Vuonna 2005 Romeo perusti isänsä kanssa levy-yhtiö Guttar Music Entertainmentin. Samana vuonna hän muodosti yhdessä veljensä Valentino Millerin ja serkkujensa C-Losin, Lil’D:n ja Willie J:n kanssa rap-ryhmä Rich Boyzin. Ryhmä julkaisi debyyttialbuminsa Young Ballers: The Hood Been Good to Us” Guttar Musicin kautta 22. marraskuuta 2005, mutta hajosi lopulta. Romeo julkaisi ensimmäisen sooloprojektinsa Guttar Musicin kautta huhtikuussa 2006, ensimmäisen digitaalisen albuminsa ”Lottery”. Sitä ei julkaissut ainoastaan Guttar Music, vaan myös yhteistyössä UrbanDigitalin ja GoDigital Music Groupin kanssa. Tämä oli hänen ensimmäinen albuminsa nimellä ”Romeo”. Hänen toinen digitaalinen albuminsa ”God’s Gift” julkaistiin saman vuoden joulukuussa.
Romeo jatkoi yhteistyökumppanuuttaan isänsä kanssa, ja yhdessä he perustivat ei-eksplisiittisen levy-yhtiön Take A Stand Recordsin vuonna 2007. Samana vuonna he perustivat ryhmän Miller Boyz, joka julkaisi albumin ”Hip Hop History” syyskuussa. Hän jatkoi musiikin parissa työskentelyä ja julkaisi sooloalbumin ”Gumbo Station” vuonna 2008 ja sen jälkeen kokoelmalevyn ”Get Low LP” maaliskuussa 2009. Vuoden 2008 lopulla Romeo perusti levy-yhtiön The Next Generation Entertainment ja työskenteli silloisen ryhmänsä College Boyysin kanssa. College Boyys julkaisi ensimmäisen albuminsa ”Spring Break” toukokuussa 2010, jota myytiin maailmanlaajuisesti yli 30 000 kappaletta. Romeo on voittanut kolme Billboard Awards -palkintoa, muun muassa vuoden rap-artistin palkinnon vuonna 2001.
Muut harrastukset: Musiikin lisäksi Romeo tavoitteli myös näyttelijänuraa. Hänen ensimmäinen keikkansa oli cameo-esiintyminen elokuvassa ”Max Keeble’s Big Move” (2001), jota seurasi rooli Jessica Alban, Mekhi Phiferin ja Zachary Isaiah Williamsin rinnalla elokuvassa ”Honey” (2003). Muita elokuvaprojekteja, joissa hän on esiintynyt, ovat ”God’s Gift” (2006), ”Uncle P” (2007), ”ASL” (2007), ”Jumping the Broom” (2011) ja ”Madea’s Witness Protection” (2012). Hän näytteli myös Nickelodeonin komediasarjassa ”Romeo!” fiktiivistä versiota itsestään vuosina 2003-2006. Hän oli kilpailijana suositun tanssikilpailutodellisuusohjelman ”Tanssii tähtien kanssa” 12. kaudella. Hän oli ammattitanssija Chelsie Hightowerin parina, ja pari sijoittui viiden parhaan joukkoon. Muita televisio-ohjelmia, joissa hän on esiintynyt, ovat ”The Millionaire Matchmaker” (vuonna 2015), ”The Challenge: Champs vs. Stars” (vuonna 2017) ja ”Celebrity Fear Factor” (vuonna 2018). Hän on myös juontanut MTV:n tosi-tv-ohjelmaa ”Ex on the Beach” vuodesta 2018.