Kanadalainen räppäri ja laulaja Drake piti yllä korkeatasoista kaupallista läsnäoloa pian sen jälkeen, kun hän ilmestyi näyttämölle vuonna 2006, olipa kyse sitten hänen omista listaykkösistä tai pitkästä vierailevien esiintymisten sarjasta Lil Waynen, Rihannan ja A$AP Rockyn kaltaisten hiteissä. Hänen introspektiivisen räppityylinsä, herkän R&B-crooninginsa ja kullanhohtoisen biisinkirjoituksensa ansiosta jokainen hänen albumeistaan – vuoden 2011 Take Caresta vuoden 2018 Scorpioniin – nousi listaykköseksi maailmanlaajuisesti, ja Grammy-palkitun ”Hotline Blingin” kaltaiset singlet ja monet hänen mixtapeistaan nousivat myös. Kun hänen tähtensä nousi, hän auttoi muita mukana, sponsoroi Weekndin varhaisia töitä, perusti OVO Sound -levy-yhtiön ja antoi levyillään ominaisuuksia nouseville artisteille. Uransa toisella vuosikymmenellä Draken jatkuva listaherruus, Grammy-voitot ja -ehdokkuudet sekä meemimäinen kulttuurinen läsnäolo tekivät hänestä yhden maailman suosituimmista muusikoista.
Alun perin Degrassi: The Next Generation -sarjan Jimmy Brooksin roolistaan tunnettu Torontossa syntynyt Aubrey Drake Graham astui esiin räppärinä ja laulajana, jolla on pop-vetovoimaa, vuonna 2006, jolloin hän aloitti mixtape-sarjan. Vuotta myöhemmin, vaikka hänellä ei ollut sopimusta, hän sai merkittävää näkyvyyttä, kun hänen röyhkeä ja rento kappaleensa ”Replacement Girl”, jossa Trey Songz oli mukana, esiteltiin BET:n 106 & Park -ohjelmassa sen ”Joint of the Day” -ohjelmana. Hän nosti profiiliaan seuraavien kuukausien aikana ilmestymällä lukemattomille mixtapeille ja remixeille, ja kun huhut pyörivät levy-yhtiöiden sopimustarjouksista, hänestä tuli vähitellen yksi alan puhutuimmista artisteista. Siitä ei ollut haittaa, että hän sai tukea Kanye Westin, Jay-Z:n ja Lil Waynen kaltaisilta taiteilijoilta.
Kesäkuun 2009 loppuun mennessä promosingle ”Best I Ever Had” oli noussut Billboardin Hot R&B/Hip-Hop Songs -listan sijalle kaksi. Kovan tarjouskilvan jälkeen Drake teki loppukesästä sopimuksen Universal Motownin kanssa ja julkaisi EP:n So Far Gone, joka koostui hänen suositun samannimisen mixtapensa kappaleista. Se oli korkeimmillaan Yhdysvaltain Billboard 200 -listan kuudennella sijalla ja voitti vuoden 2010 Juno-palkinnon vuoden rap-tallenteesta. Thank Me Later -kokopitkä albumi, joka sisältää yhteistyötä Kings of Leonin, The Dreamin, Jay-Z:n, Kanye Westin ja Lil Waynen kanssa, julkaistiin Young Moneyn kautta kesäkuussa 2010. Se debytoi Yhdysvaltain Billboard 200 -listan ykkösenä, ja Recording Industry Association of America sertifioi sen platinaksi. Silti taiteilija koki debyyttinsä kiirehtineen, joten sen seuraaja saapui marraskuussa 2011 nimellä Take Care, joka viittaa albumin luomiseen käytettyyn lisääntyneeseen aikaan ja vaivannäköön. Kriitikkojen suosion, Grammy-palkintojen ja Yhdysvaltain Billboard 200 -listan ykköspaikan saanut Take Care vakiinnutti Draken aseman yhtenä Kanadan suurimmista vientituotteista.
Ollessaan kiertueella vuonna 2012 Drake ilmoitti aloittaneensa kolmannen studioalbuminsa työstämisen; Nothing Was the Same julkaistiin seuraavassa syyskuussa. Se poiki useita singlejä, nousi listojen kärkeen ympäri maailmaa, oli Polaris-musiikkipalkinnon ehdokaslistalla ja oli ehdolla parhaan rap-albumin Grammy-palkinnon saajaksi. Pian albumin julkaisun jälkeen Drake lähti pidennetylle kiertueelle, osallistui muutamaan yhteistyöhön ja julkaisi muutaman singlen, muun muassa Grammy-ehdokkaan ”0 to 100/The Catch Up”. Hänen seuraava julkaisunsa suunniteltiin ilmaiseksi mixtapeksi ennen kuin Cash Money päätti, että he mieluummin veloittaisivat siitä. Päättävästi alakuloinen If You’re Reading This It’s Too Late julkaistiin helmikuussa 2015 ja debytoi ykkösenä, kun kaikki sen 17 kappaletta nousivat Hot R&B/Hip-Hop Songs -listalle.
Loppukesästä 2015 hän pudotti SoundCloud-sivullaan kolmikon uusia kappaleita. Yhdestä niistä, Timmy Thomasia samplaavasta ”Hotline Blingistä”, tuli Top Five -pophitti Kanadassa ja Yhdysvalloissa ja jonkinlainen kulttuuri-ilmiö. Myöhemmin samana vuonna Drake meni studioon Futuren kanssa kuuden päivän sessioon, jonka tuloksena syntyi mixtape What a Time to Be Alive. Kun albumi julkaistiin syyskuussa, siitä tuli Draken toinen vuoden aikana julkaistu levy, joka debytoi listaykköseksi. Pudotettuaan kolme singleä vuoden 2016 alkukuukausina Draken neljäs albumi, Views, julkaistiin huhtikuussa ja debytoi listaykköseksi. Se pyöri sanoituksellisesti hänen kotikaupunkinsa Toronton ympärillä ja sen tuotannossa olivat mukana muun muassa pitkäaikaiset työtoverit Noah ”40” Shebib ja Boi-1da. Saman vuoden lopulla Drake julkaisi toisen kolmikon singlejä, mukaan lukien listaykköseksi noussut ”Fake Love”. Ne edelsivät seuraavana maaliskuussa julkaistua More Life -soittolistaa, jossa esiintyivät Kanye West, Quavo, Travis Scott ja Young Thug. Julkaisusta tuli hänen seitsemäs peräkkäinen listaykkönen.
Vuoden 2018 alussa Drake julkaisi kahden kappaleen EP:n Scary Hours. Sekä ”Diplomatic Immunity” että ”God’s Plan” ylsivät kymmenen parhaan joukkoon, jälkimmäisestä tuli hänen toinen soololevynsä listaykkönen. Se toimi esiasteena hänen viidennelle albumilleen, kaksilevyiselle Scorpionille, joka jakautui rap-puoleen ja R&B-puoleen, joka sisälsi hittisinglen ”Nice for What”. Se julkaistiin kesäkuussa ja saavutti heti platinaa, samalla kun se rikkoi ennätyksiä eniten striimauksia yhden päivän aikana. 61. Grammy-gaalassa Drake vei kotiin parhaan rap-kappaleen palkinnon kappaleesta ”God’s Plan”.
Vuonna 2019 Drake ryösti holvit kahta arkistojulkaisua varten: virallisen suoratoistojulkaisun So Far Gone -mixtapeista ja Billboard 200:n kärkipaikkaa pitävän Care Package -julkaisun, joka kokosi yhteen Take Care -aikakaudelta peräisin olevat kappaleet, jotka olivat vuotaneet, hylätyt tai joita käytettiin teasereina. Drake keräsi kaksi Grammy-ehdokkuutta vuoden 2020 seremonioihin, yhden parhaasta rap-kappaleesta Rick Ross -yhteistyöllään ”Gold Roses” ja toisen parhaasta R&B-kappaleesta Chris Brownin avustuksella ”No Guidance”. Samana vuonna hän julkaisi toisen demoista ja singleistä koostuvan mixtapen nimeltä Dark Lane Demo Tapes. Yksi kappaleista oli ”Toosie Slide”, hänen kolmas kappaleensa, joka debytoi Billboard Hot 100 -listan ykkösenä, tehden hänestä ensimmäisen miespuolisen taiteilijan, joka saavutti tuon saavutuksen.