Phénol frais sous forme broyée.
|
|
| Noms | |
|---|---|
| Nom IUPAC
Phénol
|
|
| Nom IUPAC préférentiel
Phénol
|
|
| Autres noms
Benzénol
Acide carbolique Hydrogène. acide Hydroxybenzène Oxybenzène Acide phénique Acide phénylique |
|
| Propriétés | |
| C6H6O C6H5OH |
|
| Masse molaire | 94.11 g/mol |
| Aspect | Solide cristallin transparent Solide brun-rosé (ancien) |
| Odeur | sucrée-aigrelette |
| Densité | 1.07 g/cm3 |
| Point de fusion | 40,5 °C (104,9 °F ; 313,6 K) |
| Point d’ébullition | 181,7 °C (359,1 °F ; 454,8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Miscible (>40 °C) |
|
| Solubilité | Soluble dans l’acétone, les hydroxydes alcalins aqueux, le disulfure de carbone, chloroforme, éther diéthylique, éthanol, glycérol, isopropanol, méthanol Modérément soluble dans le benzène |
| Solubilité dans le benzène | 8.33 g/100 ml |
| Pression de vapeur | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Acidité (pKa) | 9.95 (eau) 29.1 (acétonitrile) |
| Thermochimie | |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | Sigma-Aldrich |
| Point éclair | 79 °C |
| Dose ou concentration létale (DL, CL) : | |
|
DL50 (dose médiane)
|
317 mg/kg (rat, oral) 270 mg/kg (souris, orale) |
|
CL50 (concentration médiane)
|
19 ppm (mammifère) 81 ppm (rat) 69 ppm (souris) |
| Composés apparentés | |
|
Composés apparentés
|
Benzène Anisole Résorcinol Phloroglucinol |
|
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Références infobox | |
Le phénol, également appelé acide carbolique, est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Propriétés
Chimiques
Le phénol est faiblement acide, bien qu’encore plus acide que les alcools aliphatiques (environ un million de fois plus acides), et à pH élevé, il donne l’anion phénoxyde (ou phénolite), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+ ; (K = 10-10)
Il réagira avec du sodium métallique ou de l’hydroxyde de sodium pour donner du phénoxyde de sodium. Cependant, comme il est plus faible que l’acide carbonique, le phénol ne réagit pas avec les carbonates ou les bicarbonates.
Le phénol s’oxyde lentement à l’air, ce qui donne diverses quinones, de couleur rose ou foncée.
Des complexes de métaux de transition très colorés se forment à partir de solutions aqueuses de phénol et de certains ions métalliques. Plus particulièrement, l’ion fer(III) forme un complexe violet profond avec le phénol, similaire à son complexe d’acide salicylique.
Le phénol est réduit en benzène lorsqu’il est distillé avec de la poussière de zinc ou que sa vapeur est passée sur des granules de zinc à 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Physique
Le phénol est un solide cristallin blanc volatil, avec une odeur distincte sucrée et goudronneuse. Il est peu soluble dans l’eau (8,3 g/100 ml à 20 °C), mais soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l’éthanol, le méthanol, l’éther diéthylique, l’acétone, le chloroforme. Le phénol a un point de fusion de 40,5 °C et un point d’ébullition de 181,7 °C. Sa densité est de 1,07 g/cm3.
Disponibilité
Le phénol est vendu par les fournisseurs de produits chimiques.
Préparation
Il existe plusieurs façons de préparer le phénol.
Historiquement, le phénol était obtenu par pyrolyse du goudron de houille.
La méthode industrielle repose sur l’oxydation du cumène à l’air à 90-130°C en présence d’additifs alcalins (procédé Udris-Sergeev), ce qui donne de l’hydroperoxyde de cumène, suivi d’un clivage à l’acide sulfurique en phénol et acétone :
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
D’autres méthodes font intervenir l’hydrolyse du chlorobenzène, à l’aide d’une base (procédé de Dow) ou de vapeur (procédé de Raschig-Hooker), l’oxydation directe du benzène par le protoxyde d’azote, l’oxydation du toluène par l’air ou la réaction d’une base forte avec le benzènesulfonate.
La méthode la plus économique et la plus accessible fait appel à la décomposition thermique de l’acide salicylique, que l’on peut soit acheter en pharmacie, soit obtenir à partir du salicylate de sodium en ajoutant un acide fort. En chauffant doucement l’acide salicylique dans un tube, on obtient du phénol fondu, qui dégage du dioxyde de carbone et des vapeurs de phénol. Un condenseur peut être utilisé pour récupérer la vapeur de phénol résultante, afin d’augmenter le rendement. Une distillation sous vide permet également d’améliorer le rendement.
Projets
- Extraction d’acides nucléiques
- Savon carbonique
- Mono-, di- et trinitrophénol (acide picrique) sinthèse
- Synthèse de cyclohexanone
- Synthèse de phénolphtaléine
- Fabrication de benzène
Manipulation
Sécurité
Le phénol et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Son effet corrosif sur la peau et les muqueuses est dû à un effet de dégénérescence des protéines. Le contact répété ou prolongé du phénol avec la peau peut provoquer des dermatites, voire des brûlures du deuxième et du troisième degré. L’inhalation de vapeur de phénol peut provoquer un œdème pulmonaire. Elle peut avoir des effets nocifs sur le système nerveux central, le cœur, entraînant une dysrythmie, des convulsions et le coma. Une exposition prolongée ou répétée de la substance peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Stockage
Le phénol doit être stocké dans des bouteilles fermées, pour réduire l’odeur. Comme il s’oxyde à l’air, devenant rosâtre, il est préférable de le stocker dans des récipients hermétiques, ou dans un tube de Schlenk rempli de gaz inerte, surtout s’il est stocké pendant de longues périodes.
Élimination
Le phénol peut être détruit par incinération, cependant, en raison de son point d’éclair élevé (79 °C), il est difficile de le faire sans dégager beaucoup de fumées de phénol irritantes, à moins d’utiliser un incinérateur équipé d’une postcombustion. La combustion du phénol dégage du monoxyde de carbone, de la suie, des COV, des HAP et des vapeurs de phénol non brûlé. Le phénol peut également être mélangé à un solvant plus inflammable et brûlé sous forme de solution diluée, ce qui est préférable dans une atmosphère riche en oxygène.
La poussière de zinc réduira le phénol en benzène à haute température. Cependant, comme le benzène est plus volatil et toxique que le phénol, ce n’est pas une bonne méthode d’élimination.
Le phénol, en particulier l’eau phénolique, a été neutralisé avec succès avec le réactif de Fenton. Si le phénol concentré est utilisé, les gaz résultant qui va aérosoliser certains phénol et sous-produits. Ceci est dangereux dans un endroit fermé, car le phénol est irritant et toxique s’il est inhalé. Le phénol étant soluble dans l’eau, il est préférable d’utiliser des solutions aqueuses diluées. La neutralisation doit être effectuée dans une hotte, ou à l’extérieur. La lumière UV accélérera la décomposition, et c’est une bonne idée d’utiliser une lampe UV.
Dans une expérience impliquant la solution de Fenton, un mélange de H2O2/Fe+2 dans un rapport de 10/1 a détruit le phénol d’une solution aqueuse en 3 heures. La réaction a lieu à pH = 5,6 et à 25°C, avec agitation.