Phenol

Phenol

Frisches Phenol in zerkleinerter Form.
Namen
IUPAC-Name Phenol
Bevorzugter IUPAC-Name Phenol
Andere Namen Benzenol Carbol Säure Hydroxybenzol Oxybenzol Phensäure Phenylsäure
Eigenschaften
	C6H6O C6H5OH
Molmasse	94.11 g/mol
Aussehen	Transparenter kristalliner Feststoff Braun-rosa Feststoff (alt)
Geruch	Süßlich-herb
Dichte	1.07 g/cm3
Schmelzpunkt	40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Siedepunkt	181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
	8.3 g/100 ml (20 °C) Mischbar (>40 °C)
Löslichkeit	Löslich in Aceton, wässrigen Alkalihydroxiden, Schwefelkohlenstoff, Chloroform, Diethylether, Ethanol, Glycerin, Isopropanol, Methanol Mäßig löslich in Benzol
Löslichkeit in Benzol	8.33 g/100 ml
Dampfdruck	0,4 mmHg (20 °C)
Acidität (pKa)	9.95 (Wasser) 29.1 (Acetonitril)
Thermochemie
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt	Sigma-Aldrich
Flammpunkt	79 °C
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD50 (Median-Dosis)	317 mg/kg (Ratte, oral) 270 mg/kg (Maus, oral)
LC50 (mittlere Konzentration)	19 ppm (Säugetier) 81 ppm (Ratte) 69 ppm (Maus)
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Benzol Anisol Resorcinol Phloroglucinol
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Stoffe im Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa) angegeben.
Infobox Referenzen

Phenol, auch bekannt als Carbolsäure, ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C6H5OH.

Eigenschaften

Chemisch

Phenol ist schwach sauer, aber immer noch saurer als aliphatische Alkohole (etwa eine Million Mal saurer), und bildet bei hohem pH-Wert das Anion Phenoxid (oder Phenolith), C6H5O-.

PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)

Es reagiert mit Natriummetall oder Natriumhydroxid zu Natriumphenoxid. Da es jedoch schwächer als Kohlensäure ist, reagiert Phenol nicht mit Karbonaten oder Bikarbonaten.

Phenol oxidiert langsam an der Luft, wobei verschiedene Chinone entstehen, die rosa oder dunkel gefärbt sind.

Aus wässrigen Phenollösungen und bestimmten Metallionen bilden sich farbintensive Übergangsmetallkomplexe. Vor allem das Eisen(III)-Ion bildet mit Phenol einen tiefvioletten Komplex, der seinem Salicylsäurekomplex ähnelt.

Phenol wird zu Benzol reduziert, wenn es mit Zinkstaub destilliert oder sein Dampf bei 400°C über Zinkgranulat geleitet wird:

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Physikalisches

Phenol ist ein flüchtiger weißer kristalliner Feststoff mit deutlichem süßem und teerigem Geruch. Es ist schwer löslich in Wasser (8,3 g/100 mL bei 20 °C), aber löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, wie Ethanol, Methanol, Diethylether, Aceton, Chloroform. Phenol hat einen Schmelzpunkt von 40,5 °C und einen Siedepunkt von 181,7 °C. Seine Dichte beträgt 1,07 g/cm3.

Verfügbarkeit

Phenol wird von Chemielieferanten verkauft.

Zubereitung

Es gibt mehrere Möglichkeiten, Phenol herzustellen.

Historisch wurde Phenol aus der Pyrolyse von Kohlenteer gewonnen.

Die industrielle Methode beruht auf der Oxidation von Cumol mit Luft bei 90-130°C in Gegenwart von Alkalizusätzen (Udris-Sergeev-Verfahren), wobei Cumolhydroperoxid entsteht, gefolgt von der Spaltung mit Schwefelsäure in Phenol und Aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

Andere Methoden umfassen die Hydrolyse von Chlorbenzol mit einer Base (Dow-Verfahren) oder Dampf (Raschig-Hooker-Verfahren), die direkte Oxidation von Benzol mit Distickstoffoxid, die Oxidation von Toluol mit Luft oder die Reaktion einer starken Base mit Benzolsulfonat.

Die billigste und zugänglichste Methode ist die thermische Zersetzung von Salicylsäure, die entweder in der Apotheke gekauft oder durch Zugabe einer starken Säure aus Natriumsalicylat gewonnen werden kann. Durch vorsichtiges Erhitzen von Salicylsäure in einem Rohr entsteht geschmolzenes Phenol, wobei Kohlendioxid und Phenoldämpfe freigesetzt werden. Der entstehende Phenoldampf kann mit einem Kühler aufgefangen werden, um die Ausbeute zu erhöhen. Eine Destillation unter Vakuum verbessert ebenfalls die Ausbeute.

Projekte

• Nukleinsäureextraktion
• Carbolseife
• Mono-, Di- und Trinitrophenol (Pikrinsäure)-Synthese
• Cyclohexanon-Synthese
• Phenolphthalein-Synthese
• Herstellung von Benzol

Handhabung

Sicherheit

Phenol und seine Dämpfe sind ätzend für die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Die ätzende Wirkung auf Haut und Schleimhäute ist auf eine proteinabbauende Wirkung zurückzuführen. Wiederholter oder längerer Hautkontakt mit Phenol kann zu Dermatitis und sogar zu Verbrennungen zweiten und dritten Grades führen. Das Einatmen von Phenoldämpfen kann zu Lungenödemen führen. Es kann schädliche Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und das Herz haben und zu Herzrhythmusstörungen, Krampfanfällen und Koma führen. Langfristige oder wiederholte Exposition der Substanz kann schädliche Auswirkungen auf die Leber und die Nieren haben.

Lagerung

Phenol sollte in geschlossenen Flaschen gelagert werden, um den Geruch zu reduzieren. Da es an der Luft oxidiert und sich rosa färbt, ist es am besten, es in luftdichten Behältern oder in einem mit Inertgas gefüllten Schlenk-Röhrchen aufzubewahren, vor allem, wenn es über einen längeren Zeitraum gelagert wird.

Entsorgung

Phenol kann durch Verbrennung vernichtet werden, was jedoch aufgrund seines hohen Flammpunktes (79 °C) schwierig ist, ohne dass eine Menge irritierender Phenoldämpfe freigesetzt werden, es sei denn, man verwendet einen Verbrennungsofen mit Nachbrenner. Bei der Verbrennung von Phenol werden Kohlenmonoxid, Ruß, VOC, PAK und unverbrannte Phenoldämpfe freigesetzt. Phenol kann auch mit einem brennbareren Lösungsmittel gemischt und als verdünnte Lösung verbrannt werden, am besten in einer sauerstoffreichen Atmosphäre.

Zinkstaub reduziert Phenol bei hohen Temperaturen zu Benzol. Da Benzol jedoch flüchtiger und giftiger ist als Phenol, ist dies keine gute Entsorgungsmethode.

Phenol, insbesondere Phenolwasser, wurde erfolgreich mit dem Fenton-Reagenz neutralisiert. Wenn konzentriertes Phenol verwendet wird, werden die entstehenden Gase, die etwas Phenol und Nebenprodukte aerosolieren. Dies ist in einem geschlossenen Raum gefährlich, da Phenol reizend und giftig ist, wenn es eingeatmet wird. Da Phenol wasserlöslich ist, ist es am besten, verdünnte wässrige Lösungen zu verwenden. Die Neutralisierung sollte in einem Abzug oder im Freien durchgeführt werden. UV-Licht beschleunigt die Zersetzung, und es ist eine gute Idee, eine UV-Lampe zu verwenden.

In einem Experiment mit der Fenton-Lösung zerstörte eine Mischung aus H2O2/Fe+2 im Verhältnis 10/1 das Phenol aus einer wässrigen Lösung in 3 Stunden. Die Reaktion findet bei pH = 5,6 und bei 25°C unter Rühren statt.