O rapper e vocalista canadiano Drake manteve uma presença comercial de alto nível pouco depois de ter entrado em cena em 2006, quer com os seus próprios lançamentos de chart-topping, quer com uma longa série de participações de convidados em sucessos como Lil Wayne, Rihanna, e A$AP Rocky. Graças a seu estilo de rap introspectivo, seu sensível R&B crooning, e sua composição de ouro, cada um de seus álbuns — desde o Take Care de 2011 até o Scorpion de 2018 — liderou charts em todo o mundo, e singles como o vencedor do Grammy “Hotline Bling” e muitas de suas mixtapes também. Enquanto sua estrela crescia, ele ajudava outros, patrocinando o trabalho inicial da Weeknd, iniciando a gravadora OVO Sound e dando recursos em seus discos para os próximos artistas. Na segunda década de sua carreira, o domínio constante de Drake nas paradas, suas vitórias e indicações ao Grammy e sua presença cultural de destaque fizeram dele um dos músicos mais populares do mundo.
Conhecido inicialmente por seu papel como Jimmy Brooks em Degrassi: The Next Generation, o cantor e rapper Aubrey Drake Graham, nascido em Toronto, saiu como rapper e cantor com apelo pop em 2006, quando ele iniciou uma série de mixtapes. Um ano depois, apesar de não ter sido assinado, ele marcou uma grande exposição quando a sua faixa “Replacement Girl”, com Trey Songz, foi apresentada no programa BET’s 106 & Park como seu “Joint of the Day”. Ele elevou seu perfil durante os meses seguintes ao aparecer em inúmeras mixtapes e remixes, e à medida que os rumores se espalhavam sobre ofertas de contrato das gravadoras, ele gradualmente se tornou um dos artistas mais comentados da indústria. Não doeu o apoio de artistas como Kanye West, Jay-Z, e Lil Wayne.
No final de Junho de 2009, “Best I Ever Had”, um single promocional, tinha subido para o número dois na tabela Hot R&B/Hip-Hop Songs da Billboard. Após uma feroz guerra de lances, Drake assinou com a Universal Motown no final do verão e lançou um EP, So Far Gone, composto de músicas de sua popular mixtape com o mesmo título. Atingiu o sexto lugar no ranking U.S. Billboard 200 e ganhou um prêmio Juno 2010 pela Gravação Rap do Ano. Thank Me Later, um longa com colaborações com os Kings of Leon, the-Dream, Jay-Z, Kanye West, e Lil Wayne, foi emitido através de Young Money em junho de 2010. Ele estreou em número um na tabela U.S. Billboard 200 e foi certificado em platina pela Associação da Indústria da Gravação da América. Ainda assim, o artista sentiu que sua estréia foi apressada, então seu seguimento chegou em novembro de 2011 com o título Take Care, referindo-se ao aumento de tempo e esforço colocado na criação do álbum. Recebendo aclamação da crítica, o Grammy Awards e o espaço número um no U.S. Billboard 200, Take Care cimentou o lugar de Drake como uma das maiores exportações do Canadá.
Em turnê em 2012, Drake anunciou que tinha começado a trabalhar no que seria seu terceiro álbum de estúdio; Nothing Was the Same foi lançado no mês de setembro seguinte. O álbum gerou muitos singles, liderou paradas ao redor do mundo, foi selecionado para o Polaris Music Prize, e foi indicado para o prêmio Grammy de Melhor Álbum de Rapum. Logo após o lançamento do álbum, Drake fez uma extensa turnê, participou de algumas colaborações e lançou alguns singles, incluindo o “0 a 100/The Catch Up”, nomeado para o Grammy. Seu próximo lançamento foi planejado como uma mixtape gratuita antes de Cash Money decidir que eles prefeririam cobrar por ela. O Decididamente Downbeat If You’re Reading This It’s Too Late foi lançado em fevereiro de 2015 e estreou em número um, enquanto todas as 17 músicas dele entraram na tabela Hot R&B/Hip-Hop Songs.
No final do verão de 2015, ele largou um trio de novas faixas em sua página SoundCloud. Uma delas, a Timmy Thomas-sampling “Hotline Bling”, tornou-se um hit pop Top Five no Canadá e nos EUA e algo como um fenômeno cultural. Mais tarde naquele ano, Drake chegou ao estúdio com Future para uma sessão de seis dias que resultou na mixtape What a Time to Be Alive. Após o lançamento do álbum em setembro, tornou-se a segunda gravação do ano de Drake a estrear em número um. Após ter lançado três singles nos primeiros meses de 2016, o quarto álbum de Drake, Views, foi lançado em abril e estreou em número um. Ele girava liricamente em torno de sua cidade natal, Toronto, e contava com a produção dos coortes de longa data Noah “40” Shebib e Boi-1da, entre outros. No final desse ano, Drake lançou outro trio de solteiros, incluindo o “Fake Love”. Eles precederam a playlist More Life, lançada em março seguinte, com participações de Kanye West, Quavo, Travis Scott e Young Thug. O lançamento se tornou seu sétimo álbum consecutivo de chart-topping.
No início de 2018, Drake lançou o EP Scary Hours, com duas canções. Ambos “Diplomatic Immunity” e “God’s Plan” atingiram o Top 10, este último tornando-se o seu segundo álbum a solo. Ele serviu como precursor do seu quinto álbum, o conjunto de dois discos Scorpion, que foi dividido em um lado rap e um lado R&B que apresentou o single de sucesso “Nice for What”. Ele foi lançado em junho e instantaneamente foi platina, ao mesmo tempo em que bateu recordes para a maioria das transmissões em um único dia. No 61º Grammy Awards, Drake levou para casa o prêmio de Melhor Canção de Rap para “God’s Plan”.
Em 2019, Drake invadiu os cofres para dois lançamentos em arquivo: um lançamento oficial da mixtape So Far Gone, e o Billboard 200-topping Care Package, que completou as faixas que foram vazadas, descartadas, ou usadas como teasers, datando da era Take Care. Drake colecionou duas indicações ao Grammy para as cerimônias de 2020, uma para melhor música de rap com sua colaboração Rick Ross “Gold Roses” e outra para melhor música R&B com sua “No Guidance” assistida por Chris Brown. Nesse mesmo ano, ele lançou outra mixtape composta de demos e singles intitulada Dark Lane Demo Tapes. Uma das faixas foi “Toosie Slide”, sua terceira música a estrear em número um na Billboard Hot 100, fazendo dele o primeiro artista masculino a realizar essa proeza.