Dopo che Woody lasciò i Dru Hill nel 1999 per perseguire una carriera da solista, fu deciso che gli altri membri avrebbero seguito l’esempio e pubblicato i propri album da solista. Il debutto solista di SisQós, Unleash the Dragon, fu pubblicato dalla Def Soul Records nel novembre 1999. Unleash the Dragon vendette moderatamente all’inizio, fino all’uscita del febbraio 2000 del suo secondo singolo, la novità “Thong Song”. Un successo travolgente, “Thong Song” e il suo seguito, “Incomplete”, furono grandi successi nella classifica Billboard Hot 100, con “Thong Song” che arrivò al numero tre, e “Incomplete” al numero uno. Questo successo portò la Play Along Toys a produrre una bambola SisQó a Celebrity nel 2001.
Formata da SisQó nel 1999, LovHer fu il primo quartetto femminile dell’etichetta Def Soul. Il loro singolo “How It’s Gonna Be” fu inserito nella colonna sonora di Rush Hour 2 nel 2001.
Conflitti all’interno dei Dru Hill impedirono al gruppo di riunirsi come previsto nel 2000. Questo viene solitamente attribuito a conflitti di tempo durante la registrazione del secondo LP da solista di SisQó. Durante questo periodo, SisQó si diramò nell’ospitare il programma di competizione di danza SisQós Shakedown su MTV, e nel cinema, assumendo ruoli di supporto nei film Get Over It (2001) con Kirsten Dunst e Snow Dogs (2002) con Cuba Gooding, Jr. Ha anche recitato come vampiro in Sabrina the Teenage Witch (Stagione 6 Episodio 1). Anche se il suo secondo LP, Return of Dragon, pubblicato nel giugno 2001, è diventato disco di platino, i suoi singoli “Can I Live” e “Dance for Me” sono stati molto al di sotto delle aspettative (a parte nel Regno Unito, dove “Dance for Me” è diventata la sua terza top ten). Nel 2002, SisQó si riunì con Dru Hill, che pubblicò il suo terzo LP alla fine del 2002. L’LP non ha avuto successo, e il gruppo è stato successivamente rilasciato dal loro contratto di registrazione.
Nel gennaio 2008, SisQó è stato un concorrente di un reality show chiamato “Gone Country.”
Nel 2010, SisQó è stato un concorrente del reality show televisivo britannico Celebrity Big Brother 2010. È stato il quinto concorrente ad essere sfrattato, durando 20 giorni.
Dru Hill ha pubblicato il suo terzo album, InDRUpendence Day, nel 2010 come pubblicazione indipendente attraverso la Kedar Entertainment. Il gruppo è anche apparso in questo periodo nel reality show Keith Sweat’s Platinum House sulla stazione sorella Centric di BET.
Nel luglio 2013, SisQó è apparso nel reality show Celebrity Wife Swap, dove la sua ragazza è stata “scambiata” con la moglie del cantante pop degli anni 1990 Gerardo Mejía.
SisQó ha continuato a fare tour attraverso gli anni 2010, sia come membro di Dru Hill, che come solista. Il suo terzo album da solista, Last Dragon, è stato pubblicato il 10 febbraio 2015. I singoli, “A-List” e “L.I.P.s” sono stati rilasciati prima dell’album, con quest’ultimo che ha raggiunto il numero 23 nella classifica Adult R&B degli Stati Uniti, diventando il primo singolo di SisQó in classifica negli Stati Uniti da “Can I Live” del 2001.
A partire dal 2015, SisQó, insieme agli altri membri di Dru Hill, ha sostenuto che la loro etichetta discografica ha pasticciato un contratto discografico, costandogli milioni nel processo.
Nel 2016, SisQó ha fornito un contrappunto rap in un duetto con la cantante di musica country Marie Osmond, nella sua canzone “Give me a Good Song”, presente su Music Is Medicine, pubblicato il 15 aprile 2016.
Nel 2017, SisQó, ha cantato su un remake della sua “Thong Song” prodotta da JCY.
Nel 2018, Sisqo ha pubblicato un libro di vacanze per bambini, intitolato “SisQo’s Perfect Christmas”, con il partner creativo, Tilesha Brown.