Phenol

Sikkerhedsdatablad

79 °C

Phenol

Frisk phenol i knust form.
Navne
IUPAC-navn Phenol
Foretrukket IUPAC-navn Phenol
Andre navne Benzenol Carbol syre Hydroxybenzen Oxybenzen Fensyre Fenylsyre
Egenskaber
	C6H6O C6H5OH
Molar masse	94.11 g/mol
Udseende	Gennemsigtigt krystallinsk fast stof Brunt-rosafarvet fast stof (gammelt)
Lugt	Sødlig-tørstig
Massefylde	1.07 g/cm3
Smeltepunkt	40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Kogepunkt	181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
		8.3 g/100 ml (20 °C) Miskelig (>40 °C)
Opløselighed	Opløseligt i acetone, vandige alkalihydroxider, carbondisulfid, chloroform, diethylether, ethanol, glycerol, isopropanol, methanol Moderat opløseligt i benzen
8.33 g/100 ml
Damptryk	0,4 mmHg (20 °C)
Surhedsgrad (pKa)	9.95 (vand) 29.1 (acetonitril)
Termokemi
Farer
Sigma-Aldrich
Flammepunkt
Letal dosis eller koncentration (LD, LC):
LD50 (Median dosis)	317 mg/kg (rotte, oral) 270 mg/kg (mus, oral)
LC50 (Mediankoncentration)	19 ppm (pattedyr) 81 ppm (rotte) 69 ppm (mus)
Beslægtede forbindelser
Beslægtede forbindelser	Benzen Anisol Resorcinol Phloroglucinol
Medmindre andet er angivet, data er angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
Infoboksreferencer

Phenol, også kendt som carbolsyre, er en aromatisk organisk forbindelse med molekylformlen C6H5OH.

Egenskaber

Kemisk

Phenol er svagt syreholdigt, dog stadig mere syreholdigt end alifatiske alkoholer (ca. en million gange mere syreholdigt), og ved høj pH giver phenoxid- (eller phenolit-) anionen, C6H5O-.

PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)

Det reagerer med natriummetal eller natriumhydroxid og giver natriumfenoxid. Da det imidlertid er svagere end kulsyre, reagerer phenol ikke med carbonater eller bikarbonater.

Phenol vil langsomt oxideres i luft, hvilket resulterer i forskellige quinoner, som er lyserøde eller mørkfarvede.

Højfarvede overgangsmetalkomplekser dannes af vandige phenolopløsninger og visse metalioner. Mest bemærkelsesværdigt er, at jern(III)-ionen danner et dybt lilla kompleks med phenol, svarende til dets salicylsyrekompleks.

Phenol reduceres til benzen, når det destilleres med zinkstøv eller dets damp ledes over zinkgranulat ved 400°C:

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Fysisk

Phenol er et flygtigt hvidt krystallinsk fast stof med en tydelig sød og tjærelugtende duft. Det er tungt opløseligt i vand (8,3 g/100 mL ved 20 °C), men er opløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom ethanol, methanol, diethylether, acetone og chloroform. Phenol har et smeltepunkt på 40,5 °C og et kogepunkt på 181,7 °C. Densiteten er 1,07 g/cm3.

Tilgængelighed

Phenol sælges af kemikalieleverandører.

Fremstilling

Der er flere måder at fremstille phenol på.

Historisk set blev phenol fremstillet ved pyrolyse af stenkulstjære.

Den industrielle metode er baseret på oxidation af cumen med luft ved 90-130°C i nærværelse af alkalitilsætningsstoffer (Udris-Sergeev-processen), hvilket resulterer i cumenhydrogenperoxid, efterfulgt af spaltning med svovlsyre til phenol og acetone:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

Andre metoder omfatter hydrolyse af chlorbenzen ved hjælp af en base (Dows proces) eller damp (Raschig-Hooker-processen), direkte oxidation af benzen med nitrogenoxid, oxidation af toluen med luft eller reaktion af en stærk base med benzensulfonat.

Den billigste og mest tilgængelige metode indebærer termisk nedbrydning af salicylsyre, som enten kan købes på apoteket eller fremstilles af natriumsalicylat ved at tilsætte en stærk syre. Ved forsigtig opvarmning af salicylsyre i et rør fås smeltet phenol, der afgiver kuldioxid og phenoldampe. Der kan anvendes en kondensator til at genvinde den resulterende phenoldamp for at øge udbyttet. Destillation under vakuum vil også forbedre udbyttet.

Projekter

• Nukleinsyreekstraktion
• Karbolsæbe
• Mono-, di- og trinitrophenol (pikrinsyre) syntese
• Cyclohexanon syntese
• Phenolphthalein syntese
• Fremstille benzen

Håndtering

Sikkerhed

Phenol og dets dampe er ætsende for øjnene, huden og luftvejene. Dens ætsende virkning på hud og slimhinder skyldes en proteinnedbrydende virkning. Gentagen eller langvarig hudkontakt med phenol kan forårsage dermatitis eller endog anden- og tredjegradsforbrændinger. Indånding af phenoldampe kan forårsage lungeødem. Det kan forårsage skadelige virkninger på centralnervesystemet og hjertet, hvilket kan føre til rytmeforstyrrelser, kramper og koma. Langvarig eller gentagen eksponering af stoffet kan have skadelige virkninger på lever og nyrer.

Lagring

Phenol bør opbevares i lukkede flasker, for at reducere lugten. Da det oxiderer i luft og bliver lyserødt, er det bedst at opbevare det i lufttætte beholdere eller i et Schlenk-rør fyldt med inert gas, især hvis det opbevares i længere tid.

Bortskaffelse

Phenol kan destrueres ved forbrænding, men på grund af dets høje flammepunkt (79 °C) er det vanskeligt at gøre det uden at frigive masser af irriterende phenoldampe, medmindre man bruger et forbrændingsanlæg udstyret med en efterbrænder. Ved forbrænding af phenol frigives kulmonoxid, sod, VOC’er, PAH’er og uforbrændte phenoldampe. Phenol kan også blandes med et mere brændbart opløsningsmiddel og brændes som en fortyndet opløsning, bedst i en iltrig atmosfære.

Zinkstøv vil reducere phenol til benzen ved høje temperaturer. Da benzen imidlertid er mere flygtig og giftig end phenol, er dette ikke en god bortskaffelsesmetode.

Phenol, især phenolvand, er blevet neutraliseret med succes med Fentons reagens. Hvis der anvendes koncentreret phenol, de resulterende gasser, som vil aerosolere nogle phenol og biprodukter. Dette er farligt i et lukket område, da phenol er irriterende og giftigt, hvis det indåndes. Da phenol er vandopløseligt, er det bedst at anvende fortyndede vandige opløsninger. Neutraliseringen bør udføres i et fumehood eller udenfor. UV-lys vil fremskynde nedbrydningen, og det er en god idé at bruge en UV-lampe.

I et forsøg med Fenton-opløsningen ødelagde en blanding af H2O2/Fe+2 i forholdet 10/1 phenol fra en vandig opløsning i løbet af 3 timer. Reaktionen finder sted ved pH = 5,6 og ved 25°C under omrøring.