Robert Smalls est né à Beaufort, en Caroline du Sud, le 5 avril 1839 et a travaillé comme esclave domestique jusqu’à l’âge de 12 ans. À ce moment-là, son propriétaire, John K. McKee, l’a envoyé à Charleston pour travailler comme serveur, gréeur de navire et marin, tous les gains allant à McKee. Cet arrangement s’est poursuivi jusqu’à ce que Smalls ait 18 ans, lorsqu’il a négocié le droit de garder la totalité de son salaire mensuel, sauf 15 dollars, ce qui lui a permis de commencer à économiser de l’argent. Les économies qu’il a accumulées ont été utilisées plus tard pour acheter sa femme et sa fille à leur propriétaire pour une somme de 800 $. Leur fils est né quelques années plus tard.
En 1861, Smalls est engagé comme matelot sur le vapeur de transport confédéré Planter dont le capitaine est le général Roswell Ripley, commandant du deuxième district militaire de Caroline du Sud. Le Planter a pour mission de livrer des armements aux forts confédérés. Le 13 mai 1862, l’équipage du Planter est descendu à terre pour la soirée, laissant Smalls garder le navire et son contenu. Smalls chargea le navire avec sa femme, ses enfants et 12 autres esclaves de la ville et le fit naviguer vers la zone du port où les navires de l’Union avaient formé leur blocus. Ce voyage a conduit le navire à passer devant cinq forts, qui devaient tous être sifflés correctement pour indiquer qu’il s’agissait d’un navire confédéré. Smalls a finalement présenté le Planter devant l’Onward, un navire de blocus de l’Union, et a hissé le drapeau blanc de la capitulation. Il a ensuite remis toutes les cartes, un livre de code naval confédéré et des armements, ainsi que le Planter lui-même, à la marine de l’Union.
L’exploit de Smalls est en partie crédité pour avoir persuadé un président réticent, Abraham Lincoln, d’envisager maintenant d’autoriser les Afro-Américains dans l’armée de l’Union. Smalls entreprend une tournée de conférences à travers le Nord pour décrire cet épisode et recruter des soldats noirs pour l’effort de guerre. Fin 1863, il retourne dans la zone de guerre pour piloter le Planter, devenu un navire de guerre de l’Union. En décembre 1863, il est promu capitaine du navire, devenant ainsi le premier Afro-Américain à occuper ce rang dans l’histoire de la marine américaine.
Après la guerre civile, Smalls entre en politique en tant que républicain. Il est élu à la Chambre des représentants de Caroline du Sud, puis au Sénat de Caroline du Sud. Il est élu à la Chambre des représentants des États-Unis, d’abord dans le 5e district du Congrès de la Caroline du Sud, puis dans le 7e district du Congrès de la Caroline du Sud. Smalls a siégé au Congrès entre 1868 et 1889.
À la fin de son dernier mandat, Smalls est retourné à Beaufort, en Caroline du Sud, pour devenir le collecteur des douanes des États-Unis. Il a également acheté et résidé dans la maison dans laquelle il avait autrefois été esclave. Robert Smalls est mort à Beaufort le 22 février 1915 et y est enterré avec sa famille. Il avait 76 ans au moment de son décès.