Em 2005, Romeo juntou-se ao seu pai para fundar a gravadora Guttar Music Entertainment. Nesse mesmo ano, ele fez parceria com seu irmão Valentino Miller, e seus primos C-Los, Lil’D e Willie J para formar o grupo de rap Rich Boyz. O grupo lançou o seu álbum de estreia “Young Ballers”: The Hood Been Good to Us” através da Guttar Music a 22 de Novembro de 2005, mas acabou por se dissolver. Romeo lançou seu primeiro projeto solo através da Guttar Music em abril de 2006, seu primeiro álbum digital “Lottery”. Não só foi lançado pela Guttar Music, mas também em parceria com a UrbanDigital e GoDigital Music Group. Este foi o seu primeiro álbum com o nome “Romeo”. Seu segundo álbum digital “God’s Gift” foi lançado em dezembro desse mesmo ano.
Romeo continuou sua parceria com seu pai, e juntos estabeleceram a gravadora não explícita Take A Stand Records em 2007. Nesse mesmo ano, eles formaram o grupo Miller Boyz, lançando o álbum “Hip Hop History” em setembro. Ele continuou trabalhando na música, lançando o álbum solo “Gumbo Station” em 2008, e acompanhando o álbum de compilação “Get Low LP” em março de 2009. No final de 2008, Romeo formou a gravadora The Next Generation Entertainment e trabalhou com seu grupo na época, College Boyys. O College Boyys lançou seu primeiro álbum “Spring Break” em maio de 2010, que vendeu mais de 30.000 cópias globalmente. Romeo ganhou três prêmios Billboard, incluindo Rap Artist of the Year em 2001.
Other Pursuits: Além da música, Romeo também seguiu uma carreira de ator. Seu primeiro show foi uma aparição no filme “Max Keeble’s Big Move” (2001), seguido de seu papel de co-estrela ao lado de Jessica Alba, Mekhi Phifer e Zachary Isaiah Williams no filme “Honey” (2003). Outros projetos cinematográficos em que participou incluem “God’s Gift” (2006), “Uncle P” (2007), “ASL” (2007), “Jumping the Broom” (2011), e “Madea’s Witness Protection” (2012). Ele também estrelou na sitcom do Nickelodeon “Romeo!” tocando uma versão ficcionada de si mesmo de 2003 a 2006. Ele foi participante da 12ª temporada do reality show de dança popular “Dancing With the Stars”. Ele fez parceria com o dançarino profissional Chelsie Hightower e a dupla terminou no Top 5. Outros programas de televisão em que apareceu incluem “The Millionaire Matchmaker” (em 2015), “The Challenge”: Champs vs. Stars” (em 2017), e “Celebrity Fear Factor” (em 2018). É também apresentador do reality show da MTV “Ex na Praia” desde 2018.
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