Na początku czerwca brytyjska eskadra dowodzona przez wiceadmirała George’a Berkely’ego zakotwiczyła u wybrzeży Massachusetts. Na pokładzie HMS Melampus czterech marynarzy zajęło długą łódź i wiosłowało do brzegu. Wszyscy czterej byli amerykańskimi marynarzami handlowymi, którzy zostali wcieleni do Royal Navy, gdy ich statek został przechwycony u wybrzeży Francji. Przedostali się do Hampton Roads w Wirginii i natychmiast zgłosili się jako członkowie załogi amerykańskiej fregaty USS Chesapeake. W ciągu kilku godzin Chesapeake wypłynął na Morze Śródziemne.
Gdy amerykański okręt płynął na wschód, wiceadmirał Berkely ruszył w pościg na swoim okręcie flagowym, HMS Leopard. Był zdeterminowany, by zatrzymać Chesapeake i aresztować dezerterów. Kapitan Barron z Chesapeake odmówił Brytyjczykom wejścia na jego statek i aresztowania czterech mężczyzn. Leopard oddał strzał ostrzegawczy przez dziób Chesapeake. Kiedy kapitan Barron nadal nie chciał spełnić brytyjskich żądań, Leopard otworzył ogień. W ciągu kilku minut amerykański okręt wojenny stał się rozbitym kadłubem. Trzech amerykańskich marynarzy zginęło, a kolejnych osiemnastu zostało rannych. Leopard przeciągnął obok Chesapeake, a brytyjska grupa abordażowa szybko zatrzymała czterech dezerterów.
Incydent ten wstrząsnął amerykańskim rządem, a amerykańska opinia publiczna domagała się zemsty. Wrogość nasiliła się, gdy Brytyjczycy powiesili jednego z dezerterów w Halifaxie. Afera Chesapeake-Leopard znacznie zwiększyła niechęć Amerykanów do Brytyjczyków.