Billy Madison on typerä, lapsellinen ja hemmoteltu 27-vuotias perijä Madison Hotels -ketjussa, joka koostuu 650 hotellista ja jonka perusti hänen isänsä, eläkkeelle jäävä suurpäällikkö Brian Madison. Billy viettää päivänsä ryyppäämällä ystäviensä kanssa ja aiheuttamalla häiriöitä isänsä tilalla. Eräänä iltana Billy pilaa isänsä ja tämän yhteistyökumppaneiden illalliskokouksen käyttäytymällä vastenmielisesti. Brian menettää luottamuksensa poikaansa kohtaan ja valitsee Madison Hotelsin johtoon kieron varatoimitusjohtajansa Eric Gordonin. Kun Billy pyytää isäänsä harkitsemaan päätöstään uudelleen, koska hän tietää, miten tunteeton ja julma Eric on, Brian paljastaa lahjoneensa salaa Billyn koulun opettajat, jotta tämä saisi häneltä välttävät arvosanat. Lopulta he tekevät kompromissin: Billyn on suoritettava kaikki 12 arvosanaa kahdessa viikossa osoittaakseen, että hän on tarpeeksi pätevä johtamaan yritystä.
Pian sen jälkeen, kun Billy on ilmoittautunut peruskouluun, hän ihastuu kolmannen luokan opettajaan Veronica Vaughniin, joka aluksi sivuuttaa hänet. Siitä huolimatta Billy etenee menestyksekkäästi kahden ensimmäisen luokan läpi. Kolmannella luokalla hän päätyy yhdeksi Veronican oppilaista ja ansaitsee tämän kunnioituksen puolustamalla ystäväänsä ja luokkatoveriaan Ernietä. Billystä tulee suosittu kolmasluokkalaisten keskuudessa ja hän kaipaa heitä edetessään koulussa. Billyn edistyminen huolestuttaa Ericiä. Hän haluaa epätoivoisesti ottaa Madison Hotelsin haltuunsa ja kiristää Billyn peruskoulun rehtoria Max Andersonia valehtelemaan, että Billy lahjoi hänet läpäisevien arvosanojen saamiseksi, painilehdellä, jossa on kuvia Maxin aiemmasta urasta ”Revolting Blobina”, naamioituneena painijana, joka vahingossa tappoi miehen kehässä.
Brian peruu suuttuneena sopimuksensa Billyn kanssa ja nimeää Ericin uudelleen yhtiön puheenjohtajaksi. Billy järkyttyy ja palaa entiseen huolettomaan elämäntapaansa. Veronica motivoi häntä palaamaan kouluun, kun taas hänen luokkatoverinsa vakuuttavat Maxin perumaan lahjussyytöksensä, mikä raivostuttaa Ericiä. Brian suostuu antamaan Billylle uuden mahdollisuuden, mutta Eric vetoaa siihen, että Billy epäonnistui haasteessa, koska ei saanut yhdeksättä luokkaa valmiiksi kahdessa viikossa. Sitten hän uhkaa haastaa Brianin oikeuteen, jos tämä ei siirrä yritystä hänelle. Billy puuttuu asiaan ja haastaa Ericin akateemiseen kymmenotteluun, jotta heidän riitansa saataisiin vihdoin ratkaistua ja voittaja saisi Madison Hotelsin haltuunsa.
Kumpikin mies kunnostautuu eri lajeissa, mutta Billy onnistuu ottamaan yhden pisteen johtoaseman ennen kilpailun viimeistä lajia, akateemista Jeopardy!-tyyppistä koetta. Billy antaa täysin typerän vastauksen tapahtuman avauskysymykseen, ja Eric saa mahdollisuuden voittaa kilpailun vastaamalla liike-elämän etiikkaa koskevaan kysymykseen. Eric, joka on erittäin häikäilemätön liikemies, ei keksi vastausta ja murtuu. Hän uhkailee revolverilla, mutta Max (painivaatteissaan) taklaa Ericin kulissien takaa ennen kuin tämä ehtii vahingoittaa Billyä. Eric toipuu hyökkäyksestä ja yrittää ampua Veronican, mutta häntä ampuu takapuoleen Danny McGrath, kivääriä heiluttava hullu, jolta Billy pyysi aiemmin anteeksi sitä, että hän oli kiusannut häntä vuosia sitten.
Valmistujaisseremoniassaan Billy päättää, ettei hän ole sopiva johtamaan hotelliyhtiötä, ja ilmoittaa luovuttavansa Madison Hotels -hotellitoiminnan Carl Alphonselle, Brianin kohteliaalle ja lojaalille operatiiviselle päällikölle, ja paljastaa suunnittelevansa opiskelevansa opettajaksi. Eric, joka kävelee haavansa vuoksi kainalosauvojen varassa, katsoo vierestä ja puuskahtaa turhautuneena Billyn päätöksestä.