Anna Kendrick urodziła się w Portland, Maine, dla Janice (Cooke), księgowej, i Williama Kendricka, nauczyciela. Ona ma starszego brata, Michael Cooke Kendrick, który również działał. Jest pochodzenia angielskiego, irlandzkiego i szkockiego.
Dla jej roli jako „Dinah” w „High Society” na Broadwayu, Anna Kendrick została nominowana do nagrody Tony Award (druga najmłodsza w historii), Drama Desk Award i Fany Award (najlepsza aktorka występująca w musicalu). Jej spektakularny występ przyniósł jej nagrodę Drama League i Theatre World Award.
Była głównym wykonawcą z Cabaret’s Kit Kat Club w „Carnegie Hall Live” w Great Performances: My Favorite Broadway: The Leading Ladies (1999) (TV). Miała również zaszczyt pracować z reżyserem Scottem Ellisem i choreografką Susan Stroman w New York City Opera House z Jeremym Ironsem wśród wielu innych aktorów o statusie gwiazdy, grając rolę „Fredriki” w „A Little Night Music”.
Anna pracowała nad „Jane Eyre” & „The Little Princess” na Broadwayu i wystąpiła w filmie fabularnym „Camp” (2003) z reżyserem Toddem Graffem.