Čerstvý fenol v drceném stavu.
|
||
| Názvy | ||
|---|---|---|
| Název IUPAC
Fenol
|
||
| Preferovaný název IUPAC
Fenol
|
||
| Další názvy
Benzenol
Karbol. kyselina Hydroxybenzen Oxybenzen Kyselina fenová Kyselina fenylová |
||
| Vlastnosti | ||
| C6H6O C6H5OH |
||
| Molární hmotnost | 94.11 g/mol | |
| Vzhled | Průhledná krystalická pevná látka Hnědorůžová pevná látka (stará) |
|
| Zápach | Sladce trpký | |
| Hustota | 1.07 g/cm3 | |
| Bod tání | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) | |
| Bod varu | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) | |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Mísitelný (>40 °C) |
||
| Rozpustnost | Rozpustný v acetonu, vodných alkalických hydroxidech, disulfidu uhlíku, chloroformu, diethyletheru, ethanolu, glycerolu, isopropanolu, methanolu Středně rozpustný v benzenu |
|
| Rozpustnost v benzenu | 8.33 g/100 ml | |
| Tlak par | 0,4 mmHg (20 °C) | |
| Kyselost (pKa) | 9. Kyselost (pKa) | 10. Kyselost (pKa)95 (voda) 29.1 (acetonitril) |
| Termochemie | ||
| Nebezpečnost | ||
| Bezpečnostní list | Sigma-Aldrich | |
| Bod vzplanutí | 79 °C | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | ||
|
LD50 (střední dávka)
|
317 mg/kg (potkan, orálně) 270 mg/kg (myš, |
|
|
LC50 (medián koncentrace)
|
19 ppm (savec) 81 ppm (potkan) 69 ppm (myš) |
|
| Příbuzné sloučeniny | ||
|
Příbuzné sloučeniny
|
Benzen Anisol Resorcinol Floroglucinol |
|
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
||
| Odkazy na infobox | ||
Fenol, známý také jako kyselina karbolová, je aromatická organická sloučenina s molekulovým vzorcem C6H5OH.
Vlastnosti
Chemické
Fenol je slabě kyselý, i když stále kyselejší než alifatické alkoholy (asi milionkrát kyselejší), a při vysokém pH dává fenoxidový (nebo fenolitový) aniont, C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reaguje s kovovým sodíkem nebo hydroxidem sodným za vzniku fenoxidu sodného. Protože je však slabší než kyselina uhličitá, fenol nereaguje s uhličitany nebo hydrogenuhličitany.
Fenol se na vzduchu pomalu oxiduje, přičemž vznikají různé chinony, které jsou růžově nebo tmavě zbarvené.
Z vodných roztoků fenolu a některých iontů kovů vznikají silně zbarvené komplexy přechodných kovů. Především iont železa(III) tvoří s fenolem tmavě fialový komplex, podobný jeho komplexu s kyselinou salicylovou.
Fenol se redukuje na benzen, když se destiluje se zinkovým prachem nebo když jeho páry procházejí nad granulemi zinku při 400 °C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fyzikální vlastnosti
Fenol je těkavá bílá krystalická pevná látka s výrazným nasládlým a dehtovým zápachem. Je málo rozpustný ve vodě (8,3 g/100 ml při 20 °C), ale rozpustný ve většině organických rozpouštědel, jako je ethanol, methanol, diethylether, aceton, chloroform. Teplota tání fenolu je 40,5 °C a teplota varu 181,7 °C. Jeho hustota je 1,07 g/cm3.
Dostupnost
Fenol prodávají dodavatelé chemikálií.
Příprava
Existuje několik způsobů přípravy fenolu.
Historicky se fenol získával pyrolýzou uhelného dehtu.
Průmyslový způsob spočívá v oxidaci kumenu vzduchem při 90-130 °C za přítomnosti alkalických přísad (Udrisův-Sergejevův proces), přičemž vzniká hydroperoxid kumenu, následovaný štěpením kyselinou sírovou na fenol a aceton:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Další metody zahrnují hydrolýzu chlorbenzenu za použití báze (Dowův proces) nebo páry (Raschig-Hookerův proces), přímou oxidaci benzenu oxidem dusným, oxidaci toluenu vzduchem nebo reakci silné báze s benzensulfonanem.
Nejlevnější a nejdostupnější metoda zahrnuje tepelný rozklad kyseliny salicylové, kterou lze buď zakoupit v lékárně, nebo získat ze salicylátu sodného přidáním silné kyseliny. Mírným zahříváním kyseliny salicylové ve zkumavce vzniká roztavený fenol, přičemž se uvolňuje oxid uhličitý a fenolové páry. Ke zpětnému získání vzniklých fenolových par lze použít kondenzátor, čímž se zvýší výtěžek. Destilace ve vakuu rovněž zvýší výtěžek.
Projekty
- Extrakce nukleových kyselin
- Karbolické mýdlo
- Mono-, di- a trinitrofenol (kyselina pikrová) syntéza
- Syntéza cyklohexanonu
- Syntéza fenolftaleinu
- Výroba benzenu
Manipulace
Bezpečnost
Fenol a jeho páry jsou leptavé pro oči, kůži a dýchací cesty. Jeho leptavý účinek na kůži a sliznice je způsoben účinkem degenerujícím bílkoviny. Opakovaný nebo dlouhodobý kontakt fenolu s kůží může způsobit dermatitidu nebo dokonce popáleniny druhého a třetího stupně. Vdechování par fenolu může způsobit otok plic. Může způsobit škodlivé účinky na centrální nervový systém, srdce, což vede k dysrytmii, záchvatům a kómatu. Dlouhodobá nebo opakovaná expozice látce může mít škodlivé účinky na játra a ledviny.
Skladování
Fenol by měl být skladován v uzavřených lahvích, aby se omezil zápach. Protože na vzduchu oxiduje a růžoví, je nejlepší jej skladovat ve vzduchotěsných nádobách nebo ve Schlenkově trubici naplněné inertním plynem, zejména pokud je skladován delší dobu.
Zneškodňování
Fenol lze zničit spalováním, avšak vzhledem k jeho vysokému bodu vzplanutí (79 °C) je to obtížné provést bez uvolnění velkého množství dráždivých fenolových výparů, pokud nepoužijete spalovací pec vybavenou přídavným spalováním. Při spalování fenolu se uvolňuje oxid uhelnatý, saze, těkavé organické látky, polycyklické aromatické uhlovodíky a výpary nespáleného fenolu. Fenol lze také smíchat s hořlavějším rozpouštědlem a spalovat jako zředěný roztok, nejlépe v atmosféře bohaté na kyslík.
Zinkový prach při vysokých teplotách redukuje fenol na benzen. Protože je však benzen těkavější a toxičtější než fenol, není to dobrý způsob likvidace.
Fenol, zejména fenolová voda, byl úspěšně neutralizován Fentonovým činidlem. Pokud se použije koncentrovaný fenol, vznikají plyny, které aerosolují některé fenoly a vedlejší produkty. To je v uzavřeném prostoru nebezpečné, protože fenol je dráždivý a při vdechnutí toxický. Protože je fenol rozpustný ve vodě, je nejlepší používat zředěné vodné roztoky. Neutralizace by se měla provádět v kouřovodu nebo venku. UV záření urychlí rozklad a je dobré použít UV lampu.
V jednom pokusu s Fentonovým roztokem zničila směs H2O2/Fe+2 v poměru 10/1 fenol z vodného roztoku za 3 hodiny. Reakce probíhá při pH = 5,6 a teplotě 25 °C za míchání.
.