Monien Brownin puheiden mukaan, kun hän ensimmäisen kerran päätti ryhtyä julkiseen radioon, hän epäonnistui toistuvasti. Vasta edellisen iltapäivä-DJ:n epäonnistuttua lähetyksessä hänet palkattiin täysipäiväisesti. Irtisanouduttuaan radioasemalta hän asettui ehdolle Ohion edustajainhuoneen vaaleissa ja voitti. Lähdettyään Ohion osavaltion lainsäädäntöelimestä hän siirsi uransa televisioon ja ryhtyi PBS:n juontajaksi. Brown oli Peabody-palkintolautakunnan jäsen vuosina 1982-1988. Vuonna 1989 hän sai National Speakers Associationin Council of Peers Award for Excellence -palkinnon ja vuonna 1994 hän sai Toastmasters Internationalin Golden Gavel -palkinnon.
Syyskuussa 1993 hän aloitti uuden talk show’n, The Les Brown Show’n, juontamisen. Lähes neljän kuukauden jälkeen se jäi tauolle 3. joulukuuta 1993, ja 17. tammikuuta 1994 King World Productions korvasi ohjelman Rolonda Wattsin isännöimällä Rolondalla.
Brown perusti yrityksen Les Brown Enterprises Inc. tukeakseen uraansa motivoivana puhujana, ja hän oli Kaliforniassa KFWB:ssä päivittäisessä syndikoidussa radio-ohjelmassa vuosina 2011-2012.
Brown teki yhteistyötä John C. Maxwellin kanssa, jotta hän saisi vilpittömän katsauksen ammattipuhujien elämään, ”The Good, The Bad, and The Ugly”
.