フェノール

＜2482

Phenol

フェノールを粉砕した状態のものです。
名称
IUPAC name Phenol
Preferred IUPAC name Phenol
Other names Benzenol Carbol（英名：Carbon）。 酸 ヒドロキシベンゼン オキシベンゼン フェニル酸
性質
C6H6O C6H5OH
モル質量＜825＞＜2612＞ 94.11 g/mol
外観	透明な結晶性固体 茶色がかった固体（古い）
臭い
甘い-タリー 密度	1.07 g/cm3
融点	40.5 °C (104.9 °F; 313.6 K)
沸点	181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K)
8.3 g/100 ml (20 ℃) Miscible (>40 ℃)
Solubility	Soluble in acetone, aqueous alkali hydroxides, carbon disulfide, クロロホルム、ジエチルエーテル、エタノール、グリセロール、イソプロパノール、メタノール ベンゼンに中溶け
ベンゼンに対する溶解度 8.33 g/100 ml
蒸気圧	0.4 mmHg (20 ℃)
酸性 (pKa)	9.95 (水) 29.1（アセトニトリル）
熱化学
危険性
安全データシート	Sigma-Aldrich
Flash point	79℃
Lethal dose or concentration (LD, LC).批評家名(LD).批評家名(LC).批評家名(LC).批評家名(LC).批評家名(LC).批評家名(LC):
LD50（中央値）	317mg/kg（ラット、経口） 270mg/kg（マウス。 経口）
LC50（濃度中央値）	19 ppm（哺乳類） 81 ppm（ラット） 69 ppm（マウス）
関連化合物
関連化合物	ベンゼン アニソール レゾルシノール フロログルシノール
特に明記しない限りは。 データは標準状態（25℃、100kPa）でのものです。
Infobox reference

フェノール、別名カルボン酸は分子式 C6H5OH の芳香族有機化合物であり、その分子式は C6H5OH と呼ばれる。

特性

化学

フェノールは弱酸性ですが、脂肪族アルコール（約100万倍）よりはまだ酸性度が高く、高いpHではフェノキサイド（またはフェノライト）アニオン、C6H5O-を生じます。

PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)

金属ナトリウムまたは水酸化ナトリウムと反応し、フェノキシドナトリウムを生成する。

フェノールは空気中でゆっくりと酸化され、ピンク色や濃い色のさまざまなキノンが生成される。

フェノールは亜鉛の粉塵と一緒に蒸留するか、その蒸気を400℃で亜鉛の顆粒にかけるとベンゼンに還元される：

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Physical

Phenol は白色の結晶性の固体で、独特の甘い、タール状の臭いを持つ。 水にはほとんど溶けないが（20℃で8.3g/100mL）、エタノール、メタノール、ジエチルエーテル、アセトン、クロロホルムなど、ほとんどの有機溶媒に溶ける。 フェノールは融点が40.5℃、沸点が181.7℃である。

入手性

フェノールは化学メーカーから販売されている。

調製

フェノールを調製するにはいくつかの方法がある。

工業的には、クメンをアルカリ添加剤存在下、90～130℃で空気酸化し（Udris-Sergeev法）、クメンヒドロペルオキシドを生成し、硫酸でフェノールとアセトンに開裂させる方法が用いられている。

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

その他の方法としては、塩基（ダウプロセス）やスチーム（ラッシグ・フッカープロセス）によるクロロベンゼンの加水分解、亜酸化窒素によるベンゼンの直接酸化、空気によるトルエンの酸化、強塩基とベンゼンスルフォン酸の反応、がある。

最も安価で入手しやすい方法は、サリチル酸の熱分解であり、これは薬局で購入するか、強酸を加えてサリチル酸ナトリウムから得ることができる。 サリチル酸をチューブに入れてゆっくり加熱すると、溶けたフェノールが出てきて、二酸化炭素とフェノールの蒸気が出てきます。 得られたフェノール蒸気をコンデンサーで回収し、収率を上げることができます。 また、真空下で蒸留することにより収率が向上します。

プロジェクト

• 核酸抽出
• カルボリックソープ
• Mono-, ジ、トリニトロフェノール（ピクリン酸）合成
• シクロヘキサノン合成
• フェノールフタレイン合成
• ベンゼン製造

取り扱い

安全

フェノールおよびその蒸気は目、皮膚、呼吸器に腐食性があります。 皮膚や粘膜に対する腐食作用は、タンパク質を分解する作用によるものです。 フェノールとの反復または長期の皮膚接触は、皮膚炎、または第2度、第3度の火傷を引き起こす可能性があります。 フェノール蒸気の吸入により、肺水腫を起こすことがある。 中枢神経系、心臓に有害な影響を与え、不整脈、痙攣、昏睡を起こすことがある。 長期又は反復ばく露により、肝臓、腎臓に有害な影響を与えるおそれがある。

貯蔵

フェノールは、においを減らすために、密栓して貯蔵しなければならない。 空気中で酸化してピンク色になるので、特に長期間保存する場合は、気密性の高い容器か、不活性ガスを充填したシュレンクチューブに入れるのがよい。

廃棄

ポールは焼却して破壊できるが、引火点が高い（79℃）ため、アフターバーナーを備えた焼却器を使用しないと、刺激性のフェノールガスを多く放出することになるので難しい。 フェノールを燃やすと、一酸化炭素、すす、VOC、PAHs、未燃焼のフェノール蒸気が発生します。 フェノールはより可燃性の高い溶剤と混合し、希釈液として燃焼させることもでき、酸素の豊富な雰囲気が最適である。 しかし、ベンゼンはフェノールより揮発性で毒性が強いので、良い処分方法とはいえない。

フェノール、特にフェノール水はフェントン試薬で中和することに成功した。 濃縮フェノールを使用した場合、いくつかのフェノールと副生成物をエアロゾル化する結果ガスが発生します。 フェノールは刺激性があり、吸い込むと有毒であるため、密閉された場所では危険である。 フェノールは水溶性であるため、希釈した水溶液を使用するのが最適である。 中和は密閉された場所か、屋外で行う。 紫外線は分解を促進するので、紫外線ランプを使うとよい。

フェントン溶液を使ったある実験では、H2O2/Fe+2を10/1の割合で混合すると、3時間で水溶液からフェノールを破壊することができた。 反応はpH=5.6、25℃、攪拌しながら行われる

。