Harvan näyttelijän ura on ollut yhtä monipuolinen kuin Leonardo DiCaprion. DiCaprio on kulkenut suhteellisen vaatimattomista lähtökohdista, sivuroolista komediasarjassa Growing Pains (1985) ja pienen budjetin kauhuelokuvissa, kuten Critters 3:ssa (1991), 1990-luvun suureksi teinisydämeksi, komeana päänäyttelijänä elokuvissa, kuten Romeo + Julia (1996) ja Titanic (1997), tullakseen sittemmin pääosan esittäjäksi Hollywoodin menestyselokuviin, joita ovat tehneet kansainvälisesti tunnetut ohjaajat, kuten Martin Scorsese ja Christopher Nolan.
Leonardo Wilhelm DiCaprio syntyi 11. marraskuuta 1974 Los Angelesissa, Kaliforniassa, Irmelin DiCaprion (o.s. Indenbirken) ja entisen sarjakuvataiteilijan George DiCaprion ainoana lapsena. Hänen isänsä on italialaista ja saksalaista syntyperää, ja hänen saksalaissyntyinen äitinsä on saksalaista ja venäläistä syntyperää. Hänen toinen nimensä, ”Wilhelm”, oli hänen äitinsä isoisän etunimi. Leonardon isä oli saavuttanut vähäpätöisen aseman taiteilijana ja kulttisarjakuvien jakelijana, ja häntä kuvattiin jopa useissa numeroissa American Splendor -sarjakuvasarjassa, joka oli kulttimaineessa oleva puoliksi omaelämäkerrallinen sarjakuvasarja, jonka oli kirjoittanut edesmennyt Harvey Pekar, Georgen ystävä. Leonardon esiintymistaidot tulivat hänen vanhemmilleen ilmeisiksi jo varhain, ja sen jälkeen kun DiCaprio oli tehnyt sopimuksen lahjakkuusagentin kanssa, joka halusi Leonardon esiintyvän taiteilijanimellä ”Lenny Williams”, hän alkoi esiintyä useissa televisiomainoksissa ja opetusohjelmissa.
DiCaprio alkoi herättää tuottajien huomion, jotka heittivät hänet pieniin rooleihin useissa televisiosarjoissa, kuten Roseanne (1988) ja The New Lassie (1989), mutta vasta vuonna 1991 DiCaprio debytoi elokuvassa Critters 3 (1991), joka oli pienen budjetin kauhuelokuva. Vaikka Critters 3 (1991) ei juurikaan auttanut DiCaprion näyttelijänkykyjen esittelyssä, se auttoi häntä kehittämään esitysketjuaan ja herätti Growing Pains (1985) -sarjakuvan takana olevien ihmisten huomion, jossa Leonardo näytteli ”Oliver-serkkua”, nuorta koditonta poikaa, joka muuttaa Seavereiden luo. Vaikka DiCaprion työjakso Growing Pains (1985) -sarjassa olikin hyvin lyhyt, sillä komediasarja lopetettiin vuosi hänen osallistumisensa jälkeen, se auttoi tuomaan DiCaprion suuren yleisön tietoisuuteen, ja komediasarjan päätyttyä DiCaprio alkoi käydä koe-esiintymisiä rooleihin, joissa hän saisi tilaisuuden todistaa näyttelijäntaitonsa.
Leonardo otti 1990-luvun alussa vastaan monenlaisia rooleja, kuten kehitysvammaisen nuoren roolin What’s Eating Gilbert Grape -elokuvassa (1993), nuoren pyssymiehen roolin The Quick and the Dead -elokuvassa (1995) ja huumeidenkäyttäjän roolin yhdessä toistaiseksi haastavimmista rooleistaan, Jim Carrollin roolissa elokuvassa Koripalloilijan päiväkirjat (The Basketball Diaries -elokuvassa) (1995), rooliin, jota kohtaan edesmennyt River Phoenix oli alunperin ilmaissut kiinnostuksensa. Vaikka nämä monipuoliset roolit auttoivat luomaan Leonardon mainetta näyttelijänä, vasta hänen roolinsa Romeo Montaguena Baz Luhrmannin Romeo + Julia -elokuvassa (1996) teki Leonardosta tunnetun nimen, todellisen elokuvatähden. Seuraavana vuonna DiCaprio näytteli toisessa tuhoon tuomituista rakastavaisista kertovassa elokuvassa Titanic (1997), joka löi kaikki sitä ennen tehdyt lipputuloennätykset, sillä Titanicista (1997) tuli tuolloin kaikkien aikojen eniten voittoja kerännyt elokuva ja vahvisti DiCaprion mainetta teini-ikäisenä sydäntensyöjänä. Titanicin (1997) jälkeen DiCaprio piti matalaa profiilia useiden vuosien ajan, ja roolit elokuvissa The Man in the Iron Mask (1998) ja pienen budjetin The Beach (2000) olivat hänen harvoja merkittäviä roolejaan tänä aikana.
Vuonna 2002 DiCaprio palasi takaisin valkokankaille eri puolilla maailmaa päärooleilla elokuvissa Catch Me If You Can (2002) ja New Yorkin jengit (2002), joka oli hänen ensimmäinen monista yhteistyökuvistaan ohjaaja Martin Scorsesen kanssa. Nykyisellä 20 miljoonan dollarin elokuvapalkalla DiCaprio on nyt yksi maailman suurimmista elokuvatähdistä. Hän ei kuitenkaan ole rajoittanut ammattiuraansa pelkkään elokuvanäyttelemiseen, sillä DiCaprio on vannoutunut ympäristöaktivisti, joka on aktiivisesti mukana monissa ympäristöasioissa, ja hänen sitoutumisensa tähän asiaan johti hänen osallistumiseensa The 11th Hour -dokumenttielokuvaan, joka käsittelee luonnonympäristön tilaa. DiCaprio on edennyt pienistä televisiomainosrooleista yhdeksi maailman arvostetuimmista näyttelijöistä, ja hänellä on ollut yksi elokuva-alan monipuolisimmista urista. DiCaprio uhmasi jatkuvasti konventioita siitä, millaisia rooleja hän hyväksyisi, ja nyt, kun hän on urallaan johtanut kaikkien tähtien näyttelijäkaartia sellaisissa toimintatrillereissä kuin The Departed (2006), Shutter Island (2010) ja Christopher Nolanin Inception (2010), DiCaprio ihastuttaa edelleen yleisöä kieltäytymällä mukautumasta mihinkään näyttelijöitä koskeviin kliseisiin.
Vuonna 2012 hän esitti viiksekästä konnaa elokuvassa Django Unchained (2012), sitten traagista kirjallisuushahmoa Jay Gatsbya elokuvassa The Great Gatsby (2013) ja Jordan Belfortia elokuvassa The Wolf of Wall Street (2013).
DiCaprio suhtautuu intohimoisesti ympäristö- ja humanitaarisiin asioihin ja lahjoitti 1 000 000 dollaria maanjäristyksen apujoukkoihin vuonna 2010, samana vuonna kuin hän lahjoitti 1 000 000 dollaria Wildlife Conservation Society -järjestölle.