FIUEdit
Pitino opustil pozici zástupce hlavního trenéra v Louisville a 15. dubna 2012 se stal hlavním trenérem FIU, kde nahradil Isiaha Thomase. S pouhými šesti hráči, kteří zůstali z předchozí sezony, a ne všichni z nich měli stipendium, Pitino poskládal tým a trénoval obranu s vysokým tlakem, která skončila na osmém místě v zemi v počtu krádeží. Ve své první sezóně v roli hlavního trenéra dokázal sestavit bilanci 18-14 (11-9 v konferenci Sun Belt). Byla to první vítězná sezóna FIU od sezóny 1999-2000 a nejvíce výher celkově od sezóny 1997-98. Jeho tým FIU měl také nejlepší konferenční rekord v historii školy. Kromě toho se FIU dostala do hry o titul na turnaji Sun Belt jako nasazená čtyřka, než v zápase o titul podlehla Western Kentucky 65:63.
MinnesotaEdit
Dne 3. dubna 2013 byl Pitino, přestože měl pouze jednoroční trenérské zkušenosti z FIU, najat jako sedmnáctý hlavní trenér v historii Minnesotské univerzity a nahradil Tubbyho Smithe.
Dne 1. dubna 2014, v Pitinově první sezoně v Minnesotě, Golden Gophers porazili v semifinále NIT Floridskou státní univerzitu 67:64 v prodloužení a 24. výhrou v sezoně překonali školní rekord. Dne 3. dubna 2014, přesně rok na den, kdy byl najat, získal Pitino své první prvenství v NIT, když porazil tým SMU trenéra Larryho Browna 65-63 a zajistil si tak 25. vítězství v rekordu školy. Toto vítězství bylo prvním titulem Gophers v NIT od roku 1998 – i když ten byl v roce 1999 zrušen – a prvním „oficiálním“ titulem NIT od roku 1993.
Po historicky špatném třetím roce v Minnesotě zařídil trenér Pitino působivý obrat, když vylepšil rekord týmu o 16 vítězství, přičemž využil obměněný kádr, který zahrnoval pět nových hráčů. Tento obrat pomohl Richardu Pitinovi 6. března 2017 získat ocenění pro nejlepšího trenéra Big Ten. Jednalo se teprve o druhé ocenění trenéra roku Big Ten v historii minnesotské školy a první ocenění Minnesoty od roku 1982. V té sezóně Pitino dovedl Gophers k bilanci 11-7 v Big Ten, což bylo nejvíce vítězství Minnesoty v konferenci za posledních 20 let.
Dne 21. března 2019 se v prvním kole mužského basketbalového turnaje I. divize NCAA 2019 utkala 10. Minnesota se 7. nasazeným týmem Louisville, školy, kterou dříve pomáhal trénovat a programu, v němž byl jeho otec Rick 16 let hlavním trenérem. Minnesota porazila Cardinals 86-76 a postoupila do 32. kola. V Round of 32 Gophers prohráli s týmem č. 2 Michigan State 70-50.
Pitino byl po své osmé sezóně, v březnu 2021, propuštěn z funkce hlavního trenéra poté, co sezóna skončila 14-15, z toho 6-14 v konferenci. Byli jediným týmem Big Ten, který nevyhrál na cestách a v základní části sezony prohrál 0-10.