Robert Smalls wurde am 5. April 1839 in Beaufort, South Carolina, geboren und arbeitete bis zum Alter von 12 Jahren als Haussklave. Lebensjahr als Haussklave. Dann schickte ihn sein Besitzer, John K. McKee, nach Charleston, wo er als Kellner, Schiffstakler und Matrose arbeitete, wobei alle Einnahmen an McKee gingen. Diese Regelung galt, bis Smalls 18 Jahre alt war. Dann handelte er aus, dass er bis auf 15 Dollar seinen monatlichen Lohn behalten durfte, was es Smalls ermöglichte, Geld zu sparen. Die Ersparnisse, die er anhäufte, verwendete er später, um seine Frau und seine Tochter für 800 Dollar von ihrem Besitzer zu kaufen. Einige Jahre später wurde ihr Sohn geboren.
Im Jahr 1861 wurde Smalls als Deckshelfer auf dem konföderierten Transportdampfer Planter angeheuert, dessen Kapitän General Roswell Ripley war, der Befehlshaber des Zweiten Militärbezirks von South Carolina. Die Planter war mit der Lieferung von Rüstungsgütern an die konföderierten Forts beauftragt. Am 13. Mai 1862 ging die Besatzung der Planter für den Abend an Land und überließ Smalls die Bewachung des Schiffes und seines Inhalts. Smalls belud das Schiff mit seiner Frau, seinen Kindern und 12 weiteren Sklaven aus der Stadt und segelte in den Bereich des Hafens, in dem die Schiffe der Union ihre Blockade errichtet hatten. Die Fahrt führte das Schiff an fünf Forts vorbei, die alle das richtige Pfeifsignal benötigten, um anzuzeigen, dass es sich um ein Schiff der Konföderierten handelte. Smalls stellte die Planter schließlich vor die Onward, ein Blockadeschiff der Union, und hisste die weiße Flagge der Kapitulation. Später übergab er alle Seekarten, ein Codebuch der Konföderierten und die Bewaffnung sowie die Planter selbst an die Unionsmarine.
Smalls‘ Heldentat wird zum Teil dafür verantwortlich gemacht, dass er den zögernden Präsidenten Abraham Lincoln davon überzeugen konnte, Afroamerikaner in die Unionsarmee aufzunehmen. Smalls ging auf eine Vortragsreise durch den Norden, um die Episode zu schildern und schwarze Soldaten für die Kriegsanstrengungen zu rekrutieren. Ende 1863 kehrte er in das Kriegsgebiet zurück, um die Planter, nun ein Kriegsschiff der Union, zu steuern. Im Dezember 1863 wurde er zum Kapitän des Schiffes befördert und war damit der erste Afroamerikaner, der diesen Rang in der Geschichte der US-Marine innehatte.
Nach dem Bürgerkrieg ging Smalls als Republikaner in die Politik. Er wurde in das Repräsentantenhaus von South Carolina und später in den Senat von South Carolina gewählt. Er wurde zunächst für den 5. und später für den 7. Kongressdistrikt von South Carolina in das Repräsentantenhaus der Vereinigten Staaten gewählt. Smalls gehörte dem Kongress von 1868 bis 1889 an.
Als seine letzte Amtszeit endete, zog Smalls zurück nach Beaufort, South Carolina, und wurde Zolleinnehmer der Vereinigten Staaten. Er kaufte auch das Haus, in dem er einst Sklave gewesen war, und wohnte dort. Robert Smalls starb am 22. Februar 1915 in Beaufort und ist dort im Kreise seiner Familie begraben. Zum Zeitpunkt seines Todes war er 76 Jahre alt.