m-Xilén

m-Xilén Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás

Kémiai tulajdonságok

tiszta színtelen folyadék

Kémiai tulajdonságok

A xilén három izomer formában létezik, orto-, meta- és para-xilén. A kereskedelmi xilol e három izomer keveréke, és tartalmazhat etil-benzolt, valamint kis mennyiségben toluolt, trimetil-benzolt, fenolt, tiofént, piridint és más nem aromás szénhidrogéneket.A kereskedelmi xilolban az m-Xilol dominál.

Fizikai tulajdonságok

Tiszta, színtelen, vizes folyadék, édes, aromás szaggal. Nagata és Takeuchi (1990) 48ppbv szagküszöbkoncentrációról számolt be.

Hasznosítás

A meta-xilént izoftálsav, mezőgazdasági vegyi anyagok, valamint gyógyszerek előállítására használják. Alkalmazást talál festék- és lakkeltávolítókban és aeroszolos festékkoncentrátumokban. Termék adatlap

Meghatározás

ChEBI: Az 1. és 3. pozícióban metilcsoportokat hordozó xilol.

Szintézis Hivatkozás(ok)

Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Általános leírás

Színtelen, vizes, édes szagú folyadék. Kevésbé sűrű, mint a víz. Vízben nem oldódik. Irritáló gőz.

Levegő & Víz Reakciók

Erősen tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

Az m-Xilol reagálhat oxidáló anyagokkal. .

Veszély az egészségre

A gőzök fejfájást és szédülést okoznak. A folyadék irritálja a szemet és a bőrt. A tüdőbe jutva súlyos köhögést, szorongást és gyorsan kialakuló tüdőödémát okoz. Lenyelés esetén hányingert, hányást, görcsöket, fejfájást és kómát okoz; halálos lehet. Vese- és májkárosodás léphet fel.

Tűzveszély

Viselkedés tűzben: A gőz nehezebb a levegőnél, és jelentős távolságot tehet meg a gyújtóforrásig, és visszalángolhat.

Kémiai reakcióképesség

Reaktivitás vízzel Nincs reakció; Reaktivitás közönséges anyagokkal: Nincs reakció; Stabilitás szállítás közben: Stabil; Savak és marószerek semlegesítői: Nem releváns; Polimerizáció: Nem releváns; Polimerizációgátló: Nem releváns.

Biztonsági profil

Intraperitoneális úton mérsékelten mérgező. Gyengén mérgező emésztés, bőrrel való érintkezés és belégzés útján. Kísérleti teratogén. Humán rendszerhatások belégzéssel: motoros aktivitásváltozás, ataxia és irritáció. Kísérleti reproduktív hatások. Súlyos bőrirritáló.Gyakori légszennyező anyag. Nagyon veszélyes tűzveszélyes, ha fűtőlánggal érintkezik; oxidáló anyagokkal reakcióba léphet.Gőz formájában robbanékony, ha hő vagy láng éri. Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert. A modern építőanyagokból szabadul fel (CENEAR69,22,91). Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki. Lásd még a többi xilol bejegyzést.

Potenciális expozíció

A xilolt oldószerként, festékek, lakkok, lakkok, tinták, festékek, ragasztók, cementek, tisztítófolyadékok és repülőgép-üzemanyagok alkotórészeként, valamint a xilidinek, benzoesav, ftalin-anhidrid, izoftál- és tereftálsav, valamint a (kifejezetten a műanyagok és szintetikus textilszövetek gyártásához használt) észterek kémiai alapanyagaként használják. A xilolt használják továbbá kvarckristályos oszcillátorok, hidrogén-peroxid, parfümök, rovarriasztók, epoxigyanták, gyógyszerek és a bőrgyártásban.Az m-xilolt az izoftálsav előállításához használják köztes termékként; az o-xilolt a ftalikanhidrid előállításához, valamint gyógyszeripari és rovarirtó szerek szintéziséhez használják.A p-xilolt gyógyszeripari és rovarirtó szerek szintéziséhez és poliészter előállításához használják.

Forrás

Mint m+p-xilol, 87 oktánszámú benzin, 94 oktánszámú benzin és Gasohol desztillált vízben oldódó frakcióiban 7,00, 20,1 és 14,6 mg/l koncentrációban mutatták ki (Potter,1996); új és használt motorolaj desztillált vízben oldódó frakcióiban 0,26-0,29 és 302-339 μg/l koncentrációban (Chen et al., 1994). Az American Petroleum Institute PS-6 benzinben az átlagos térfogatszázalék és a becsült mólfrakció 4,072, illetve 0,04406 (Poulsen et al., 1992). A svájci Schlierenben egy benzinkútról származó dízelüzemanyag 336 mg/l koncentrációban tartalmazott m/p-xilént (Schluep et al., 2001).
Thomas és Delfino (1991) a floridai Gainesville-ből gyűjtött szennyeződésmentes talajvizet három egyedi kőolajtermék egyedi frakciójával 24-25 °C-on 24 órán keresztül egyensúlyba hozták. A vizes fázist a szerves vegyületek tekintetében az EPA által jóváhagyott U.S. EPA602 vizsgálati módszerrel elemezték. Az ólmozatlan benzin, a kerozin és a dízelüzemanyag vízben oldódó frakcióiban jelentett átlagos m+p-xilol koncentráció 8,611, 0,658 és 0,228 mg/l volt. Amikor a szerzők a vizes fázist az EPA által jóváhagyott 610-es vizsgálati módszerrel elemezték, az ólmozatlan benzin, a kerozin és a dízelüzemanyag vízben oldódó frakcióinak átlagos m+p-xilén-koncentrációja alacsonyabb volt, azaz 6,068, 0,360 és 0,222 mg/l.
7 kőszénkátrány minták laboratóriumi elemzése alapján az m+p-xilén koncentrációja ND és 6000 ppm között mozgott (EPRI, 1990). Egy magas hőmérsékletű kőszénkátrány 0,07 tömegszázalékos átlagkoncentrációban tartalmazott m-xilént (McNeil, 1983).
Schauer és munkatársai (2001) fenyő, tölgy és eukaliptusz lakossági (kandalló) égetéséből származó illékony szerves vegyületek, gázfázisú félig illékony szerves vegyületek és részecskefázisú szerves vegyületek kibocsátási arányát mérték. Az m-xilén + p-xilén gázfázisú kibocsátási aránya 60,0 mg/kg elégetett fenyőfa volt. A tölgy és eukaliptusz égetése során nem mértük mindkét izomer kibocsátási arányát.

Ihatóvíz szabvány (végleges): Az összes xilol esetében az MCLG és az MCL egyaránt 10 mg/L. Ezen felül 70 mg/L DWEL értéket javasoltak (U.S. EPA, 2000).

Környezeti sors

Biológiai. Mikrobiális lebontás során 3-metil-benzilalkohol, 3-metil-benzaldehid, m-toluolsav és 3-metil-katechol keletkezett (idézi, Verschueren, 1983). Az m-toluolsav a Nocardia corallina V-49 által az m-xilol biooxidációs terméke, amely n-hexadecánt használt szubsztrátként (Keck et al., 1989). A kereskedelmi termékből származó, xilolt tartalmazó, bejelentett biodegradációs termékek közé tartozik az α-hidroxi-p-toluolsav, p-metil-benzilalkohol, benzil-alkohol, 4-metil-katechol, m- és p-toluolsav (Fishbein, 1985). A Bemidji (MI) melletti anoxikus talajvízben az m-xilol anaerob módon biodegradálódott az intermedier m-toluolsavvá (Cozzarelli et al., 1990). A gázolinnal szennyezett talajvízben a xilol anaerob lebomlása során a metilbenzil-szukkinsavat azonosították első intermedierként (Reusser és Field, 2002).
Fotolitikus. Amikor gáznemű salétromsavat és m-xilént tartalmazó szintetikus levegőt mesterséges napfénynek (λ = 300-450 nm) tettek ki, biacetil, peroxi-acetál-nitrát és metil-nitrát keletkezett (Cox és mtsai., 1980). A gáz halmazállapotú m-xilén OH-gyökökkel való reakciójára 1,86 x 10-11 cm3/molekula?sec sebességállandóról számoltak be, amely az etilén OH-gyökökkel való reakciójára vonatkozó 8 x 10-12 cm3/molekula?sec értéken alapul.
Chemical/Physical. Atmoszférikus körülmények között a gázfázisú reakció OH-gyökökkel és nitrogén-oxidokkal m-tolualdehid, m-metil-benzil-nitrát, nitro-mxilének, 2,4- és 2,6-dimetilfenol képződését eredményezte (Atkinson, 1990). Kanno és munkatársai (1982) tanulmányozták az m-xilol és más aromás szénhidrogének (benzol, toluol, o- és p-xilol, valamint naftalin) vizes reakcióját hipoklóros savval ammóniumion jelenlétében. Arról számoltak be, hogy az aromás gyűrű nem klórozódott a várt módon, hanem a klóramin hasította cianogén-kloridot képezve. A képződött cianogén-klorid mennyisége alacsonyabb pH-nál nőtt (Kanno és mtsai., 1982). A gázfázisban az m-xilol tisztított levegőben nitrátgyökökkel reagált, p-metil-benzaldehidet, aril-nitrátot és nyomokban 2,6-dimetilnitrobenzolt, 2,4-dimetilnitrobenzolt és 3,5-dimetilnitrobenzolt képezve (Chiodini és mtsai., 1993).

Szállítás

UN1307 Xilolok, veszélyességi osztály: 3; Címkék: 3-gyúlékony folyadék.

Tisztítási módszerek

A xilolnál felsorolt általános tisztítási módszerek alkalmazandók. Az o- és p-izomerek szelektív oxidációjukkal eltávolíthatók, ha az ezeket tartalmazó m-xilénmintát híg HNO3-mal (egy rész koncens sav három rész vízhez) forraljuk. Vízzel és lúggal történő mosás után a termék vízgőzzel desztillálható, az o-xilolhoz hasonlóan gyűjthető, majd desztillálható és szulfonálással tovább tisztítható. Az m-Xilol szelektíven szulfonálódik, ha a xilolok keverékét 50-70% H2SO4 elméleti mennyiségével 85-95o -on, csökkentett nyomáson refluxáljuk. Egy Dean és Stark készülékre hasonlító szeszfőző segítségével a kondenzátumban lévő víz fokozatosan kivonható, miközben a xilolt visszavezetik a reakcióedénybe. Lehűtés, majd víz hozzáadása után a nem reagált xilolokat csökkentett nyomáson desztillálják le. Az m-xilén-szulfonsavat ezt követően vízgőz-desztillációval 140o -ig hidrolizálják, a szabad m-xilént mossák, szilikagéllel szárítják és ismét desztillálják. Linde 4A típusú molekulaszitákon tárolják.

Együttférhetetlenségek

A gőz levegővel robbanásveszélyes elegyet képezhet. Nem kompatibilis oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); az érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól és epoxidoktól távol tartandó. A keverésből vagy áramlásból elektrosztatikus töltés keletkezhet.

Hulladékártalmatlanítás

Az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatokkal kapcsolatos útmutatásért konzultáljon a környezetvédelmi szabályozó hatóságokkal. Az ilyen szennyező anyagot tartalmazó hulladékok (≥100 kg/mo) termelőinek meg kell felelniük a tárolásra, szállításra, kezelésre és ártalmatlanításra vonatkozó EPA-előírásoknak.