1982 októberében Wilkos belépett az Egyesült Államok tengerészgyalogságához, ahol Dél-Koreában, Japánban, Illinois-ban, Virginiában és Dél-Karolinában szolgált, mielőtt 1989 márciusában leszerelt.
Chicagói RendőrségSzerkesztés
Wilkos 1990-ben csatlakozott a Chicagói Rendőrséghez, ahol különböző időszakokban állomásozott a Logan Square, Chicago, Humboldt Park és Near West Side városrészekben.
Jerry SpringerSzerkesztés
1994 májusában az akkoriban Chicagóban forgatott Jerry Springer című műsor producereinek biztonsági őrökre volt szükségük, ezért úgy döntöttek, hogy Wilkost és más szolgálaton kívüli rendőröket alkalmaznak részmunkaidőben a műsorhoz. Wilkos több rendőrtársát is beszervezte a munkára, majd 2004-ben nyugdíjba vonult a rendőrségtől, és 2001-től kezdve kizárólag a műsornak dolgozott.
Az Entertainment Weekly beszámolt arról, hogy Wilkos a Jerry Springer forgatásának átmeneti szünete alatt profi pankrátor lett a Maryland Championship Wrestlingnél. 2005-ben Wilkos vendégként szerepelt a Check, Please! című étterem-értékelő műsorban a chicagói PBS csatornán, a WTTW-n. 2006-ban, miután Springer elkezdte a Dancing with the Stars hét epizódból álló műsorát, Wilkos időközben beugrott helyette, és Springer később Wilkost toborozta, hogy minden hétfőn helyettesítse őt, “a nyilvánvaló választásnak” nevezve őt.”
A Jerry Springeren kívül az MLB Networkben is tett cameo szerepléseket. Szerepelt a Testvérek között, a Wayans Bros. és az Austin Powers című filmben is: The Spy Who Shagged Me című filmben Jerry Springer biztonsági őreként.
The Steve Wilkos ShowSzerkesztés
Wilkos egy 2011-es műsorfelvétel előtt.
2007 januárjában az NBC Universal Television hivatalosan bejelentette, hogy Wilkos egy saját talkshow-t fog vezetni, amelynek székhelye a chicagói NBC Towerben lesz. A saját címet viselő műsor premierje 2007. szeptember 10-én volt, és magas nézettséget ért el. Steve ismert a viták megoldásának kíméletlen megközelítéséről.
Wilkos nemtetszését fejezte ki a talkshow első évadával kapcsolatban, ahogy reflektált rá: “Mindössze annyit csináltam, hogy mindenkivel kiabáltam, és ledobtam az embereket a színpadról. Nem volt semmilyen érzelmi szint — csak kemény ordibálás”. Wilkos elmondta, hogy az eredeti vezető producere így állította elő, de a felesége arra biztatta, hogy legyen önmaga, és hallgasson a “zsigereire”.”
A többi bulvár talkshow-hoz hasonlóan a The Steve Wilkos Show-t is elsősorban a Fox, a MyNetworkTV és a The CW leányvállalatain sugározták. Csak elszórtan az ABC, a CBS és az NBC kisebb piacokon működő leányvállalatai sugározták, hogy kitöltsék a műsoridőt. A The CW Plus 2007 óta sugározza a The Steve Wilkos Show-t, hétköznapokon 8:00-10:00 között.