1980-2009: Rittz syntyi Waynesburgissa, Pennsylvaniassa 16. elokuuta 1980 ja muutti perheensä kanssa Gwinnett Countyn esikaupunkialueelle, Georgiaan, ollessaan kahdeksanvuotias. Hänen vanhempansa olivat erittäin kiinnostuneita rock and rollista ja varmistivat, että hän ja hänen sisaruksensa altistuivat soittimille ja äänitysstudioille jo nuoresta pitäen.
Vuoden 2003 tienoilla, lukuisten pettymysten jälkeen, Rittzin musiikillinen ura pysähtyi. ”Voitin Battlegroundsin Hot 107.9:ssä, jäin eläkkeelle ja muuta paskaa ja minusta tuntui, että olin ’bout tehdä sen. Mutta, niin monta alan nousua ja laskua, managerien ja sopimusten kanssa…”. Hän oli rahaton, tunsi itsensä masentuneeksi, asui ystäviensä luona ja oli valmis eroamaan rap-pelistä. Vuonna 2009 häneen otti kuitenkin yhteyttä räppäri Yelawolf, ja tämä johti taloudelliseen tukeen. ”Minulla oli rahaa takanani.” Rittz sanoo: ”Kaikki sujui hyvin ja sitten kaikki romahti, samaan aikaan olen vanhenemassa ja ajattelen, että on aika lopettaa. Näin ei tule käymään, ja silloin Yelawolf laittoi minut ’Box Chevyyn’.” Rittz totesi vuoden 2013 haastattelussa, että hän oli elättänyt itsensä työskentelemällä erilaisissa ”yhdeksästä viiteen” töissä, kuten ravintola-alalla. Rittz jatkoi myös, että hän kertoi yleisesti ihmisille olevansa räppäri, vaikka hän ei ollut aktiivinen.
2010-13: White Jesus ja The Life and Times of Jonny ValiantMuutos
Rittzin uran läpimurto tapahtui Yelawolfin vuoden 2010 EP-levyn kappaleen ”Box Chevy” julkaisun myötä. Sen jälkeen hän on tehnyt usein yhteistyötä Yelawolfin kanssa, ja kaksikko kiersi yhdessä vuoden 2012 Slumerican Tourilla. Rittz tunnetaan laajalti myös vuonna 2011 julkaistusta White Jesus -mixtapeistaan. Vuonna 2012 hän otti suosikkikappaleitaan White Jesusista, lisäsi muutaman uuden kappaleen ja julkaisi sen uudelleen nimellä White Jesus: Revival.
Rittz teki sopimuksen Tech N9nen Strange Musicin kanssa vuonna 2012. Rittz ja Tech N9ne aloittivat heti yhteistyön ja julkaisivat suositun yhteistyöremixin Rittzin kappaleesta ”Bloody Murdah” pian sen jälkeen, kun Rittz oli liittynyt levy-yhtiöön. Hän julkaisi soolodebyyttinsä The Life and Times of Jonny Valiant 30. huhtikuuta 2013. Lokakuun 15. päivänä 2013 Rittz esiintyi räppärikollegoidensa Waxin, Rapsodyn, Emis Killan ja Jon Connorin kanssa vuoden 2013 BET Hip Hop Awardsin ensimmäisessä cypherissä.
2014-nykyisin: Next to Nothing, Top of the Line ja Last CallEdit
Huhtikuussa 2014 Rittz ilmoitti Facebookin kautta julkaisevansa seuraavan albuminsa Next To Nothing 9. syyskuuta 2014. Elokuussa 2015 NEHipHopin haastattelussa Rittz ilmoitti julkaisevansa toukokuussa 2016 albumin nimeltä Top of the Line. Heinäkuussa 2017 Rittz ilmoitti, että hänen seuraava albuminsa olisi nimeltään Last Call ja se julkaistaisiin 29. syyskuuta 2017.
Last Callin julkaisun jälkeen Rittz oli täyttänyt sopimusvelvoitteensa Strange Musicia kohtaan ja päätti olla uusimatta sopimustaan, jolloin hänen tiensä levy-yhtiön kanssa erosivat sovinnollisesti. Tämän jälkeen hän perusti oman levy-yhtiön, Cli-N-Tel Entertainmentin.