FIUEdit
Pitino a quitté son poste d’entraîneur principal associé à Louisville pour devenir l’entraîneur principal de FIU le 15 avril 2012, en remplacement d’Isiah Thomas. Avec seulement six joueurs restants de la saison précédente, et pas tous boursiers, Pitino a bricolé une équipe et entraîné une défense à haute pression qui a terminé huitième de la nation en interceptions. Il a réussi à obtenir un bilan de 18-14 (11-9 dans la conférence Sun Belt) pour sa première saison en tant qu’entraîneur principal. C’était la première saison gagnante de FIU depuis 1999-2000 et le plus grand nombre de victoires au total depuis 1997-98. Son équipe a également obtenu le meilleur résultat de conférence de l’histoire de l’école. De plus, FIU a atteint le match de titre du Sun Belt Tournament en tant que quatre têtes de série, avant de s’incliner face à Western Kentucky dans le match de championnat du tournoi, 65-63.
MinnesotaEdit
Le 3 avril 2013, bien qu’il n’ait qu’une année d’expérience en tant qu’entraîneur-chef à FIU, Pitino a été engagé pour devenir le 17e entraîneur-chef de l’histoire de l’Université du Minnesota, en remplacement de Tubby Smith.
Le 1er avril 2014, lors de la première saison de Pitino au Minnesota, les Golden Gophers ont battu l’Université d’État de Floride 67-64 en prolongation en demi-finale du NIT, battant un record d’école avec sa 24e victoire de la saison. Le 3 avril 2014, exactement un an après la date de son embauche, Pitino a remporté son premier championnat NIT en battant l’équipe SMU de l’entraîneur Larry Brown 65-63, s’assurant ainsi une 25e victoire, un record pour l’école. Cette victoire était le premier championnat NIT des Gophers depuis 1998 – bien que celui-ci ait été annulé en 1999 – et leur premier titre NIT « officiel » depuis 1993.
Après une troisième année historiquement mauvaise au Minnesota, l’entraîneur Pitino a orchestré un revirement impressionnant en améliorant le bilan de l’équipe de 16 victoires, en utilisant un roster remanié qui comprenait cinq nouveaux contributeurs. Ce revirement a permis à Richard Pitino de remporter le titre d’entraîneur de l’année de la Big Ten le 6 mars 2017. Il s’agissait seulement du deuxième prix d’entraîneur de l’année Big Ten dans l’histoire de l’école du Minnesota, et le premier pour le Minnesota depuis 1982. Cette saison-là, Pitino a guidé les Gophers vers un record de 11-7 dans le Big Ten, ce qui était le plus grand nombre de victoires de Minnesota dans la conférence en 20 ans.
Le 21 mars 2019, lors du premier tour du tournoi de basket-ball de division I masculin de la NCAA 2019, le Minnesota n° 10 a affronté la tête de série n° 7, Louisville, une école qu’il avait précédemment aidé à entraîner et un programme dont son père Rick avait été l’entraîneur principal pendant 16 ans. Le Minnesota a battu les Cardinals 86-76 et s’est qualifié pour les 32e de finale. En 32e de finale, les Gophers ont perdu contre le numéro 2 Michigan State 70-50.
Pitino a été libéré comme entraîneur-chef après sa huitième saison, en mars 2021, après avoir terminé la saison 14-15, 6-14 dans la conférence. Ils étaient la seule équipe de la Big Ten qui n’a pas gagné sur la route, faisant 0-10 dans la saison régulière.