W 1979 roku Gilyard przeniósł się do Los Angeles, aby zostać aktorem. Wśród innych prac, rola w sztuce Bleacher Bums uczyniła go tym, co jeden magazyn nazwał „pierwszym czarnym aktorem, który zagrał cheerleaderkę”. zanim przeszedł do ról telewizyjnych. Jako aktor charakterystyczny, Gilyard wystąpił gościnnie w programach telewizyjnych, takich jak Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon i Riptide. W latach 1982-1983, Gilyard został obsadzony w ostatnim sezonie serialu NBC CHiPs jako oficer Benjamin Webster, naprzeciwko Erika Estrady. W 1984 roku wystąpił wraz z Jimem Carreyem w sitcomie NBC The Duck Factory. Pojawił się w reklamie dla McDonald’s w 1987 roku.
Debiut filmowy Gilyarda w 1986 roku był jako F-14 Tomcat Radar Intercept Officer (RIO), LTJG Marcus „Sundown” Williams, w Top Gun. Był także wojskowym w filmie The Karate Kid Part II z 1986 roku. Pojawił się w filmie akcji Die Hard z 1988 roku jako Theo, ekspert komputerowy i złodziej. Pojawił się także jako wielebny Bruce Barnes Left Behind: The Movie i jego sequel, Left Behind II: Tribulation Force.
Zagrał rolę prywatnego detektywa Bena Matlocka, Conrada McMastersa, na Matlocku, naprzeciwko Andy’ego Griffitha, od 1989 do 1993 roku. Zastąpił Kene Holliday, który został zwolniony za jego uzależnienie od narkotyków i alkoholu. Gilyard pojawił się w prawie każdym odcinku Matlocka podczas swoich pierwszych trzech sezonów w serialu. Kiedy serial przeniósł się z NBC do ABC w siódmym sezonie, produkcja przeniosła się z Los Angeles w Kalifornii do Wilmington w Północnej Karolinie. Andy Griffith zasugerował Gilyard, że przeniósł się tam, zbyt, co zrobił, przed wyjazdem do pracy na pilota innej serii w CBS następnego roku.
W 1993 roku, rozpoczął kolejny długi czas co-starring rolę naprzeciwko Chuck Norris na Walker, Texas Ranger. Gilyard portretowany kolega Texas Ranger i najlepszy przyjaciel Walker, James „Jimmy” Trivette. Pod koniec serialu postać Norrisa poślubiła swoją wieloletnią dziewczynę, asystentkę prokuratora okręgowego, podczas gdy postać Gilyarda otrzymała dziewczynę. Gilyard miał cameo wygląd w filmie telewizyjnym z 2005 roku, Walker, Texas Ranger: Trial by Fire.
W 2012 roku, po wzięciu wolnego czasu na nauczanie, Gilyard zaczął ponownie pojawiać się na ekranie, głównie w niezależnych projektach. W 2014 roku pojawił się w filmie religijnym A Matter of Faith.
W dniu 17 stycznia 2016 roku Gilyard wystąpił w roli Hoaka Colburna na scenie w The University of New Mexico’s Popejoy Hall w The Neil Simon Festival’s Driving Miss Daisy, naprzeciwko swojej byłej współgwiazdy Walker, Texas Ranger, Sheree J. Wilson.
W edycji 2018 piłkarskiej gry wideo Madden NFL, Gilyard gra trenera liceum Devin Wade w sekcji „Longshot” gry. Dwa lata później Gilyard powtórzył swoją rolę jako członek gangu przestępczego Theo z Die Hard, u boku gwiazdy Bruce’a Willisa, w reklamie akumulatorów samochodowych marki DieHard firmy Advance Auto Parts.
.