1979-ben Gilyard Los Angelesbe költözött, hogy színész legyen. Többek között a Bleacher Bums című darabban játszott szerepe tette őt az egyik magazin szerint “az első fekete színésszé, aki pompomlányt játszott.” Mielőtt televíziós szerepek felé vette az irányt. Karakterszínészként Gilyard olyan tévéműsorokban vendégszerepelt, mint a Diff’rent Strokes, a The Facts of Life, a 227, a Simon & Simon és a Riptide. 1982-1983-ban Gilyard szerepet kapott az NBC CHiPs című sorozatának utolsó évadában, mint Benjamin Webster rendőr, Erik Estrada ellenfeleként. Együtt játszott Jim Carrey-vel az NBC 1984-es The Duck Factory című szitkomjában. 1987-ben szerepelt a McDonald’s reklámjában.
Gilyard 1986-ban debütált a filmvásznon, mint F-14 Tomcat radar elfogó tiszt (RIO), Marcus “Sundown” Williams hadnagy, a Top Gunban. Ugyancsak katonaként szerepelt az 1986-os A karate kölyök II. rész című filmben. Az 1988-as Die Hard című akciófilmben Theo, egy számítógépes szakértő és tolvaj szerepében tűnt fel. Szintén szerepelt Bruce Barnes tiszteletes Left Behind szerepében: The Movie és annak folytatása, a Left Behind II: Tribulation Force.
1989-től 1993-ig játszotta Ben Matlock magánnyomozó, Conrad McMasters szerepét a Matlockban, Andy Griffith oldalán. Ő váltotta Kene Hollidayt, akit a drog- és alkoholfüggősége miatt kirúgtak. Gilyard a sorozat első három évadában szinte minden Matlock-epizódban szerepelt. Amikor a sorozat az NBC-ről az ABC-re költözött a sorozat hetedik évadára, a forgatás a kaliforniai Los Angelesből az észak-karolinai Wilmingtonba költözött. Andy Griffith javasolta Gilyardnak, hogy ő is költözzön oda, amit meg is tett, mielőtt távozott, hogy a következő évben egy másik sorozat pilotján dolgozzon a CBS-nél.
1993-ban egy másik hosszú távú társszerepbe kezdett Chuck Norris mellett a Walker, Texas Rangerben. Gilyard alakította a Texas Ranger társát és Walker legjobb barátját, James “Jimmy” Trivette-et. A sorozat vége felé Norris karaktere feleségül vette régi barátnőjét, egy helyettes államügyészt, míg Gilyard karaktere barátnőt kapott. Gilyardnak volt egy cameo-szerepe a 2005-ös Walker, Texas Ranger című tévéfilmben: Trial by Fire.
2012-ben, miután szabadságot vett ki, hogy tanítson, Gilyard újra elkezdett szerepelni a képernyőn, főleg független projektekben. 2014-ben szerepelt az A Matter of Faith című vallásos filmben.
2016. január 17-én Gilyard Hoak Colburn szerepét játszotta az Új-Mexikói Egyetem Popejoy Hall színpadán a The Neil Simon Festival Driving Miss Daisy című előadásában, szemben egykori Walker, Texas Ranger társával, Sheree J.-vel. Wilson.
A Madden NFL focis videojáték 2018-as kiadásában Gilyard a középiskolai edzőt, Devin Wade-et alakítja a játék “Longshot” részében. Két évvel később Gilyard újra eljátszotta Theo bűnöző bandatag szerepét a Die Hardból, a sztár Bruce Willis mellett, az Advance Auto Parts DieHard márkájú autóakkumulátorainak reklámjában.