Anna Kendrick nasceu em Portland, Maine, de Janice (Cooke), uma contabilista, e William Kendrick, um professor. Ela tem um irmão mais velho, Michael Cooke Kendrick, que também já atuou. Ela é de ascendência inglesa, irlandesa e escocesa.
Por seu papel como “Dinah” em “High Society” na Broadway, Anna Kendrick foi nomeada para um Tony Award (segundo mais jovem de sempre), um Drama Desk Award, e um Fany Award (melhor atriz apresentada em um musical). A sua espectacular actuação valeu-lhe o Prémio Mundial de Teatro e Liga de Teatro.
A actriz foi protagonista do Cabaret’s Kit Kat Club no “Carnegie Hall Live” em Great Performances: My Favorite Broadway: The Leading Ladies (1999) (TV). Ela também teve o privilégio de trabalhar com o diretor Scott Ellis e a coreógrafa Susan Stroman no New York City Opera House com Jeremy Irons entre muitos outros atores famosos, interpretando o papel de “Fredrika” em “A Little Night Music”.
Anna work-shopped “Jane Eyre” & “The Little Princess” para a Broadway e estrelou no longa-metragem Camp (2003) com o diretor Todd Graff.