Anna Kendrick è nata a Portland, nel Maine, da Janice (Cooke), una contabile, e William Kendrick, un insegnante. Ha un fratello maggiore, Michael Cooke Kendrick, che ha anche recitato. È di origine inglese, irlandese e scozzese.
Per il suo ruolo di “Dinah” in “High Society” a Broadway, Anna Kendrick è stata nominata per un Tony Award (la seconda più giovane in assoluto), un Drama Desk Award e un Fany Award (miglior attrice protagonista in un musical). La sua spettacolare performance le è valsa il Drama League e il Theatre World Award.
È stata protagonista con il Kit Kat Club di Cabaret al “Carnegie Hall Live” di Great Performances: My Favorite Broadway: The Leading Ladies (1999) (TV). Ha anche avuto il privilegio di lavorare con il regista Scott Ellis e la coreografa Susan Stroman alla New York City Opera House con Jeremy Irons tra molti altri attori famosi, interpretando il ruolo di “Fredrika” in “A Little Night Music”.
Anna ha lavorato a “Jane Eyre” & “The Little Princess” per Broadway e ha recitato nel film Camp (2003) con il regista Todd Graff.
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