Kanadyjski raper i wokalista Drake utrzymał obecność komercyjną na wysokim poziomie wkrótce po tym, jak pojawił się na scenie w 2006 roku, czy to dzięki swoim własnym wydawnictwom, które podbijają listy przebojów, czy długiemu ciągowi gościnnych występów w hitach takich artystów jak Lil Wayne, Rihanna i A$AP Rocky. Dzięki swojemu introspektywnemu stylowi rapowania, wrażliwemu śpiewaniu w stylu R&B i pisaniu złotych piosenek, każdy z jego albumów – od Take Care z 2011 roku do Scorpion z 2018 roku – zdobywał szczyty list przebojów na całym świecie, a single takie jak nagrodzony Grammy „Hotline Bling” i wiele z jego mixtape’ów również. W miarę jak jego gwiazda rosła, pomagał innym, sponsorując wczesne prace The Weeknd, zakładając wytwórnię OVO Sound i dając funkcje na swoich płytach wschodzącym aktom. W drugiej dekadzie jego kariery, nieustanna dominacja Drake’a na listach przebojów, jego zwycięstwa i nominacje do Grammy oraz jego warta zapamiętania obecność w kulturze uczyniły go jednym z najpopularniejszych muzyków na świecie.
Znany początkowo z roli Jimmy’ego Brooksa w Degrassi: The Next Generation, urodzony w Toronto Aubrey Drake Graham wybił się jako raper i piosenkarz z popowym urokiem w 2006 roku, kiedy zapoczątkował serię mixtape’ów. Rok później, mimo że nie był podpisany, zdobył dużą ekspozycję, gdy jego buńczuczny i laid-back utwór „Replacement Girl,” z Trey Songz, został przedstawiony na BET’s 106 & Park program jako jego „Joint of the Day.” Przez następne kilka miesięcy podnosił swój profil, pojawiając się na niezliczonych mixtape’ach i remiksach, a gdy pojawiły się plotki o ofertach kontraktów od wytwórni, stopniowo stawał się jednym z najbardziej dyskutowanych artystów w branży. Nie zaszkodziło mu, że miał wsparcie od takich artystów jak Kanye West, Jay-Z i Lil Wayne.
Do końca czerwca 2009, „Best I Ever Had,” singiel promocyjny, wspiął się na numer dwa na Billboard’s Hot R&B/Hip-Hop Songs chart. Po zaciętej wojnie ofertowej, Drake podpisał kontrakt z Universal Motown późnym latem i wydał EP-kę „So Far Gone”, składającą się z piosenek z jego popularnego mixtape’u o tym samym tytule. EP-ka zajęła szóste miejsce na amerykańskiej liście Billboard 200 i zdobyła nagrodę Juno Award 2010 w kategorii Rap Recording of the Year. Thank Me Later, pełnowymiarowy album zawierający współpracę z Kings of Leon, The-Dream, Jay-Z, Kanye West i Lil Wayne, został wydany przez Young Money w czerwcu 2010 roku. Płyta zadebiutowała na pierwszym miejscu amerykańskiej listy Billboard 200 i otrzymała certyfikat platyny od Recording Industry Association of America. Mimo to artysta czuł, że jego debiut był pospieszny, więc jego kontynuacja pojawiła się w listopadzie 2011 roku z tytułem Take Care, nawiązującym do zwiększonego czasu i wysiłku włożonego w tworzenie albumu. Otrzymując uznanie krytyków, nagrody Grammy i pierwsze miejsce na amerykańskiej liście Billboard 200, Take Care ugruntował pozycję Drake’a jako jednego z największych kanadyjskich eksporterów.
Będąc w trasie w 2012 roku, Drake ogłosił, że rozpoczął pracę nad swoim trzecim albumem studyjnym; Nothing Was the Same został wydany we wrześniu następnego roku. Album zawierał wiele singli, zajmował najwyższe miejsca na listach przebojów na całym świecie, był nominowany do nagrody Polaris Music Prize i otrzymał nominację do nagrody Grammy za najlepszy album rapowy. Wkrótce po wydaniu albumu, Drake wyruszył w dłuższą trasę koncertową, wziął udział w kilku kolaboracjach i wydał kilka singli, w tym nominowany do Grammy „0 to 100/The Catch Up”. Jego kolejne wydawnictwo było planowane jako darmowy mixtape, zanim Cash Money zdecydowało, że wolą za niego zapłacić. Zdecydowanie przygnębiający If You’re Reading This It’s Too Late został wydany w lutym 2015 roku i zadebiutował na pierwszym miejscu, podczas gdy wszystkie 17 jego piosenek weszło na listę przebojów Hot R&B/Hip-Hop Songs.
Pod koniec lata 2015 roku, upuścił trio nowych utworów na swojej stronie SoundCloud. Jeden z nich, Timmy Thomas-sampling „Hotline Bling”, stał się hitem Top Five pop w Kanadzie i USA oraz czymś w rodzaju zjawiska kulturowego. Jeszcze w tym samym roku Drake wszedł do studia z Future’em na sześciodniową sesję, która zaowocowała mixtape’em What a Time to Be Alive. Po wydaniu albumu we wrześniu, stał się on drugim nagraniem Drake’a w tym roku, które zadebiutowało na pierwszym miejscu. Po wydaniu trzech singli w pierwszych miesiącach 2016 roku, czwarty album Drake’a, Views, został wydany w kwietniu i zadebiutował na pierwszym miejscu. Jego teksty krążyły wokół jego rodzinnego miasta Toronto, a produkcją zajęli się między innymi Noah „40” Shebib i Boi-1da. Pod koniec tego samego roku Drake wydał kolejne trio singli, w tym zdobywający listy przebojów „Fake Love”. Poprzedzały one playlistę More Life, wydaną w marcu następnego roku, na której pojawili się Kanye West, Quavo, Travis Scott i Young Thug. Wydanie stało się jego siódmym z rzędu albumem, który stał się hitem na listach przebojów.
Na początku 2018 roku Drake wydał dwupiosenkową EPkę Scary Hours. Zarówno „Diplomatic Immunity”, jak i „God’s Plan” trafiły do Top Ten, ten drugi stał się jego drugim solowym chart-topperem. Służyło to jako prekursor jego piątego albumu, dwupłytowego zestawu Scorpion, który został podzielony na stronę rapową i stronę R&B, która zawierała hitowy singiel „Nice for What.” Został wydany w czerwcu i od razu stał się platynowy, jednocześnie bijąc rekordy pod względem największej ilości streamów w ciągu jednego dnia. Na 61. Grammy Awards, Drake zabrał do domu nagrodę dla Best Rap Song za „God’s Plan”.
W 2019 roku Drake najechał na skarbce, aby uzyskać dwa archiwalne wydania: oficjalne wydanie streamingowe mixtape’u So Far Gone, a także pakiet Care Package, który osiągnął szczyt Billboard 200, zaokrąglając utwory, które wyciekły, zostały wyrzucone lub użyte jako teasery, sięgające ery Take Care. Drake zebrał dwie nominacje do Grammy za ceremonie w 2020 roku, jedną za najlepszą piosenkę rapową z kolaboracją Rick Ross „Gold Roses” i drugą za najlepszą piosenkę R&B z jego Chris Brown-assisted „No Guidance.” W tym samym roku wydał kolejny mixtape składający się z demówek i singli zatytułowany Dark Lane Demo Tapes. Jednym z utworów był „Toosie Slide”, jego trzecia piosenka, która zadebiutowała na pierwszym miejscu Billboard Hot 100, czyniąc go pierwszym męskim artystą, który dokonał tego wyczynu.