2005-ben Romeo összeállt az apjával, hogy megalapítsák a Guttar Music Entertainment lemezkiadót. Ugyanebben az évben testvérével, Valentino Millerrel és unokatestvéreikkel, C-Los-szal, Lil’D-vel és Willie J-vel társult, hogy megalakítsák a Rich Boyz nevű rap-csoportot. A csoport kiadta debütáló albumát “Young Ballers: The Hood Been Good to Us” címmel 2005. november 22-én a Guttar Music gondozásában, de végül feloszlottak. Romeo 2006 áprilisában adta ki első szólóprojektjét a Guttar Musicon keresztül, első digitális albumát, a “Lottery”-t. Ezt nem csak a Guttar Music adta ki, hanem az UrbanDigital és a GoDigital Music Group partnerségében is. Ez volt az első albuma “Romeo” néven. Második digitális albuma, a “God’s Gift” még ugyanezen év decemberében jelent meg.
Romeo folytatta együttműködését édesapjával, és 2007-ben közösen megalapították a Take A Stand Records nevű, nem-explicit lemezkiadót. Ugyanebben az évben megalakították a Miller Boyz nevű csoportot, amely szeptemberben kiadta a “Hip Hop History” című albumot. Folytatta a zenei munkát, 2008-ban kiadta a “Gumbo Station” című szólóalbumot, majd ezt követte a “Get Low LP” című válogatásalbum 2009 márciusában. 2008 végén Romeo megalapította a The Next Generation Entertainment lemezkiadót, és együtt dolgozott akkori csapatával, a College Boyys-szal. A College Boyys 2010 májusában adta ki első albumát “Spring Break” címmel, amelyből világszerte több mint 30 000 példányt adtak el. Romeo három Billboard-díjat nyert, köztük az év rap előadója díjat 2001-ben.
Más elfoglaltságok: A zene mellett Romeo színészi karriert is folytatott. Első fellépése egy cameo szereplés volt a “Max Keeble’s Big Move” (2001) című filmben, majd ezt követte a “Honey” (2003) című filmben Jessica Alba, Mekhi Phifer és Zachary Isaiah Williams melletti társszerepe. További filmes projektek, amelyekben szerepelt: “God’s Gift” (2006), “Uncle P” (2007), “ASL” (2007), “Jumping the Broom” (2011) és “Madea’s Witness Protection” (2012). Szerepelt a Nickelodeon “Romeo!” című sitcomjában is, ahol 2003 és 2006 között saját maga kitalált változatát játszotta. A népszerű táncverseny valóságshow, a “Dancing With the Stars” 12. évadának versenyzője volt. Chelsie Hightower profi táncosnő partnere volt, és a páros a legjobb 5 között végzett. További televíziós műsorokban szerepelt: “The Millionaire Matchmaker” (2015-ben), “The Challenge: Champs vs. Stars” (2017-ben) és a “Celebrity Fear Factor” (2018-ban). Emellett 2018 óta az MTV “Ex on the Beach” című valóságshowjának házigazdája is.