Siódmy z 12 dzieci, z których tylko sześcioro dorosło do wieku dojrzałego, J. C. Penney urodził się 16 września 1875 roku na farmie ojca w pobliżu Hamilton, Missouri. Jego ojciec, wielebny James Cash Penney, Sr., służył jako niepłatny kaznodzieja fundamentalistycznej sekty znanej jako Prymitywni Baptyści i uprawiał rolę, aby zarobić na życie. Jego matka, Mary Frances Paxton Penney, pochodziła z Kentucky. Życie rodziny było bezradne i trudne, a w wieku ośmiu lat młodemu Penneyowi powiedziano, że musi sam kupować sobie ubrania. Nie wynikało to jednak z konieczności, ale raczej z chęci nauczenia go wartości pieniądza i samodzielności. Aby zarobić pieniądze, kupił świnię, utuczył ją i sprzedał z zyskiem, a następnie kupił następną. Później ojciec kazał mu sprzedać świnie, zanim były gotowe za najwyższą cenę, bo budziły sprzeciw sąsiadów, więc zajął się uprawą i sprzedażą arbuzów.
Penney ukończył Hamilton High School w 1893 roku, ale nie miał pieniędzy na wyższą edukację. Z pomocą ojca zapewnił sobie posadę urzędnika w lokalnym sklepie z suchymi towarami i ubraniami. Począwszy od 4 lutego 1895 roku, otrzymywał wynagrodzenie w wysokości 25 dolarów miesięcznie. Nigdy nie był wysportowany ani silny fizycznie, a nieco ponad dwa lata po rozpoczęciu pracy jego zdrowie zaczęło szwankować. Za radą swojego lekarza wyjechał w 1897 roku do Kolorado, aby odzyskać zdrowie. Pracował krótko w dwóch sklepach, a następnie kupił sklep mięsny, ale zbankrutował zamiast oddać whisky kucharzowi miejscowego hotelu, aby uzyskać business.
Nowa obiecująca możliwość pojawiła się, gdy Penney został zatrudniony przez Longmont, Colorado, kupca, T. M. Callahan, do pracy w pierwszym sklepie Callahana w jego małej sieci Golden Rule Mercantile Company. W marcu 1899 roku Callahan wysłał młodego człowieka do pracy w swoim sklepie w Evanston, w stanie Wyoming, za wynagrodzeniem 50 dolarów miesięcznie. Wkrótce potem, 24 sierpnia 1899 roku, poślubił Bertę A. Hess, która urodziła mu dwóch synów: Roswella Kempera i Jamesa Casha Jr. Trzy lata później Penney został wysłany do miasta Kemmerer w stanie Wyoming, aby otworzyć tam nowy Golden Rule Store. Sklep został skapitalizowany na 6 000 dolarów, z czego jedna trzecia należała do Penneya, co czyniło go młodszym wspólnikiem. Szansa na udział we własności wzmogła jego ambicje, pobudziła wyobraźnię i podsunęła mu pomysł, aby pewnego dnia otworzyć własną sieć sklepów opartą na tej samej zasadzie partnerów-właścicieli, którzy dzielili się zyskami. Na początku mieszkał oszczędnie w pokoju na poddaszu nad sklepem. Otwierał sklep o 7:00 rano, zamykał o 21:00 lub 22:00, a w niedzielę pracował pół dnia.
W 1903 roku nabył jedną trzecią udziałów w innym sklepie Golden Rule, a rok później nadzorował trzeci sklep, w którym sprzedano mu jedną trzecią udziałów. W 1907 roku Penney kupił pozostałe dwie trzecie udziałów w tych trzech sklepach Golden Rule. Znajdował, wybierał i szkolił ludzi, przekonany, że kierownicy sklepów mają obowiązek dzielić się swoim doświadczeniem z obiecującymi sprzedawcami. Delegował odpowiedzialność, pokładał wiarę w swoich ludzi, a w końcu uczynił ich partnerami przy otwieraniu nowych sklepów. Poszczególni kierownicy sklepów dzielili się jedną trzecią zysków, co według Penneya było czynnikiem motywującym do osiągnięcia sukcesu w biznesie. W 1909 roku zrezygnował z osobistego zarządzania sklepem w Kemmerer i przeniósł się do Salt Lake City, aby stworzyć siedzibę dla wszystkich swoich sklepów. W styczniu 1913 roku sieć Penneya została włączona do spółki, a jej nazwa została zmieniona na J. C. Penney Company. Siedziba dla 48-store sieci przeniósł się do Nowego Jorku w 1914 roku. Penney kontynuował ekspansję i w 1924 roku otworzył 500. sklep w swoim rodzinnym mieście Hamilton w stanie Missouri. Firma kontynuowała działalność w formie spółki do 1927 roku, kiedy to liczba sklepów przekroczyła 1000, co wymagało pełnej inkorporacji. Kierownicy od 1907 roku otrzymywali akcje sieci, których wysokość była uzależniona od zysków ich poszczególnych sklepów. W 1927 roku wymienili te akcje na akcje firmy jako całości.
Penney był prezesem firmy do 1917 roku, przewodniczącym rady dyrektorów od 1917 do 1946 roku i honorowym przewodniczącym rady od 1946 do 1958 roku. Do czasu swojej śmierci 12 lutego 1971 roku stworzył ogromne imperium korporacyjne. Istniało 1 660 sklepów, których roczna sprzedaż wynosiła ponad 4 miliardy dolarów, co czyniło J. C. Penney’a drugim po Sears, Roebuck and Co. sprzedawcą detalicznym produktów nieżywnościowych w kraju. Wszystkie 50, 000 pracowników, lub „współpracowników”, jak Penney nazwał ich, udział w zyskach.
Penney lubił być nazywany „Człowiek z tysiącem partnerów, ” wyrażenie użył w tytule autobiografii. Twierdził, że „etyczne środki, dzięki którym moi współpracownicy i ja zarobiliśmy pieniądze, są ważniejsze niż fakt, że osiągnęliśmy sukces biznesowy.”
Po odejściu z prezesury firmy w 1917 roku, Penney poświęcił więcej czasu na swoje zainteresowania zewnętrzne. Jednym z nich była hodowla bydła. W latach 1922-1953 prowadził 705-hektarową farmę w stanie Nowy Jork, hodując bydło mleczne czystej krwi Guernsey. Prowadził też inną farmę w stanie Nowy Jork i osiem lub dziewięć farm w Missouri. Penney był również zaangażowany w wiele przedsięwzięć charytatywnych i religijnych oraz był znakomitym mówcą. Był aktywny w Young Men’s Christian Association, Boy Scouts, National 4-H Club, Allied Youth Inc. i Laymen’s Movement for a Christian World. Na Florydzie założył dom dla emerytowanych pracowników religijnych, upamiętniający jego rodziców. Chociaż miał tylko ograniczone wykształcenie, był odbiorcą 17 stopni honorowych i wielu innych wyróżnień, nagród i cytatów.
Podczas swoich 95 lat Penney był trzykrotnie żonaty i miał pięcioro dzieci i dziewięcioro wnucząt. Jego pierwsza żona zmarła w 1910 roku, a w 1919 roku ożenił się z Mary Hortense Kimball. Zmarła w 1923 r. po urodzeniu syna Kimballa. Trzy lata później, w 1926 roku, ożenił się z Caroline B. Autenrieth, która urodziła dwie córki, Mary Frances i Carol.
Penney’s wzrost do sławy i fortuny nie był nieskażony sukcesem. Poważna katastrofa finansowa dotknęła go podczas krachu giełdowego w 1929 roku. Penney stracił 40 milionów dolarów, gdy kilka banków, od których zaciągał kredyty, zamknęło pożyczki zabezpieczone jego osobistymi akcjami. Pozwolił odejść swoim pracownikom i w wieku 56 lat, osłabiony na duchu i zdrowiu, stanął w obliczu długu w wysokości 7 milionów dolarów. Penney był jednak w stanie zacząć wszystko od nowa za pożyczone pieniądze i wkrótce odzyskał kontrolę nad swoim „imperium”. W późniejszych latach zastanawiał się: „Wierzę w przestrzeganie Złotej Reguły, wiarę w Boga i ojczyznę. Gdybym znów był młodym człowiekiem, to byłyby to moje kardynalne zasady”
.