Vuonna 1979 Gilyard muutti Los Angelesiin ryhtyäkseen näyttelijäksi. Muun muassa rooli näytelmässä Bleacher Bums teki hänestä yhden lehden mukaan ”ensimmäisen mustan näyttelijän, joka esitti cheerleaderia”. ennen kuin hän siirtyi televisiorooleihin. Hahmonäyttelijänä Gilyard on vieraillut muun muassa Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon ja Riptide -ohjelmissa. Vuosina 1982-1983 Gilyard oli mukana NBC:n tv-sarjan CHiPs viimeisellä kaudella konstaapeli Benjamin Websterinä Erik Estradan vastapuolella. Hän näytteli yhdessä Jim Carreyn kanssa NBC:n komediasarjassa The Duck Factory vuonna 1984. Hän esiintyi McDonald’sin mainoksessa vuonna 1987.
Gilyardin elokuvadebyytti vuonna 1986 oli F-14 Tomcatin tutkakuunteluupseeri (RIO), LTJG Marcus ”Sundown” Williams, Top Gunissa. Hän oli sotilas myös vuoden 1986 elokuvassa The Karate Kid Part II. Hän esiintyi vuoden 1988 toimintaelokuvassa Die Hard Theona, tietokoneasiantuntijana ja varkaana. Hän esiintyi myös pastori Bruce Barnes Left Behind -elokuvassa: The Movie ja sen jatko-osassa Left Behind II: Tribulation Force.
Hän näytteli Ben Matlockin yksityisetsivää Conrad McMastersia Matlock-sarjassa Andy Griffithin vastapuolella vuosina 1989-1993. Hän korvasi Kene Hollidayn, joka sai potkut huume- ja alkoholiriippuvuutensa vuoksi. Gilyard esiintyi lähes jokaisessa Matlock-jaksossa kolmen ensimmäisen kautensa aikana. Kun sarja siirtyi NBC:ltä ABC:lle sarjan seitsemännelle kaudelle, tuotanto siirtyi Los Angelesista, Kaliforniasta Wilmingtoniin, Pohjois-Carolinaan. Andy Griffith ehdotti Gilyardille, että hän muuttaisi myös sinne, minkä hän tekikin, ennen kuin lähti seuraavana vuonna työskentelemään toisen sarjan pilottiohjelman parissa CBS:lle.
Vuonna 1993 hän aloitti toisen pitkäaikaisen rinnakkaisroolin Chuck Norrisin vastapuolella sarjassa Walker, Texas Ranger. Gilyard esitti Texas Rangerin toveria ja Walkerin parasta ystävää James ”Jimmy” Trivetteä. Sarjan loppupuolella Norrisin hahmo meni naimisiin pitkäaikaisen tyttöystävänsä, apulaispiirisyyttäjän kanssa, kun taas Gilyardin hahmo sai tyttöystävän. Gilyardilla oli cameo-esiintyminen vuoden 2005 televisioelokuvassa Walker, Texas Ranger: Trial by Fire.
Vuonna 2012, pidettyään vapaata opettaakseen, Gilyard alkoi jälleen esiintyä valkokankaalla, lähinnä itsenäisissä projekteissa. Vuonna 2014 hän esiintyi uskonnollisessa elokuvassa A Matter of Faith.
Tammikuun 17. päivänä 2016 Gilyard esiintyi Hoak Colburnin roolissa New Mexicon yliopiston Popejoy Hallin lavalla Neil Simon -festivaalin Driving Miss Daisy -elokuvassa vastapäätä entistä Walker, Texas Ranger -elokuvakumppaniaan Sheree J:tä. Wilson.
Jalkapallovideopeli Madden NFL:n vuoden 2018 versiossa Gilyard esittää highschool-valmentaja Devin Wadea pelin ”Longshot”-osiossa. Kaksi vuotta myöhemmin Gilyard toisti roolinsa Die Hard -elokuvasta tutun Bruce Willisin rinnalla rikollisen jengiläisen Theon roolissa Advance Auto Partsin DieHard-merkkisten autonakkujen mainoksessa.