Billy Madison è l’ottuso, infantile e viziato erede ventisettenne della Madison Hotels, una catena Fortune 500 di 650 hotel fondata da suo padre, il magnate in pensione Brian Madison. Billy passa le sue giornate a bere con gli amici e a creare disordini nella tenuta di suo padre. Una sera, Billy rovina una riunione a cena tra suo padre e i suoi soci comportandosi in modo odioso. Brian perde la fiducia nel figlio e sceglie il suo subdolo vicepresidente esecutivo Eric Gordon per prendere il controllo dei Madison Hotels. Quando Billy implora il padre di riconsiderare la sua decisione, dato che sa quanto Eric sia insensibile e crudele, Brian rivela che ha segretamente corrotto gli insegnanti di Billy per fargli passare i voti. I due finalmente raggiungono un compromesso: Billy deve completare tutti i 12 voti in due settimane per dimostrare che è abbastanza competente per gestire l’azienda.
Poco dopo essersi iscritto alla scuola elementare, Billy diventa attratto da una maestra di terza elementare di nome Veronica Vaughn, che inizialmente lo ignora. Ciononostante, Billy progredisce con successo nelle prime due classi. In terza elementare si ritrova ad essere uno degli studenti di Veronica e si guadagna il suo rispetto difendendo Ernie, suo amico e compagno di classe. Billy diventa popolare tra gli alunni di terza elementare e gli manca man mano che avanza nella scuola. I progressi di Billy allarmano Eric. Disperato per prendere il controllo della Madison Hotels, ricatta il preside della scuola elementare di Billy, Max Anderson, per fargli mentire che Billy lo ha corrotto per fargli passare i voti, con una rivista di wrestling contenente le foto della precedente carriera di Max come “Revolting Blob”, un wrestler mascherato che ha accidentalmente ucciso un uomo sul ring.
In collera, Brian annulla il suo accordo con Billy e nomina Eric come presidente della società. Billy è sconvolto e ritorna al suo precedente stile di vita spensierato. Veronica lo motiva a tornare a scuola, mentre i suoi compagni di scuola convincono Max a ritrattare le sue accuse di corruzione, facendo infuriare Eric. Brian accetta di dare a Billy un’altra possibilità, ma Eric cita che Billy ha fallito la sfida non finendo la prima superiore entro due settimane. Minaccia quindi di fare causa a Brian se non gli passerà l’azienda. Billy interviene e sfida Eric ad un decathlon accademico per risolvere finalmente la loro faida, con il vincitore che si impossesserà dei Madison Hotels.
Entrambi gli uomini eccellono in diverse attività, ma Billy riesce a prendere un solo punto di vantaggio prima dell’evento finale del concorso, un test accademico in stile Jeopardy! Billy dà una risposta completamente idiota per la domanda di apertura dell’evento, ed Eric ha la possibilità di vincere il concorso rispondendo a una domanda sull’etica degli affari. Eric, essendo un uomo d’affari molto spregiudicato, non riesce a concepire una risposta e crolla. Brandisce un revolver, ma Max (in tenuta da wrestling) affronta Eric dal backstage prima che possa fare del male a Billy. Eric si riprende dall’attacco e tenta di sparare a Veronica, ma viene colpito alla natica da Danny McGrath, un pazzo armato di fucile con cui Billy si era scusato in precedenza per averlo maltrattato anni prima.
Alla cerimonia del diploma, Billy, decidendo che non è adatto a dirigere una compagnia alberghiera, annuncia che passerà la Madison Hotels a Carl Alphonse, il cortese e leale direttore operativo di Brian, e rivela che intende frequentare il college per diventare insegnante. Eric, che cammina con le stampelle a causa della sua ferita, assiste ed esala la sua frustrazione per la decisione di Billy.