m-Xylene

m-Xylene Proprietà chimiche, usi, produzione

Proprietà chimiche

liquido incolore chiaro

Proprietà chimiche

Lo xilene esiste in tre forme isomeriche, ortho-, meta- e para-xylene. Lo xilene commerciale è una miscela di questi tre isomeri e può contenere anche etilbenzene e piccole quantità di toluene, trimetilbenzene, fenolo, tiofene, piridina e altri idrocarburi non aromatici.

Proprietà fisiche

Liquido chiaro, incolore, acquoso con un odore dolce e aromatico. Una concentrazione soglia di odore di 48ppbv è stata riportata da Nagata e Takeuchi (1990).

Usi

Il Meta-Xilene è usato per la produzione di acido isoftalico, di prodotti chimici per l’agricoltura e di prodotti farmaceutici. Trova applicazioni in sverniciatori e sverniciatori e in concentrati di vernice per aerosol. Scheda tecnica del prodotto

Definizione

ChEBI: Uno xilene che porta gruppi metilici nelle posizioni 1 e 3.

Riferimento alla sintesi

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Descrizione generale

Un liquido acquoso incolore con un odore dolce. Meno denso dell’acqua. Insolubile in acqua. Vapore irritante.

Aria &Reazioni con l’acqua

Altamente infiammabile. Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

m-Xylene può reagire con materiali ossidanti. .

Rischio per la salute

I vapori causano mal di testa e vertigini. Il liquido irrita gli occhi e la pelle. Se assunto nei polmoni, provoca tosse grave, angoscia ed edema polmonare a rapido sviluppo. Se ingerito, causa nausea, vomito, crampi, mal di testa e coma; può essere fatale. Possono verificarsi danni ai reni e al fegato.

Pericolo di incendio

Comportamento in caso di incendio: Il vapore è più pesante dell’aria e può percorrere una distanza considerevole fino a una fonte di accensione e ritorno di fiamma.

Reattività chimica

Reattività con acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.

Profilo di sicurezza

Moderatamente tossico per via intraperitoneale. Decisamente tossico per ingestione, contatto con la pelle e inalazione. Un teratogeno sperimentale. Effetti sul sistema umano per inalazione: cambiamenti dell’attività motoria, atassia e irritabilità. Effetti riproduttivi sperimentali. Un grave irritante della pelle, un comune contaminante dell’aria. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto alla fiamma di un riscaldatore; può reagire con materiali ossidanti.Esplosivo sotto forma di vapore se esposto a calore o fiamma. Per combattere il fuoco, usare schiuma, CO2, dry chemical. Emesso da materiali da costruzione moderni (CENEAR69,22,91). Se riscaldato fino alla decomposizione produce fumo acre e fumi irritanti. Vedi anche altre voci sullo xilene.

Esposizione potenziale

Lo xilene è usato come solvente; come costituente di pitture, lacche, vernici, inchiostri, tinture, adesivi, cementi, liquidi per la pulizia e carburanti per l’aviazione; e come materia prima chimica per xilidine, acido benzoico; anidride ftalica; acidi isoftalico e tereftalico; così come gli esteri (che sono usati specificamente nella fabbricazione di materiali plastici e tessuti sintetici). Lo xilene è anche usato nella fabbricazione di oscillatori a cristalli di quarzo, perossido di idrogeno, profumi, insetticidi, resine epossidiche, prodotti farmaceutici e nell’industria del cuoio. m-Xylene è usato come intermedio nella preparazione dell’acido isoftalico; o-xylene è usato nella fabbricazione di ftalanidride e nella sintesi farmaceutica e di insetticidi. p-xylene è usato nella sintesi farmaceutica e di insetticidi e nella produzione di poliestere.

Fonte

Come m+p-xilene, rilevato in frazioni solubili in acqua distillata di benzina 87 ottani, benzina 94 ottani e Gasohol a concentrazioni di 7.00, 20.1 e 14.6 mg/L, rispettivamente (Potter,1996); in frazioni solubili in acqua distillata di olio per motori nuovo e usato a concentrazioni di 0.26 a 0.29 e 302 a 339 μg/L, rispettivamente (Chen et al., 1994). La percentuale media di volume e la frazione molare stimata nella benzina PS-6 dell’American Petroleum Institute sono 4,072 e 0,04406, rispettivamente (Poulsen et al., 1992). Il carburante diesel ottenuto da una stazione di servizio a Schlieren, Svizzera, conteneva m/p-xilene ad una concentrazione di 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas e Delfino (1991) hanno equilibrato acque sotterranee prive di contaminanti raccolte da Gainesville, FL con frazioni individuali di tre prodotti petroliferi individuali a 24-25 °C per 24 ore. La fase acquosa è stata analizzata per i composti organici tramite il metodo di prova 602 approvato dalla U.S. EPA. Le concentrazioni medie di m+p-xilene riportate nelle frazioni solubili in acqua di benzina senza piombo, cherosene e carburante diesel erano rispettivamente 8,611, 0,658 e 0,228 mg/L. Quando gli autori hanno analizzato la fase acquosa tramite il metodo di prova 610 approvato dall’EPA degli Stati Uniti, le concentrazioni medie di m+p-xilene nelle frazioni solubili in acqua di benzina senza piombo, cherosene e carburante diesel erano più basse, cioè 6,068, 0,360 e 0,222 mg/L, rispettivamente.
In base all’analisi di laboratorio di 7 campioni di catrame di carbone, le concentrazioni di m+p-xilene andavano da ND a 6.000 ppm (EPRI, 1990). Un catrame di carbone ad alta temperatura conteneva m-xilene ad una concentrazione media dello 0,07% in peso (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) hanno misurato i tassi di emissione di composti organici per composti organici volatili, composti organici semivolatili in fase gassosa e composti organici in fase particellare dalla combustione residenziale (camino) di pino, quercia ed eucalipto. Il tasso di emissione in fase gassosa di m-xylene + p-xylene era di 60,0 mg/kg di pino bruciato. I tassi di emissione di entrambi gli isomeri non sono stati misurati durante la combustione di quercia ed eucalipto.
Standard per l’acqua potabile (finale): Per tutti gli xileni, la MCLG e la MCL sono entrambe 10 mg/L. Inoltre, è stato raccomandato un DWEL di 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Destino ambientale

Biologico. La degradazione microbica ha prodotto 3-methylbenzyl alcohol, 3-methylbenzaldehyde, mtoluicacid e 3-methylcatechol (citato, Verschueren, 1983). m-Toluic acid è stato segnalato per bethe biooxidation product di m-xylene da Nocardia corallina V-49 usando n-hexadecane come thesubstrate (Keck et al., 1989). I prodotti di biodegradazione riportati del prodotto commerciale contenente xilene includono acido α-idrossi-p-toluico, alcool p-metilbenzilico, alcool benzilico, 4-metilcatecolo, acidi m- e p-toluico (Fishbein, 1985). In acque sotterranee anossiche vicino a Bemidji, MI, m-xylene si è biodegradato anaerobicamente all’acido m-toluico intermedio (Cozzarelli et al., 1990). In acque sotterranee contaminate dalla benzina, l’acido metilbenzilsuccinico è stato identificato come il primo intermedio durante la degradazione anaerobica degli xileni (Reusser e Field, 2002).
Fotolitico. Quando l’aria sintetica contenente acido nitroso gassoso e m-xilene è stata esposta alla luce solare artificiale (λ = 300-450 nm) si sono formati biacetile, nitrato perossiacetale e nitrato di metile (Cox et al., 1980). Hanno riportato una costante di tasso di 1,86 x 10-11 cm3/molecola?sec per la reazione dell’m-xilene gassoso con i radicali OH basandosi su un valore di 8 x 10-12 cm3/molecola?sec per l’azione dell’etilene con i radicali OH.
Chimico/Fisico. In condizioni atmosferiche, la reazione in fase gassosa con radicali OH e ossidi di azoto ha portato alla formazione di m-tolualdeide, m-metilbenzil nitrato, nitro- mxileni, 2,4- e 2,6-dimetilfenolo (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) hanno studiato la reazione acquosa di m-xilene e altri idrocarburi aromatici (benzene, toluene, o- e p-xilene, e naftalene) con acido ipocloroso in presenza di ione ammonio. Hanno riferito che l’anello aromatico non è stato clorurato come previsto, ma è stato scisso dalla cloramina formando cloruro di cianogeno. La quantità di cloruro di cianogeno formato aumentava a pH più bassi (Kanno et al., 1982). Nella fase gassosa, l’m-xilene ha reagito con i radicali nitrati in aria purificata formando pmetilbenzaldeide, un nitrato arilico e tracce di 2,6-dimetilnitrobenzene, 2,4-dimetilnitrobenzene e 3,5-dimetilnitrobenzene (Chiodini et al., 1993).

Spedizione

UN1307 Xileni, Classe di pericolo: 3; Etichette:3-Liquido infiammabile.

Metodi di purificazione

Sono applicabili i metodi generali di purificazione elencati sotto xilene. Gli isomeri o e p possono essere rimossi tramite la loro ossidazione selettiva quando un campione di m-xilene che li contiene viene bollito con HNO3 diluito (una parte di acido conc in tre parti di acqua). Dopo il lavaggio con acqua e alcali, il prodotto può essere distillato a vapore, raccolto come per l’o-xilene, poi distillato e purificato ulteriormente per solfonazione. L’m-xilene viene selettivamente solfonato quando una miscela di xileni viene riflussata con la quantità teorica del 50-70% di H2SO4 a 85-95o sotto pressione ridotta. Usando un alambicco che assomiglia ad un apparato di Dean e Stark, l’acqua nel condensato può essere progressivamente ritirata mentre lo xilene viene restituito al recipiente di reazione. Dopo il raffreddamento e l’aggiunta di acqua, gli xileni non reagiti vengono distillati sotto pressione ridotta. L’acido m-xilene solfonico viene successivamente idrolizzato per distillazione a vapore fino a 140o, l’m-xilene libero viene lavato, asciugato con gel di silice e nuovamente distillato. Viene conservato su setacci molecolari Linde tipo 4A.

Incompatibilità

Il vapore può formare una miscela esplosiva con l’aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi ed epossidi. Le cariche elettrostatiche possono essere generate dall’agitazione o dal flusso.

Smaltimento dei rifiuti

Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per una guida sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (≥100 kg/mo) devono conformarsi ai regolamenti EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti.