m-Xyleeni

m-Xyleeni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus

Kemialliset ominaisuudet

kirkas väritön neste

Kemialliset ominaisuudet

Ksyleenillä on kolme isomeeristä muotoa, orto-, meta- ja para-ksyleeni. Kaupallinen ksyleeni on näiden kolmen isomeerin seos, ja se voi sisältää myös etyylibentseeniä sekä pieniä määriä tolueenia, trimetyylibentseeniä, fenolia, tiofeenia, pyridiiniä ja muita ei-aromaattisia hiilivetyjä.Kaupallisessa ksyleenissä vallitsee m-ksyleeni.

Fysikaaliset ominaisuudet

Kirkas, väritön, vetinen neste, jolla on makea, aromaattinen haju. Nagata ja Takeuchi (1990) ilmoittivat hajukynnyspitoisuudeksi 48 ppmbv.

Käyttökohteet

Meta-ksyleeniä käytetään isoftaalihapon, maatalouskemikaalien ja lääkkeiden valmistukseen. Sitä käytetään maalin ja lakanpoistoaineissa ja aerosolimaaliyhdisteissä. Tuotetiedote

Määritelmä

ChEBI: Ksyleeni, jolla on metyyliryhmiä asemissa 1 ja 3.

Synteesi Viite(t)

Journal of the American Chemical Society, 79, s. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Yleiskuvaus

Väritön vetinen neste, jolla on makea haju. Vähemmän tiheä kuin vesi. Liukenematon veteen. Ärsyttävä höyry.

Aira & Vesi Reaktiot

Helposti syttyvä. Liukenematon veteen.

Reaktiivisuusprofiili

m-Xyleeni voi reagoida hapettavien aineiden kanssa. .

Terveysvaara

Höyryt aiheuttavat päänsärkyä ja huimausta. Neste ärsyttää silmiä ja ihoa. Keuhkoihin joutuessaan aiheuttaa voimakasta yskää, hengenahdistusta ja nopeasti kehittyvää keuhkopöhöä. Nielaistuna aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua, kouristuksia, päänsärkyä ja koomaa; voi johtaa kuolemaan. Munuais- ja maksavaurioita voi esiintyä.

Palovaara

Käyttäytyminen tulipalossa: Höyry on ilmaa raskaampaa ja voi kulkeutua huomattavan matkan syttymislähteeseen ja leimahtaa takaisin.

Kemiallinen reaktiivisuus

Reaktiivisuus veden kanssa Ei reaktiota; Reaktiivisuus yleisten aineiden kanssa: Ei reaktiota; Kuljetuksen aikainen stabiilisuus: Stabiili; Happojen ja syövyttävien aineiden neutralointiaineet: Ei sovellu; Polymerisaatio: Ei oleellinen; Polymerisaation estäjä: Ei relevantti.

Turvallisuusprofiili

Kohtalaisen myrkyllistä intraperitoneaalisesti. Vaikeasti myrkyllistä ruoansulatuksen, ihokosketuksen ja hengityksen kautta. Kokeellisesti teratogeeninen. Ihmisen systeemivaikutukset hengitettynä: motorisen aktiivisuuden muutokset, ataksia ja ärsyttävyys. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Vakava ihoärsyttäjä.Yleinen ilman epäpuhtaus. Erittäin vaarallinen palovaara, kun se altistuu lämmittimen liekille; voi reagoida hapettavien aineiden kanssa.Räjähdysvaarallinen höyryn muodossa, kun se altistuu kuumuudelle tai liekille. Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Eittyy nykyaikaisista rakennusmateriaaleista (CENEAR69,22,91). Kuumennettaessa hajoamistuotteesta syntyy pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä. Katso myös muut ksyleeniä koskevat kohdat.

Potentiaalinen altistuminen

Ksyleeniä käytetään liuottimena, maalien, lakkojen, lakkojen, musteiden, väriaineiden, liimojen, sementtien, puhdistusnesteiden ja lentopolttoaineiden ainesosana sekä kemiallisena raaka-aineena ksylidiinien, bentsoehapon, ftaalihappoanhydridin, isoftaali- ja tereftaalihappojen sekä piiresterien valmistukseen (joita käytetään nimenomaan muovimateriaalien ja synteettisten tekstiilikankaiden valmistuksessa). Ksyleeniä käytetään myös kvartsikideoskillaattoreiden, vetyperoksidin, hajusteiden, hyönteiskarkotteiden, epoksihartsien, lääkkeiden ja nahkateollisuuden valmistuksessa.m-ksyleeniä käytetään välituotteena isoftaalihapon valmistuksessa; o-ksyleeniä käytetään ftalikanhydridin valmistuksessa sekä lääke- ja hyönteismyrkkyjen synteesissä.p-ksyleeniä käytetään lääke- ja hyönteismyrkkyjen synteesissä sekä polyesterin valmistuksessa.

Lähde

m+p-ksyleeninä havaittiin 87-oktaanisen bensiinin, 94-oktaanisen bensiinin ja Gasoholin tislattuun veteen liukenevissa jakeissa pitoisuuksina 7,00, 20,1 ja 14,6 mg/l (Potter,1996); uuden ja käytetyn moottoriöljyn tislattuun veteen liukenevissa jakeissa pitoisuuksina 0,26-0,29 0,29 ja 302-339 μg/l (Chen et al., 1994). American Petroleum Institute PS-6 -bensiinin keskimääräinen tilavuusprosentti on 4,072 ja arvioitu mooliosuus 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Schlierenissä Sveitsissä sijaitsevalta huoltoasemalta saatu dieselpolttoaine sisälsi m/p-ksyleeniä 336 mg/l (Schluep et al., 2001).
Thomas ja Delfino (1991) tasapainottivat Gainesvillestä, FL:stä, kerättyä epäpuhtauksista vapaata pohjavettä kolmen yksittäisen öljytuotteen yksittäisillä jakeilla 24-25 °C:n lämpötilassa 24 h. Vesifaasi analysoitiin orgaanisten yhdisteiden varalta Yhdysvaltain ympäristönsuojeluviraston (EPA:n) hyväksymällä menetelmällä602. Lyijyttömän bensiinin, petrolin ja dieselpolttoaineen vesiliukoisten jakeiden keskimääräiset m+p-ksyleenipitoisuudet olivat 8,611, 0,658 ja 0,228 mg/l. Kun kirjoittajat analysoivat vesifaasia U.S. EPA:n hyväksymällä testimenetelmällä 610, keskimääräiset m+p-ksyleenipitoisuudet lyijyttömän bensiinin, petrolin ja dieselpolttoaineen vesiliukoisissa jakeissa olivat alhaisemmat eli 6,068, 0,360 ja 0,222 mg/l.
Seitsemän kivihiilitervanäytteen laboratorioanalyysin perusteella m+p-ksyleenin m+p-ksyleenin konsentraatiot vaihtelivat ND:stä 6000 ppm:n pitoisuuksien välille (EPRI, 1990). Korkean lämpötilan kivihiiliterva sisälsi m-ksyleeniä keskimäärin 0,07 painoprosenttia (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) mittasivat orgaanisten yhdisteiden päästönopeuksia haihtuville orgaanisille yhdisteille, kaasufaasissa oleville puolihaihtuville orgaanisille yhdisteille ja hiukkasfaasissa oleville orgaanisille yhdisteille, jotka olivat peräisin männyn, tammen ja eukalyptuspuun kotitaloudessa (takka) tapahtuneesta poltosta. M-ksyleenin + p-ksyleenin kaasufaasipäästö oli 60,0 mg/kg poltettua mäntyä. Molempien isomeerien päästöjä ei mitattu tammen ja eukalyptuksen polton yhteydessä.

Juomavesistandardi (lopullinen): Kaikille ksyleeneille MCLG ja MCL ovat molemmat 10 mg/l. Lisäksi DWEL-arvoksi on suositeltu 70 mg/l (U.S. EPA, 2000).

Ympäristön kohtalo

Biologinen. Mikrobiologinen hajoaminen tuotti 3-metyylibentsyylialkoholia, 3-metyylibentsaldehydiä, m-tolyylihappoa ja 3-metyylikatekolia (lainattu, Verschueren, 1983). m-tolyylihapon raportoitiin olevan m-ksyleenin biooksidaatiotuote Nocardia corallina V-49:n toimesta, joka käytti substraattina n-heksaadekaania (Keck et al., 1989). Ksyleeniä sisältävän kaupallisen tuotteen raportoituja biohajoamistuotteita ovat α-hydroksi-p-tolyylihappo, p-metyylibentsyylialkoholi, bentsyylialkoholi, 4-metyylikatekoli, m- ja p-tolulihappo (Fishbein, 1985). Anoksisessa pohjavedessä lähellä Bemidjiä, MI, m-ksyleeni hajosi anaerobisesti biohajoavaksi välituotteeksi m-tolulihapoksi (Cozzarelli et al., 1990). Gasoliinin saastuttamassa pohjavedessä metyylibentsyylibentsyylibentsiinihappo tunnistettiin ensimmäiseksi välituotteeksi ksyleenin anaerobisen hajoamisen aikana (Reusser ja Field, 2002).
Fotolyyttinen. Kun synteettistä ilmaa, joka sisälsi kaasumaista typpihappoa ja m-ksyleeniä, altistettiin keinotekoiselle auringonvalolle (λ = 300-450 nm), muodostui biasetyyliä, peroksiasetaalinitraattia ja metyylinitraattia (Cox et al., 1980). He ilmoittivat kaasumaisen m-ksyleenin ja OH-radikaalien välisen reaktion nopeusvakioksi 1,86 x 10-11 cm3/molekyylin sekunnissa, joka perustuu etyleenin ja OH-radikaalien välisen reaktion arvoon 8 x 10-12 cm3/molekyylin sekunnissa.
Chemical/Physical. Ilmakehäolosuhteissa kaasufaasireaktio OH-radikaalien ja typenoksidien kanssa johti m-tolualdehydin, m-metyylibentsyylinitraatin, nitromaksyleenien, 2,4- ja 2,6-dimetyylifenolin muodostumiseen (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) tutkivat m-ksyleenin ja muiden aromaattisten hiilivetyjen (bentseeni, tolueeni, o- ja p-ksyleeni ja naftaleeni) vesireaktiota hypokloorihapon kanssa ammoniumionin läsnä ollessa. He raportoivat, että aromaattinen rengas ei kloorautunut odotetusti, vaan kloramiini halkaisi sen muodostaen syanogeenikloridia. Muodostuneen syanogeenikloridin määrä kasvoi alhaisemmissa pH-arvoissa (Kanno et al., 1982). Kaasufaasissa m-ksyleeni reagoi nitraattiradikaalien kanssa puhdistetussa ilmassa muodostaen pmetyylibentsaldehydiä, aryylinitraattia ja pieniä määriä 2,6-dimetyylinitrobentseeniä, 2,4-dimetyylinitrobentseeniä ja 3,5-dimetyylinitrobentseeniä (Chiodini et al., 1993).

Kuljetus

UN1307 Ksyleenit, vaaraluokka: 3; Merkinnät: 3-syttyvä neste.

Puhdistusmenetelmät

Sovelletaan kohdassa ksyleeni lueteltuja yleisiä puhdistusmenetelmiä. O- ja p-isomeerit voidaan poistaa niiden selektiivisellä hapettumisella, kun niitä sisältävä m-ksyleeninäyte keitetään laimealla HNO3:lla (yksi osa konsentroitua happoa kolmeen osaan vettä). Kun tuote on pesty vedellä ja emäksellä, se voidaan tislata höyrytislauksella, kerätä o-ksyleenin tapaan, tislata ja puhdistaa edelleen sulfonoimalla. m-ksyleeni sulfonoituu selektiivisesti, kun ksyleeniseosta palautetaan takaisinvirtaukseen teoreettisella määrällä 50-70-prosenttista H2SO4:ää 85-95o:n lämpötilassa alennetussa paineessa. Käyttämällä Deanin ja Starkin laitetta muistuttavaa tislauslaitteistoa voidaan kondensaatissa oleva vesi poistaa asteittain samalla kun ksyleeni palautetaan reaktioastiaan. Jäähdytyksen ja veden lisäämisen jälkeen reagoimattomat ksyleenit tislataan pois alennetussa paineessa. Tämän jälkeen m-ksyleenisulfonihappo hydrolysoidaan höyrytislaamalla 140o:een, vapaa m-ksyleeni pestään, kuivataan silikageelillä ja tislataan uudelleen. Se varastoidaan Linde-tyypin 4A molekyyliseulojen päälle.

Yhteensopimattomuudet

Höyry voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Yhteensopimaton hapettimien (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.) kanssa; kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen. Pidä erossa emäksisistä materiaaleista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista ja epoksideista. Sähköstaattiset varaukset voivat syntyä sekoituksesta tai virtauksesta.

Jätteen hävittäminen

Ota yhteys ympäristönsuojeluviranomaisiin saadaksesi ohjeita hyväksyttävistä hävittämiskäytännöistä. Tätä epäpuhtautta sisältävän jätteen (≥100 kg/mo) tuottajien on noudatettava EPA:n määräyksiä, jotka koskevat varastointia, kuljetusta, käsittelyä ja jätteiden hävittämistä.Poltto.