Předvolební akce pokračovala, ale bez nepokojů. Když válka konečně skončila, byl Tweed dlouho považován za reformátora. Jako senátor státu Albany, těžce obtěžkaný penězi, bojoval za domovské právo pro New York a vybojoval je. Současně v republice od prvních měsíců občanské války nastaly časy darebáctví. Vážení a dobře vychovaní vlastenci vydělávali obrovské částky prodejem vadných pušek a munice armádám Unie, spolu s hnijícími potravinami, nekvalitními uniformami a botami, které se v dešti rozpadaly. Tyto zvyky neskončily u Appomattoxu. Je nepravděpodobné, že by takoví muži napadli Tweeda za to, že ve svém hotelu v Albany rozdával pytle s penězi. A když Tweed později mluvil o nutnosti brát věci tak, jak jsou, nemluvil jen o New Yorku. Mluvil o Americe.
Tweedova popularita zároveň stále rostla, neboť vykonal i mnoho dobrého, když se postaral o svou základnu mezi převážně irskou chudinou. Nešlo přitom o ideologii (i když Tammany podporoval věc feniánských povstalců v Irsku a kubánských bojovníků za nezávislost na Španělsku). Tammany byla populistická, ale ne ideologická, a Tweedův osobní styl zůstal v podstatě stejný: výkon moci se spikleneckým pomrkáváním.
„Jeho pomoc měla mnoho podob,“ píše Ackerman, „státní peníze pro školy a nemocnice, hroudy uhlí o Vánocích a městská protekční zaměstnání, která zajišťovala chléb na rodinných stolech“. Tweed překročil bariéru mezi církví a státem tím, že poskytl peníze vznikajícímu systému římskokatolických církevních škol (bez jakékoli úlisné rétoriky založené na víře). Protestů však bylo málo, s výjimkou protikatolických fanatiků. Většina ostatních, včetně těch, kteří z toho měli největší prospěch, se domnívala, že jeho štědrost byla jen o hlasech voličů. A tak to také bylo. Ale jedno bylo jisté:
Příběh Tweedova vzestupu a pádu je vyprávěn svižně a čtivě. Ackerman vysvětluje, jak Tammany kriticky zranily newyorské oranžové nepokoje – bitky mezi irskými katolíky a irskými protestanty, které si v roce 1870 vyžádaly 8 mrtvých a v roce 1871 67 mrtvých. Štěpení byla jedna věc, nepořádek druhá, a vzpomínky na odvodové nepokoje byly stále živé. Nyní byl Tweed vystaven přímému útoku, který vedl deník The New York Times George Jonese a Thomas Nast, geniální karikaturista Harper’s Weekly. Ackerman skvěle popisuje nespravedlnost obou, ale poučný je zejména Nast, který byl zarytě protikatolický. Nast – který vytvořil republikánského slona, demokratického osla a podobu Santa Clause – přijal onoho bengálského tygra z Velké šestky jako symbol dravé Tammany. Ackerman také přesvědčivě popisuje, jak Nast pro Tweeda vymýšlel výroky, které mu pomohly k pádu, z nichž nejznámější je: „No, a co s tím hodláte dělat?“ Tweed to nikdy neřekl.
Byl tu však ještě jeden faktor velkého pádu. Ackerman vysvětluje:
„Prsten měl jen jednu osudovou vadu: svou lidskost. Tvořily ho lidské bytosti, které se řídily chamtivostí, marnivostí a strachem. Chamtivost je nakonec ovládla; kradli příliš mnoho a ztratili nervy. Zrada rozbila Kruh víc než jakákoli vnější síla.“
Zrádci svrhli Šéfa, odnesli okopírované účetní záznamy do The Times a vynutili si opatření proti spiklencům. Kruh se rychle rozpadl. Connolly a Sweeny uprchli do Kanady a Evropy. Elegantní Oakey Hall byl dvakrát zproštěn viny a odplul do londýnského exilu. Do vězení se dostal pouze Tweed.
Ackerman znovu vypráví příběh Tweedova útěku z vazby v roce 1875 do New Jersey, na Floridu, Kubu a nakonec do Španělska, kde byl zatčen a vrátil se do vězení v New Yorku. Na svobodu se už nikdy nedostal. Tweed se domníval, že se dohodl s generálním prokurátorem státu (a nepřímo i s Tildenem, nyní guvernérem New Yorku), že se ke všemu přizná výměnou za svobodu. V roce 1877 se přiznal a byl podveden muži zákona a politiky. Tweed, zadržovaný pro nezaplacení civilního rozsudku ve výši 6,3 milionu dolarů (dnes více než 125 milionů dolarů), zemřel 12. dubna 1878 ve věku 55 let v civilním vězení na Ludlow Street. Jeho vlastní jmění bylo dávno pryč. Jeho žena a většina jeho dětí byly také pryč.