m-Xylene

m-Xylene Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

Właściwości chemiczne

bezbarwna, klarowna ciecz

Właściwości chemiczne

Ksylen występuje w trzech formach izomerycznych, orto-, meta- i para-ksylenu. Handlowy ksylen jest mieszaniną tych trzech izomerów i może również zawierać etylobenzen, jak również niewielkie ilości toluenu, trimetylobenzenu, fenolu, tiofenu, pirydyny i innych węglowodorów niearomatycznych.W handlowym ksylenie przeważa m-ksylen.

Właściwości fizyczne

Klarowna, bezbarwna, wodnista ciecz o słodkim, aromatycznym zapachu. Nagata i Takeuchi (1990) stwierdzili, że stężenie progowe zapachu wynosi 48ppbv.

Zastosowanie

Meta-Xylene jest używany do produkcji kwasu izoftalowego, chemikaliów rolniczych i farmaceutyków. Znajduje zastosowanie w zmywaczach do farb i lakierów oraz koncentratach farb w aerozolu. Karta charakterystyki produktu

Definicja

ChEBI: Ksylen posiadający grupy metylowe w pozycjach 1 i 3.

Opis syntezy

Journal of the American Chemical Society, 79, str. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Opis ogólny

Bezbarwna, wodnista ciecz o słodkim zapachu. Gęstość mniejsza niż wody. Nierozpuszczalna w wodzie. Drażniące opary.

Powietrze &Reakcje z wodą

Wysoce łatwopalny. Nierozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

m-Xylen może reagować z materiałami utleniającymi. .

Zagrożenie dla zdrowia

Opary powodują bóle i zawroty głowy. Ciecz działa drażniąco na oczy i skórę. W przypadku dostania się do płuc, powoduje silny kaszel, niepokój i szybko rozwijający się obrzęk płuc. W przypadku spożycia powoduje mdłości, wymioty, skurcze, ból głowy i śpiączkę; może być śmiertelny. Może wystąpić uszkodzenie nerek i wątroby.

Zagrożenie pożarowe

Zachowanie w ogniu: Opary są cięższe od powietrza i mogą pokonać znaczną odległość do źródła zapłonu i cofnąć się.

Reaktywność chemiczna

Reaktywność z wodą Brak reakcji; Reaktywność z materiałami powszechnego użytku: Brak reakcji; Stabilność podczas transportu: Stabilny; Środki neutralizujące dla kwasów i substancji żrących: Nie dotyczy; Polimeryzacja: Nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: Nie dotyczy.

Profil bezpieczeństwa

Umiarkowanie toksyczny po podaniu dootrzewnowym. Działa silnie toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą i przez drogi oddechowe. Eksperymentalny teratogen. Wdychanie: zmiany aktywności ruchowej, ataksja, podrażnienie. Eksperymentalny wpływ na rozrodczość. Silnie drażniący skórę. Powszechne zanieczyszczenie powietrza. Bardzo niebezpieczne zagrożenie pożarowe w kontakcie z płomieniem grzejnika; może reagować z materiałami utleniającymi.Wybuchowy w postaci pary w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Do gaszenia pożaru należy używać piany, CO2, suchej chemii. Emitowany z nowoczesnych materiałów budowlanych (CENEAR69,22,91). Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary. Patrz również inne wpisy dotyczące ksylenu.

Potencjalne narażenie

Ksylen jest stosowany jako rozpuszczalnik; jako składnik farb, lakierów, lakierów, tuszów, barwników, klejów, cementów, płynów czyszczących i paliw lotniczych; oraz jako surowiec chemiczny do produkcji ksylidyn, kwasu benzoesowego, bezwodnika ftalowego, kwasu izoftalowego i tereftalowego, jak również emulsji (które są szczególnie stosowane w produkcji tworzyw sztucznych i syntetycznych materiałów włókienniczych). Ksylen jest również stosowany w produkcji oscylatorów kwarcowych, nadtlenku wodoru, perfum, środków odstraszających owady, żywic epoksydowych, farmaceutyków oraz w przemyśle skórzanym. m-ksylen jest stosowany jako półprodukt w przygotowaniu kwasu izoftalowego; o-ksylen jest stosowany w produkcji bezwodnika ftalanowego oraz w syntezie farmaceutyków i insektycydów; p-ksylen jest stosowany w syntezie farmaceutyków i insektycydów oraz w produkcji poliestru.

Źródło

Jako m+p-ksylen, wykryty w rozpuszczalnych w wodzie destylowanej frakcjach 87-oktanowej benzyny, 94-oktanowej benzyny i Gasoholu w stężeniach odpowiednio 7,00, 20,1 i 14,6 mg/L (Potter, 1996); w rozpuszczalnych w wodzie destylowanej frakcjach nowego i używanego oleju silnikowego w stężeniach odpowiednio 0,26-0,29 i 302-339 μg/L (Chen et al., 1994). Średni procent objętościowy i szacowana frakcja molowa w benzynie PS-6 Amerykańskiego Instytutu Naftowego wynoszą odpowiednio 4,072 i 0,04406 (Poulsen i in., 1992). Olej napędowy uzyskany ze stacji paliw w Schlieren w Szwajcarii zawierał m/p-ksylen w stężeniu 336 mg/L (Schluep i in., 2001).
Thomas i Delfino (1991) poddali wolne od zanieczyszczeń wody gruntowe pobrane w Gainesville w stanie Floryda z poszczególnymi frakcjami trzech pojedynczych produktów naftowych w temperaturze 24-25 °C przez 24 h. Faza wodna została poddana analizie na obecność związków organicznych metodą testową602 zatwierdzoną przez U.S. EPA. Średnie stężenia m+p-ksylenu odnotowane w rozpuszczalnych w wodzie frakcjach benzyny bezołowiowej, nafty i oleju napędowego wynosiły odpowiednio 8,611, 0,658 i 0,228 mg/L. Kiedy autorzy przeanalizowali fazę wodną za pomocą zatwierdzonej przez U.S. EPA metody badawczej 610, średnie stężenia m+p-ksylenu we frakcjach rozpuszczalnych w wodzie benzyny bezołowiowej, nafty i oleju napędowego były niższe, tj. odpowiednio 6,068, 0,360 i 0,222 mg/L. Na podstawie analizy laboratoryjnej 7 próbek smoły węglowej, stężenia m+p-ksylenu wahały się od ND do 6,000 ppm (EPRI, 1990). Wysokotemperaturowa smoła węglowa zawierała m-ksylen w średnim stężeniu 0,07 % mas. (McNeil, 1983).

Schauer et al. (2001) zmierzyli wskaźniki emisji lotnych związków organicznych, półlotnych związków organicznych w fazie gazowej i związków organicznych w fazie cząsteczkowej ze spalania sosny, dębu i eukaliptusa w budynkach mieszkalnych (kominek). Wskaźnik emisji m-ksylenu + p-ksylenu w fazie gazowej wynosił 60,0 mg/kg spalonej sosny. Wskaźniki emisji obu izomerów nie były mierzone podczas spalania dębu i eukaliptusa.
Norma wody pitnej (ostateczna): Dla wszystkich ksylenów, MCLG i MCL wynoszą zarówno 10 mg/L. Dodatkowo zalecono DWEL równy 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Postać w środowisku

Biologiczne. W wyniku degradacji mikrobiologicznej powstał alkohol 3-metylobenzylowy, aldehyd 3-metylobenzylowy, kwas m-toluinowy i 3-metylokatechol (cytowany, Verschueren, 1983). Kwas m-toluinowy został zgłoszony jako produkt bioutleniania m-ksylenu przez Nocardia corallina V-49 przy użyciu n-heksadekanu jako substratu (Keck et al., 1989). Do produktów biodegradacji produktu handlowego zawierającego ksylen należą: kwas α-hydroksy-p-toluowy, alkohol p-metylobenzylowy, alkohol benzylowy, 4-metylokatechol, kwasy m- i p-toluowy (Fishbein, 1985). W beztlenowych wodach gruntowych w pobliżu Bemidji, MI, m-ksylen uległ biodegradacji beztlenowej do pośredniego kwasu m-toluowego (Cozzarelli et al., 1990). W wodach gruntowych skażonych benzyną, kwas metylobenzylobursztynowy został zidentyfikowany jako pierwszy półprodukt podczas beztlenowej degradacji ksylenów (Reusser i Field, 2002).
Fotolityczne. Kiedy syntetyczne powietrze zawierające gazowy kwas azotawy i m-ksylen zostało wystawione na działanie sztucznego światła słonecznego (λ = 300-450 nm), powstały biacetyl, azotan nadtlenoacetalu i azotan metylu (Cox et al., 1980). Podali oni stałą szybkości 1,86 x 10-11 cm3/molekułę? s dla reakcji gazowego m-ksylenu z rodnikami OH na podstawie wartości 8 x 10-12 cm3/molekułę? s dla reakcji etylenu z rodnikami OH.
Chemiczne/fizyczne. W warunkach atmosferycznych reakcja w fazie gazowej z rodnikami OH i tlenkami azotu prowadzi do powstania m-tolualdehydu, azotanu m-metylobenzylu, nitro-mksylenów, 2,4- i 2,6-dimetylofenolu (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) badali wodną reakcję m-ksylenu i innych węglowodorów aromatycznych (benzenu, toluenu, o- i p-ksylenu oraz naftalenu) z kwasem podchlorawym w obecności jonu amonowego. Stwierdzono, że pierścień aromatyczny nie ulega chlorowaniu, jak oczekiwano, lecz zostaje rozszczepiony przez chloraminę, tworząc chlorek cyjanogenu. Ilość powstałego chlorku cyjanogenu wzrastała przy niższych pH (Kanno i in., 1982). W fazie gazowej m-ksylen reagował z rodnikami azotanowymi w oczyszczonym powietrzu, tworząc pmetylobenzaldehyd, azotan arylu i śladowe ilości 2,6-dimetylonitrobenzenu, 2,4-dimetylonitrobenzenu i 3,5-dimetylonitrobenzenu (Chiodini i in., 1993).

Wysyłka

UN1307 Ksyleny, Klasa zagrożenia: 3; Oznakowanie:3 – ciecz łatwopalna.

Metody oczyszczania

Stosuje się ogólne metody oczyszczania wymienione w punkcie dotyczącym ksylenu. Izomery o- i p- można usunąć przez ich selektywne utlenianie, gdy zawierająca je próbka m-ksylenu jest gotowana z rozcieńczonym HNO3 (jedna część stężonego kwasu na trzy części wody). Po przemyciu wodą i alkaliami produkt może być destylowany z parą wodną, zbierany jak w przypadku o-ksylenu, następnie destylowany i dalej oczyszczany przez sulfonowanie. m-ksylen jest selektywnie sulfonowany, gdy mieszanina ksylenów jest skraplana za pomocą teoretycznej ilości 50-70% H2SO4 w temperaturze 85-95o pod zmniejszonym ciśnieniem. Stosując aparat przypominający aparat Deana i Starka, można stopniowo usuwać wodę z kondensatu, podczas gdy ksylen wraca do naczynia reakcyjnego. Po schłodzeniu, a następnie dodaniu wody, nieprzereagowane ksyleny oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Kwas m-ksylenosulfonowy jest następnie hydrolizowany przez destylację z parą wodną do temperatury 140o, wolny m-ksylen jest przemywany, suszony żelem krzemionkowym i ponownie destylowany. Przechowuje się go na sitach molekularnych Linde typ 4A.

Niezgodności

Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową. Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor, itp.); kontakt może spowodować pożar lub eksplozję. Trzymać z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, silnych kwasów, kwasów tlenowych i epoksydów. Ładunki elektrostatyczne mogą powstawać w wyniku mieszania lub przepływu.

Usuwanie odpadów

Skonsultować się z agencjami regulacyjnymi ds. środowiska w celu uzyskania wytycznych dotyczących dopuszczalnych praktyk usuwania odpadów. Generatorzy odpadów zawierających to zanieczyszczenie (≥100 kg/mo) muszą stosować się do przepisów EPA dotyczących magazynowania, transportu, przetwarzania i usuwania odpadów.Spalanie.