Billy Madison jest przyćmiony, dziecinny, i zepsuty 27-letni spadkobierca Madison Hotele, Fortune 500 sieci 650 hoteli założonych przez jego ojca, emerytowanego potentata Brian Madison. Billy spędza dni na piciu z przyjaciółmi i tworzeniu zakłóceń w całej posiadłości ojca. Pewnego wieczoru Billy rujnuje spotkanie przy kolacji między ojcem a jego współpracownikami, zachowując się obcesowo. Brian traci zaufanie do syna i wybiera jego przebiegły wiceprezes wykonawczy Eric Gordon przejąć Madison Hotele. Kiedy Billy błaga ojca, aby ponownie rozważyć jego decyzję, jak wie, jak bezduszne i okrutne Eric jest, Brian ujawnia, że potajemnie przekupił Billy’ego nauczycieli szkolnych, aby dać mu przechodzących ocen. Dwa w końcu kompromis: Billy musi wypełnić wszystkie 12 klas w ciągu dwóch tygodni, aby udowodnić, że jest wystarczająco kompetentny, aby zarządzać firmą.
Skrótce po zapisaniu się do szkoły podstawowej, Billy staje się przyciąga do trzeciej klasy nauczyciel o nazwie Veronica Vaughn, który początkowo ignoruje go. Niemniej jednak, Billy pomyślnie postępuje przez pierwsze dwie klasy. Znajduje się jako jeden z uczniów Weroniki w trzeciej klasie i zdobywa jej szacunek, stając w obronie Erniego, swojego przyjaciela i kolegi z klasy. Billy staje się popularny wśród trzecioklasistów i tęskni za nimi, jak on postępuje przez szkołę. Postępy Billy’ego alarmują Erica. Zdesperowany, aby przejąć Madison Hotels, on szantażuje Billy’ego dyrektora szkoły podstawowej, Max Anderson, do kłamstwa, że Billy przekupił go na mijania ocen, z magazynu zapaśniczego zawierające zdjęcia z poprzedniej kariery Maxa jako „Revolting Blob”, zamaskowany zapaśnik, który przypadkowo zabił człowieka w ringu.
Gniewny, Brian odwołuje swoją umowę z Billy’ego i renames Eric jako prezes do firmy. Billy rośnie zrozpaczony i powraca do swojego poprzedniego beztroskiego stylu życia. Veronica motywuje go do powrotu do szkoły, podczas gdy jego koledzy z podstawówki przekonać Max wycofać swoje oskarżenia o przekupstwo, rozwścieczając Erica. Brian zgadza się dać Billy’emu kolejną szansę, ale Eric cytuje, że Billy nie udało się wyzwanie, nie kończąc dziewiątą klasę w ciągu dwóch tygodni. On następnie grozi pozwać Briana, jeśli nie przekazać firmę na niego. Billy interweniuje i wyzywa Erica do akademickiego dziesięcioboju, aby ostatecznie rozstrzygnąć ich waśń ze zwycięzcą coraz przejąć Madison Hotels.
Obydwaj mężczyźni wyróżniają się w różnych działaniach, ale Billy udaje się podjąć jednopunktową przewagę przed ostatecznym wydarzeniem konkursu, Jeopardy!-style test akademicki. Billy daje zupełnie niewyraźny odpowiedź na pytanie otwierające w imprezie, a Eric ma szansę wygrać konkurs, odpowiadając na pytanie dotyczące etyki biznesu. Eric, będąc bardzo pozbawiony skrupułów biznesmen, nie może wyobrazić sobie odpowiedzi i załamuje się. On brandishes rewolwer, ale Max (w jego sprzęt zapaśniczy) zajmuje Erica zza kulis, zanim będzie mógł zaszkodzić Billy. Eric odzyskuje od ataku i próbuje strzelać Veronica, ale on jest postrzelony w pośladek przez Danny’ego McGrath, karabin szaleniec, którego Billy przeprosił wcześniej za zastraszanie go lata temu.
Na jego ceremonii ukończenia studiów, Billy, decydując, że nie nadaje się do prowadzenia firmy hotelarskiej, ogłasza, że będzie przekazać Hotele Madison do Carla Alphonse, uprzejmy i lojalny kierownik operacji Briana, i ujawnia, że planuje uczęszczać do college’u, aby stać się nauczycielem. Eric, chodzenie o kulach z powodu jego rany, obserwuje i opary w frustracji nad decyzją Billy’ego.
.