pode reagir com materiais oxidantes. .

Perigo de saúde

Vapores causam dores de cabeça e tonturas. O líquido irrita os olhos e a pele. Se tomado nos pulmões, causa tosse grave, angústia e edema pulmonar em rápido desenvolvimento. Se ingerido, causa náuseas, vômitos, cólicas, dor de cabeça e coma; pode ser fatal. Podem ocorrer danos renais e hepáticos.

Perigo de Incêndio

Comportamento no Fogo: O vapor é mais pesado que o ar e pode percorrer uma distância considerável até uma fonte de ignição e voltar a piscar.

Reactividade química

Reactividade com água Sem reacção; Reactividade com materiais comuns: Sem reacção; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor da Polimerização: Não pertinente.

Perfil de Segurança

Via byintraperitoneal moderadamente tóxica. Byingestion wdly tóxico, contato com a pele, e inalação. Teratogênese anexperimental. Efeitos sistémicos humanos por inalação: alterações da actividade motora, ataxia e irritabihty. Efeitos experimental-reprodutivos. Um irritante cutâneo grave. Um contaminante comum do ar. Um perigo de incêndio verídico quando exposto à chama do aquecedor; pode reagir com materiais oxidantes.Explosivo sob a forma de vapor quando exposto ao calor ou chama. Para combater o fogo, utilizar espuma, CO2, produtos químicos secos. Emitido a partir de materiais de construção modernos (CENEAR69,22,91). Quando aquecido para decomposição, é fumaça acre e fumos irritantes. Ver também outras entradas de xileno.

Potencial exposição

Xileno é usado como solvente; como constituinte de tintas, lacas, vernizes, tintas, corantes, adesivos, cimentos, fluidos de limpeza e combustíveis de aviação; e como um alimento químico para xilidinas, ácido benzóico; anidrido ftálico; ácidos isoftálico e tereftálico; assim como os seus ésteres (que são especificamente usados na fabricação de materiais plásticos e tecidos têxteis sintéticos). O Xileno também é utilizado na fabricação de osciladores de cristal de quartzo, peróxido de hidrogênio; perfumes, repelentes de insetos; epoxirinas; produtos farmacêuticos; e na indústria do couro.m-Xileno é utilizado como intermediário na preparação de isoftalicida; o-xileno é utilizado na fabricação de ftalicanidrido e na síntese farmacêutica e de inseticidas.p-xileno é utilizado na síntese farmacêutica e de inseticidas e na produção de poliéster.

Fonte

Como m+p-xileno, detectado em frações destiladas solúveis em água de 87 octanas de gasolina, 94 octanas de gasolina e Gasohol nas concentrações de 7,00, 20,1 e 14,6 mg/L, respectivamente (Potter,1996); em frações destiladas solúveis em água de óleo motor novo e usado nas concentrações de 0,26 a 0,29 e 302 a 339 μg/L, respectivamente (Chen et al., 1994). O percentual médio de volume e fração molar estimada na gasolina PS-6 do American Petroleum Institute é de 4,072 e 0,04406, respectivamente (Poulsen et al., 1992). O combustível diesel obtido de um posto de serviço em Schlieren, Suíça, continha m/p-xileno a uma concentração de 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas e Delfino (1991) equilibraram a água subterrânea livre de contaminantes coletada de Gainesville, FL com frações individuais de três produtos petrolíferos individuais a 24-25 °C durante 24 h. A fase aquosa foi analisada para compostos orgânicos através do método de teste aprovado pela EPA dos EUA602. As concentrações médias de m+p-xileno relatadas em frações solúveis em água de gasolina sem chumbo, querosene e diesel foram de 8,611, 0,658 e 0,228 mg/L, respectivamente. Quando os autores analisaram a fase aquosa através do método de ensaio 610 aprovado pela EPA, a média de m+p-xilenoconcentrações em frações solúveis em água de gasolina sem chumbo, querosene e diesel, ou seja, 6.068, 0.360 e 0.222 mg/L, respectivamente.
Baseado na análise laboratorial de 7 amostras de alcatrão de carvão, as concentrações de m+p-xileno variaram de ND a 6.000 ppm (EPRI, 1990). Um alcatrão de carvão de alta temperatura continha m-xileno a uma concentração média de 0,07 wt % (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) mediram as taxas de emissão de compostos orgânicos voláteis para compostos orgânicos voláteis, compostos orgânicos semivoláteis fase-gás e compostos orgânicos fase-particulares da combustão residencial (lareira) de pinheiro, carvalho e eucalipto. A taxa de emissão fase-gás de m-xileno + p-xileno foi de 60,0 mg/kg de pinho queimado. As taxas de emissão de ambos os isómeros não foram medidas durante a combustão de carvalho e eucalipto.
Padrão de água potável (final): Para todos os xilenos, o MCLG e o MCL são ambos 10 mg/L. Além disso, foi recomendado um DWEL de 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Environmental Fate

Biological. A degradação microbiana produziu álcool 3-metilbenzílico, 3-metilbenzaldeído, mtoluicida e 3-metilcatecol (citado, Verschueren, 1983). O ácido m-toluico foi relatado como produto de biooxidação do m-xileno por Nocardia corallina V-49 usando n-hexadecano como substrato (Keck et al., 1989). Os produtos de biodegradação relatados do produto comercial contendo xileno incluem α- ácido hidroxi-p-toluico, álcool p-metilbenzil, álcool benzílico, 4-metilcatecol, m- e p-toluico (Fishbein, 1985). Em águas subterrâneas anóxicas perto de Bemidji, MI,m-xileno anaeróbio biodegradado ao ácido m-toluico intermediário (Cozzarelli et al., 1990). Nas águas subterrâneas contaminadas com gasolina, o ácido metilbenzilsuccínico foi identificado como o primeiro intermediário durante a degradação anaeróbia de xilenos (Reusser e Field, 2002).
Fotolítico. Quando ar sintético contendo ácido nitroso gasoso e m-xileno foi exposto à luz solar artificial (λ = 300-450 nm) foram formados biacetílico, nitrato de peroxiácido e nitrato de metilo (Cox et al., 1980). Eles relataram uma constante de taxa de 1,86 x 10-11 cm3/molécula?sec para a reação de m-xileno gasoso com radicais OH baseado em um valor de 8 x 10-12 cm3/molécula?sec para a reação de etileno com radicais OH.
Chemistry/Physical. Sob condições atmosféricas, a reação gás-fásica com radicais OH e óxidos de nitrogênio resultou na formação de m-tolualdeído, m-metilbenzil nitrato, nitro-mxilenos,2,4- e 2,6-dimetilfenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) estudaram a reação aquosa do m-xileno e outros hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, o- e p-xileno, andnaftaleno) com ácido hipocloroso na presença de íon amônio. Eles relataram que o anel aromático não foi clorado como esperado, mas foi clivado por cloramina formando cianogêncidrato. A quantidade de cloreto de cianogênio formado aumentou a pHs mais baixos (Kanno et al., 1982). Na fase gasosa, o m-xileno reagiu com radicais nitratos no ar purificado formando pmethylbenzaldehydehyde, um nitrato de arilo e quantidades vestigiais de 2,6-dimetilnitrobenzeno, 2,4-dimetilnitrobenzeno e 3,5-dimetilnitrobenzeno (Chiodini et al., 1993).

Transporte

UN1307 Xilenos, Classe de Perigo: 3; Rótulos:3-Líquido inflamável.

Métodos de purificação

Os métodos gerais de purificação listados em xileno são aplicáveis. Os isómeros o e p podem ser removidos pela sua oxidação selectiva quando uma amostra de m-xileno que os contém é fervida com HNO3 diluído (uma parte com ácido a três partes de água). Após a lavagem com água e álcali, o produto pode ser destilado a vapor, coletado como para o o-xileno, depois destilado e purificado por sulfonação. m-Xileno é seletivamente sulfonado quando uma mistura de xilenos é refluxada com a quantidade teórica de 50-70% H2SO4 a 85-95o sob pressão reduzida. Ao utilizar um aparelho ainda semelhante a um Dean e Stark, a água no condensado pode ser progressivamente retirada enquanto o xileno é devolvido ao vaso de reacção. Após o arrefecimento, depois de adicionar água, os xilenos não reagidos são destilados sob pressão reduzida. O ácido m-xileno sulfónico é posteriormente hidrolisado por destilação a vapor até 140o, o m-xileno livre é lavado, seco com sílica gel e novamente destilado. Ele é armazenado sobre peneiras moleculares Linde tipo 4A.

Incompatibilidades

O vapor pode formar uma mistura explosiva com ar. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contato pode causar incêndios ou explosões. Manter-se afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos e epóxidos. Cargas eletrostáticas podem gerar agitação ou fluxo.

Descarte de resíduos

Consultar órgãos de regulamentação ambiental para orientação sobre práticas de descarte aceitáveis. Os geradores de resíduos contendo este contaminante (≥100 kg/mês) devem estar em conformidade com os regulamentos da EPA que regem o armazenamento, transporte, tratamento e disposição de resíduos.Incineração.