Com um extenso sistema de trilhas e excelentes áreas de recreação de fácil acesso, como o Castlewood Canyon State Park e a Pike National Forest, Castle Rock desafia caminhantes e alpinistas de todos os níveis de habilidade. O Parque Philip S. Miller foi recentemente renovado para incluir um anfiteatro ao ar livre e uma praça com pavilhões de piquenique, um splash pad para crianças e uma lareira ao ar livre. New Castle Rock Zip Line Tours também oferece um percurso de 10 linhas ao longo das linhas do parque e uma rede de trilhos de 7,4 milhas com uma escadaria de 200 degraus para os fãs do fitness. O Promenade at Castle Rock, um novo centro comercial e centro da cidade, em breve trará uma riqueza de novas lojas e restaurantes para a área.
Castle Rock é também uma meca do golfe. Com oito campos de golfe panorâmicos e desafiantes na área, projetados por arquitetos de golfe notáveis como Jack Nicholas, Pete Dye, Tom Weiskopf e Jim Engh, é fácil conseguir um tempo de tee.
O maior evento da cidade, o Colorado Artfest at Castle Rock, realizado no fim de semana após o Dia do Trabalho, é um show internacional de artes plásticas com mais de 180 artistas, entretenimento ao vivo no palco principal, exposições culturais e uma Imagination Zone para crianças no centro de Castle Rock.
A diversão do verão também abunda no Castle Rock WineFest, um encontro ao ar livre em julho, com uma semana de jantares com degustação de vinho e terminando com uma grande degustação. Música jazz ao vivo cria uma atmosfera de celebração enquanto os participantes passeiam pelos prados degustando vinhos do Colorado de mais de 25 vinícolas, lanchando ou almoçando em restaurantes locais, participando de pequenas demonstrações culinárias de chefs famosos e relaxando em mesas cobertas em meio a recursos hídricos.
Em novembro, visitantes e residentes se reúnem para Castle Rock Starlighting, quando uma estrela gigante é iluminada no topo do icônico castelo da comunidade em forma de torre – uma tradição de 80 anos.