Aan het begin van juni ging een Brits eskader onder bevel van vice-admiraal George Berkely voor anker voor de kust van Massachusetts. Aan boord van de HMS Melampus grepen vier matrozen een sloep en roeiden aan land. Alle vier waren Amerikaanse koopvaardijzeelieden die bij de Royal Navy waren ingelijfd toen hun schip voor de kust van Frankrijk was onderschept. Zij begaven zich naar Hampton Roads, Virginia, en werden onmiddellijk bemanningsleden van het Amerikaanse fregat USS Chesapeake. Binnen enkele uren zette de Chesapeake koers naar de Middellandse Zee.
Toen het Amerikaanse schip oostwaarts voer, zette Vice-Admiral Berkely de achtervolging in met zijn vlaggenschip, de HMS Leopard. Hij was vastbesloten de Chesapeake te stoppen en de deserteurs te arresteren. Kapitein Barron van de Chesapeake weigerde de Britten toe te staan aan boord van zijn schip te komen en de vier mannen te arresteren. De Leopard vuurde een waarschuwingsschot over de boeg van de Chesapeake. Toen kapitein Barron nog steeds weigerde aan de Britse eisen te voldoen, opende de Leopard het vuur. Binnen enkele minuten was het Amerikaanse oorlogsschip een gehavend wrak. Drie Amerikaanse matrozen waren dood en nog eens achttien gewond. De Leopard trok langszij de Chesapeake en een Britse enterploeg arresteerde snel de vier deserteurs.
Het incident schokte de Amerikaanse regering, en het Amerikaanse publiek eiste wraak. De vijandigheid werd nog groter toen de Britten een van de deserteurs in Halifax ophingen. De Chesapeake-Leopard affaire deed de Amerikaanse wrok tegen de Britten sterk toenemen.