1980-2009: Rittz 1980. augusztus 16-án született a pennsylvaniai Waynesburgban, és nyolcéves korában költözött családjával a Georgia állambeli Gwinnett megye külvárosába. Szülei intenzíven érdeklődtek a rock and roll iránt, biztosítva, hogy ő és testvérei már fiatal koruktól kezdve találkozhassanak hangszerekkel és hangstúdiókkal.
2003 körül, számos csalódás után Rittz zenei karrierje megtorpant. “Megnyertem a Battlegrounds-t a Hot 107.9-en, nyugdíjba mentem és szart, és úgy éreztem, hogy ’bout to make it’. De annyi ipari hullámvölgy volt, menedzserekkel, szerződésekkel…” Le volt égve, levertnek érezte magát, a barátaival élt, és kész volt lemondani a rapjátékról. 2009-ben azonban kapcsolatba lépett vele a rapper Yelawolf, és ez anyagi támogatáshoz vezetett. “Volt mögöttem némi pénz.” Rittz azt mondja: “Minden jól ment, aztán minden kiesett, ugyanakkor öregszem, és arra gondoltam, itt az ideje, hogy letegyem. Ez nem fog megtörténni, és ekkor Yelawolf felvett a ‘Box Chevy’-re”.” Rittz egy 2013-as interjúban azt nyilatkozta, hogy különböző “kilenctől ötig” munkákból tartotta fenn magát, például az éttermi iparban. Rittz azt is elmondta, hogy általában azt mondta az embereknek, hogy rapper, még akkor is, amikor nem volt aktív.
2010-13: White Jesus és The Life and Times of Jonny ValiantEdit
Rittz karrierjének áttörése Yelawolf 2010-es EP-jének, a “Box Chevy” című számnak a megjelenésével történt. Azóta gyakran együttműködik Yelawolffal, és a páros együtt turnézott a 2012-es Slumerican Touron. Rittz széles körben ismert a 2011-es White Jesus című mixtape-jéről is. 2012-ben fogta kedvenc dalait a White Jesusból, és néhány új dallal kiegészítve újra kiadta White Jesus néven: Revival.
Rittz 2012-ben leszerződött a Tech N9ne’s Strange Musichoz. Rittz és Tech N9ne azonnal elkezdtek együtt dolgozni, és nem sokkal azután, hogy Rittz csatlakozott a kiadóhoz, kiadták Rittz “Bloody Murdah” című dalának népszerű kollaborációs remixét. 2013. április 30-án adta ki szóló debütálását The Life and Times of Jonny Valiant címmel. 2013. október 15-én Rittz rappertársaival, Wax-szal, Rapsodyval, Emis Killa-val és Jon Connorral együtt szerepelt a 2013-as BET Hip Hop Awards első cypherében.
2014-től napjainkig: Next to Nothing, Top of the Line és Last CallSzerkesztés
2014 áprilisában Rittz a Facebookon keresztül bejelentette, hogy 2014. szeptember 9-én kiadja következő albumát, a Next To Nothing-ot. Egy 2015 augusztusában a NEHipHopnak adott interjúban Rittz bejelentette, hogy 2016 májusában Top of the Line címmel ad ki albumot. 2017 júliusában Rittz bejelentette, hogy következő albuma a Last Call címet viseli, és 2017. szeptember 29-én jelenik meg.
A Last Call megjelenését követően Rittz teljesítette szerződéses kötelezettségeit a Strange Musicnál, és úgy döntött, hogy nem újítja meg szerződését, barátságosan elválnak útjai a kiadóval. Ezt követően megalapította saját kiadóját, a Cli-N-Tel Entertainmentet.