In oktober 1982 trad Wilkos toe tot het Korps Mariniers van de Verenigde Staten, waar hij diende in Zuid-Korea, Japan, Illinois, Virginia en Zuid-Carolina, alvorens hij in maart 1989 werd ontslagen.
Chicago Police DepartmentEdit
Wilkos kwam in 1990 bij de Chicago Police Department, waar hij op verschillende momenten gestationeerd was in de wijken Logan Square, Chicago, Humboldt Park, en Near West Side.
Jerry SpringerEdit
In mei 1994 hadden de producenten van Jerry Springer, dat op dat moment in Chicago werd opgenomen, beveiligers nodig, dus besloten ze Wilkos en andere politieagenten buiten dienst in te huren om parttime voor de show te werken. Wilkos recruteerde verschillende collega-agenten voor de baan, en hij ging in 2004 met pensioen en werkte vanaf 2001 exclusief voor de show.
Entertainment Weekly meldde dat Wilkos een professioneel worstelaar werd bij de Maryland Championship Wrestling tijdens een tijdelijke productieonderbreking van Jerry Springer. In 2005 was Wilkos te gast in Check, Please!, een programma over restaurants op WTTW, de zender van PBS in Chicago. In 2006, nadat Springer begon aan wat een zeven afleveringen durende stint bij Dancing with the Stars zou worden, viel Wilkos in de tussentijd voor hem in en Springer recruteerde Wilkos later om elke maandag voor hem in te vallen, door hem “de voor de hand liggende keuze” te noemen.
Naast Jerry Springer, heeft hij cameo-optredens gemaakt op het MLB Network. Hij was ook te zien in tv-series Between Brothers, The Wayans Bros. en in de film Austin Powers: The Spy Who Shagged Me als beveiliger van Jerry Springer.
The Steve Wilkos ShowEdit
Wilkos voor een show-taping in 2011.
In januari 2007 kondigde NBC Universal Television officieel aan dat Wilkos een eigen talkshow zou hosten, gevestigd in NBC Tower in Chicago. Het titelloze programma ging op 10 september 2007 in première en kreeg hoge kijkcijfers. Steve staat bekend om zijn schurende aanpak bij het oplossen van geschillen.
Wilkos uitte zijn afkeuring over het eerste seizoen van de talkshow, zoals hij reflecteerde: “Alles wat ik deed was schreeuwen tegen iedereen en mensen van het podium gooien. Er was geen niveau van emotie – gewoon hardcore geschreeuw.” Wilkos zei dat dit was hoe hij werd geproduceerd door zijn oorspronkelijke uitvoerend producent, maar dat zijn vrouw hem aanmoedigde om zichzelf te zijn en met zijn “gevoel te gaan.”
Net als andere tabloid talkshows, The Steve Wilkos Show werd voornamelijk uitgezonden op filialen van Fox, MyNetworkTV en The CW. Alleen verspreid ABC, CBS en NBC filialen in kleinere markten uitgezonden om hun timeslot te vullen. The CW Plus heeft The Steve Wilkos Show uitgezonden sinds 2007, op weekdagen tussen 8u-10u.