A kanadai rapper és énekes Drake röviddel azután, hogy 2006-ban színre lépett, magas szintű kereskedelmi jelenlétet tartott fenn, akár saját, listavezető kiadványaival, akár Lil Wayne, Rihanna és A$AP Rocky slágerein való vendégszereplések hosszú sorával. Introspektív rap-stílusának, érzékeny R&B crooningjának és aranyérmes dalszerzésének köszönhetően minden egyes albuma – a 2011-es Take Care-től a 2018-as Scorpionig – világszerte a slágerlisták élére került, és az olyan kislemezek, mint a Grammy-díjas “Hotline Bling” és számos mixtape is. Ahogy a csillaga emelkedett, úgy segített másoknak is: szponzorálta a Weeknd korai munkáit, megalapította az OVO Sound kiadót, és a lemezein feltörekvő előadóknak adott feature-öket. Pályafutásának második évtizedére Drake folyamatos chartdominanciája, Grammy-győzelmei és -jelölései, valamint mémértékű kulturális jelenléte a világ egyik legnépszerűbb zenészévé tette.
A torontói születésű Aubrey Drake Graham kezdetben a Degrassi: The Next Generation című sorozatban Jimmy Brooks szerepéről volt ismert, majd 2006-ban, amikor mixtape-sorozatot indított, popzenei vonzerővel rendelkező rapperként és énekesként lépett fel. Egy évvel később, annak ellenére, hogy nem volt szerződése, jelentős ismertséget szerzett, amikor a “Replacement Girl” című pimasz és laza száma, Trey Songz közreműködésével, a BET 106 & Park műsorában szerepelt, mint a “Joint of the Day”. A következő hónapok során számtalan mixtape-en és remixen felbukkanva növelte ismertségét, és miközben pletykák keringtek a kiadók szerződési ajánlatairól, fokozatosan az iparág egyik legtöbbet emlegetett előadójává vált. Nem ártott, hogy olyanok támogatták, mint Kanye West, Jay-Z és Lil Wayne.
2009 júniusának végére a “Best I Ever Had” című promóciós kislemeze a Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs listájának második helyére emelkedett. Egy heves licitháborút követően Drake nyár végén leszerződött a Universal Motownnal, és kiadott egy EP-t, a So Far Gone-t, amely az azonos című népszerű mixtape dalaiból állt össze. A lemez a hatodik helyen végzett az amerikai Billboard 200-as listán, és 2010-ben elnyerte az év rapfelvételének járó Juno-díjat. A Thank Me Later című nagylemez, melyen a Kings of Leon, The-Dream, Jay-Z, Kanye West és Lil Wayne közreműködésével készült, 2010 júniusában jelent meg a Young Money kiadónál. A lemez az első helyen debütált az amerikai Billboard 200-as listán, és az Amerikai Hanglemezipari Szövetség platina minősítést adott neki. A művész mégis úgy érezte, hogy a debütálást elsiették, így a folytatás 2011 novemberében érkezett Take Care címmel, utalva az album elkészítésére fordított fokozott időre és erőfeszítésre. A kritikusok elismerését, Grammy-díjakat és az amerikai Billboard 200-as lista első helyét elnyerő Take Care megszilárdította Drake helyét Kanada egyik legnagyobb exportcikkeként.
2012-es turnéja során Drake bejelentette, hogy elkezdett dolgozni harmadik stúdióalbumán; a Nothing Was the Same a következő év szeptemberében jelent meg. Számos kislemezt szült, világszerte vezette a slágerlistákat, a Polaris zenei díjra jelölték, és jelölték a legjobb rap-album Grammy-díjára. Nem sokkal az album megjelenése után Drake egy hosszabb turnéra indult, részt vett néhány kollaborációban, és kiadott néhány kislemezt, köztük a Grammy-jelölt “0 to 100/The Catch Up” címűt. Következő kiadványát ingyenes mixtape-nek tervezte, mielőtt a Cash Money úgy döntött, hogy inkább pénzt kér érte. A határozottan lehangoló If You’re Reading This It’s Too Late 2015 februárjában jelent meg, és az első helyen debütált, miközben mind a 17 dala bekerült a Hot R&B/Hip-Hop Songs listára.
2015 nyarának végén egy trió új számot tett közzé SoundCloud-oldalán. Egyikük, a Timmy Thomas-mintás “Hotline Bling” Kanadában és az Egyesült Államokban Top Five popsláger lett, és afféle kulturális jelenség. Még abban az évben Drake stúdióba vonult Future-tel egy hatnapos munkára, amelynek eredménye a What a Time to Be Alive című mixtape lett. Az album szeptemberi megjelenésekor ez lett Drake második olyan felvétele az évben, amely az első helyen debütált. Miután 2016 első hónapjaiban három kislemezt dobott ki, Drake negyedik albuma, a Views áprilisban jelent meg, és első helyen debütált. Lírailag szülővárosa, Toronto körül forgott, a producerei pedig többek között Noah “40” Shebib és Boi-1da régi munkatársai voltak. Az év végén Drake újabb három kislemezt adott ki, köztük a listavezető “Fake Love” címűt. Ezek előzték meg a More Life című playlistet, amely a következő év márciusában jelent meg Kanye West, Quavo, Travis Scott és Young Thug közreműködésével. A kiadvány lett a hetedik egymást követő listavezető albuma.
2018 elején Drake kiadta a Scary Hours című, két dalt tartalmazó EP-jét. A “Diplomatic Immunity” és a “God’s Plan” is bekerült a top tízbe, utóbbi lett a második szóló slágerlistavezetője. A lemez előfutárként szolgált ötödik albumához, a kétlemezes Scorpionhoz, amely egy rap- és egy R&B-oldalra bontva tartalmazta a “Nice for What” című sláger kislemezt. Júniusban jelent meg, és azonnal platinalemez lett, miközben megdöntötte az egy nap alatt a legtöbb streamelés rekordját is. A 61. Grammy-díjátadón Drake vitte haza a legjobb rapdalnak járó díjat a “God’s Plan”-ért.
2019-ben Drake megrohamozta a páncélszekrényeket két archív kiadványért: a So Far Gone mixtape hivatalos streaming kiadása, valamint a Billboard 200-as toplistán szereplő Care Package, amely a Take Care-korszakból származó, kiszivárgott, kidobott vagy teaserként használt számokat gyűjtött össze. Drake két Grammy-jelölést gyűjtött be a 2020-as ceremóniákra, egyet a legjobb rap-dalért a Rick Ross-kollaborációval készített “Gold Roses” című dalával, egyet pedig a legjobb R&B-dalért a Chris Brown-asszisztált “No Guidance” című dalával. Ugyanebben az évben egy másik, demókból és kislemezekből álló mixtape-et is kiadott Dark Lane Demo Tapes címmel. Az egyik szám a “Toosie Slide” volt, a harmadik dala, amely a Billboard Hot 100-as listájának első helyén debütált, ezzel ő lett az első férfi előadó, akinek ez sikerült.