Nel 2005, Romeo ha collaborato con suo padre per fondare l’etichetta discografica Guttar Music Entertainment. Lo stesso anno, si è unito a suo fratello Valentino Miller e ai loro cugini C-Los, Lil’D e Willie J per formare il gruppo rap Rich Boyz. Il gruppo ha pubblicato il suo album di debutto “Young Ballers: The Hood Been Good to Us” via Guttar Music il 22 novembre 2005, ma alla fine si sciolse. Romeo ha pubblicato il suo primo progetto da solista via Guttar Music nell’aprile 2006, il suo primo album digitale “Lottery”. Non è stato solo pubblicato dalla Guttar Music, ma anche in collaborazione con UrbanDigital e GoDigital Music Group. Questo fu il suo primo album con il nome “Romeo”. Il suo secondo album digitale “God’s Gift” è stato pubblicato nel dicembre dello stesso anno.
Romeo ha continuato la sua collaborazione con suo padre, e insieme hanno fondato l’etichetta discografica non esplicita Take A Stand Records nel 2007. Lo stesso anno, hanno formato il gruppo Miller Boyz, pubblicando l’album “Hip Hop History” a settembre. Ha continuato a lavorare sulla musica, pubblicando l’album solista “Gumbo Station” nel 2008, e seguendolo con l’album compilation “Get Low LP” nel marzo 2009. Alla fine del 2008, Romeo ha formato l’etichetta discografica The Next Generation Entertainment e ha lavorato con il suo gruppo dell’epoca, i College Boyys. I College Boyys hanno pubblicato il loro primo album “Spring Break” nel maggio 2010, che ha venduto oltre 30.000 copie in tutto il mondo. Romeo ha vinto tre Billboard Awards, tra cui Rap Artist of the Year nel 2001.
Altre attività: Oltre alla musica, Romeo ha perseguito anche una carriera nella recitazione. Il suo primo ingaggio è stato un cameo nel film “Max Keeble’s Big Move” (2001), seguito da un ruolo da co-protagonista accanto a Jessica Alba, Mekhi Phifer e Zachary Isaiah Williams nel film “Honey” (2003). Altri progetti cinematografici in cui è apparso includono “God’s Gift” (2006), “Uncle P” (2007), “ASL” (2007), “Jumping the Broom” (2011), e “Madea’s Witness Protection” (2012). Ha anche recitato nella sitcom di Nickelodeon “Romeo!” interpretando una versione romanzata di se stesso dal 2003 al 2006. È stato un concorrente della 12ª stagione del popolare reality show di danza “Dancing With the Stars”. Ha fatto coppia con la ballerina professionista Chelsie Hightower e la coppia è finita nella Top 5. Altri show televisivi in cui è apparso includono “The Millionaire Matchmaker” (nel 2015), “The Challenge: Champs vs. Stars” (nel 2017), e “Celebrity Fear Factor” (nel 2018). Ha anche condotto il reality show di MTV “Ex on the Beach” dal 2018.