Billy Madison é o herdeiro de 27 anos de idade, criança e mimado dos Madison Hotels, uma cadeia Fortune 500 de 650 hotéis fundada pelo seu pai, o magnata reformado Brian Madison. Billy passa seus dias bebendo com amigos e criando distúrbios em toda a propriedade de seu pai. Uma noite, Billy estraga um jantar entre seu pai e seus associados, agindo de forma detestável. Brian perde a confiança em seu filho e escolhe seu vice-presidente executivo desonesto Eric Gordon para assumir o controle dos Madison Hotels. Quando Billy implora a seu pai para reconsiderar sua decisão, pois ele sabe como Eric é insensível e cruel, Brian revela que ele subornou secretamente os professores da escola de Billy para lhe dar notas de aprovação. Os dois finalmente se comprometem: Billy deve completar todas as 12 notas em duas semanas para provar que é suficientemente competente para administrar a empresa.
Pouco depois de se matricular na escola primária, Billy se sente atraído por uma professora da terceira série chamada Veronica Vaughn, que inicialmente o ignora. No entanto, Billy progride com sucesso nas suas duas primeiras séries. Ele se vê como um dos alunos de Veronica na terceira série e ganha o respeito dela ao defender Ernie, seu amigo e colega de classe. Billy se torna popular entre os alunos da terceira série e sente falta deles à medida que avança na escola. O progresso de Billy alarma Eric. Desesperado para assumir o controle dos Madison Hotels, ele chantageia o diretor da escola primária de Billy, Max Anderson, para mentir que Billy o subornou por passar nas notas, com uma revista de wrestling contendo fotos da carreira anterior de Max como o “Revolting Blob”, um lutador mascarado que acidentalmente matou um homem no ringue.
Angered, Brian cancelou seu acordo com Billy e renomeou Eric como presidente da empresa. Billy fica desesperado e volta ao seu estilo de vida despreocupado anterior. Veronica o motiva a voltar à escola, enquanto seus colegas da escola primária convencem Max a retirar suas acusações de suborno, enfurecendo Eric. Brian concorda em dar outra chance a Billy, mas Eric cita que Billy chumbou no desafio ao não terminar a nona série em duas semanas. Ele então ameaça processar Brian se ele não passar a empresa para ele. Billy intervém e desafia Eric para um decatlo académico para finalmente resolver a sua rixa com o vencedor a assumir o controlo dos Madison Hotels.
Os dois homens destacam-se em diferentes actividades, mas Billy consegue uma vantagem de um ponto antes do evento final do concurso, um teste académico ao estilo Jeopardy!-. Billy dá uma resposta completamente estúpida para a pergunta de abertura do evento, e Eric tem a chance de ganhar o concurso respondendo a uma pergunta sobre ética nos negócios. Eric, sendo um homem de negócios altamente inescrupuloso, não pode conceber uma resposta e se quebra. Ele brandia um revólver, mas Max (no seu equipamento de luta livre) ataca Eric dos bastidores antes que ele possa prejudicar Billy. Eric se recupera do ataque e tenta atirar em Verônica, mas ele é baleado no traseiro por Danny McGrath, um louco que empunha uma espingarda e a quem Billy se desculpou antes por intimidá-lo anos atrás.
Na cerimônia de formatura, Billy, decidindo que não está apto a dirigir uma empresa hoteleira, anuncia que passará nos Madison Hotels para Carl Alphonse, o educado e leal gerente de operações de Brian, e revela que planeja cursar a faculdade para se tornar professor. Eric, andando de muletas devido à sua ferida, vigia e fica frustrado com a decisão de Billy.