W 2005 roku Romeo połączył siły ze swoim ojcem, aby założyć wytwórnię płytową Guttar Music Entertainment. W tym samym roku, on współpracował z bratem Valentino Miller, i ich kuzyni C-Los, Lil’D, i Willie J do utworzenia grupy rap Rich Boyz. Grupa wydała swój debiutancki album „Young Ballers: The Hood Been Good to Us” za pośrednictwem Guttar Music 22 listopada 2005 roku, ale ostatecznie rozwiązała się. Romeo wydał swój pierwszy solowy projekt za pośrednictwem Guttar Music w kwietniu 2006 roku, jego pierwszy cyfrowy album „Lottery.” Został on wydany nie tylko przez Guttar Music, ale także we współpracy z UrbanDigital i GoDigital Music Group. To był jego pierwszy album pod nazwą „Romeo”. Jego drugi cyfrowy album „God’s Gift” został wydany w grudniu tego samego roku.
Romeo kontynuował współpracę z ojcem, a razem założyli wytwórnię płytową non-explicit Take A Stand Records w 2007 roku. W tym samym roku, utworzyli grupę Miller Boyz, wydając album „Hip Hop History” we wrześniu. Romeo kontynuował pracę nad muzyką, wydając solowy album „Gumbo Station” w 2008 roku, a następnie kompilacyjny album „Get Low LP” w marcu 2009 roku. Pod koniec 2008 roku Romeo założył wytwórnię płytową The Next Generation Entertainment i pracował ze swoją ówczesną grupą, College Boyys. The College Boyys wydali swój pierwszy album „Spring Break” w maju 2010 roku, który sprzedał się w ponad 30,000 egzemplarzy na całym świecie. Romeo zdobył trzy nagrody Billboard Awards, w tym Rap Artist of the Year w 2001 roku.
Other Pursuits: Oprócz muzyki, Romeo kontynuował karierę w aktorstwie, jak również. Jego pierwszy koncert był cameo wygląd w filmie „Max Keeble’s Big Move” (2001), a następnie z jego roli co-starring obok Jessica Alba, Mekhi Phifer, i Zachary Isaiah Williams w filmie „Honey” (2003). Inne projekty filmowe, w których wystąpił to „God’s Gift” (2006), „Uncle P” (2007), „ASL” (2007), „Jumping the Broom” (2011) oraz „Madea’s Witness Protection” (2012). Wystąpił również w sitcomie Nickelodeon „Romeo!”, grając fikcyjną wersję samego siebie w latach 2003-2006. Był uczestnikiem 12. sezonu popularnego reality show „Taniec z gwiazdami”. Partnerował profesjonalnej tancerce Chelsie Hightower i para zajęła miejsce w pierwszej piątce. Inne programy telewizyjne, w których wystąpił, to „The Millionaire Matchmaker” (w 2015 roku), „The Challenge: Champs vs. Stars” (w 2017 roku) oraz „Celebrity Fear Factor” (w 2018 roku). Od 2018 roku jest również gospodarzem reality show MTV „Ex on the Beach”.
.